4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzaldehyde | 209114-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-N-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)benzamide；4-formyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 209114-83-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: FFCJBOHRAAZXIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~64.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356
• 作为产物：
  描述：

  他米巴罗汀 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-carbamoyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356

文献信息

• RETINOID PRODRUG COMPOUND
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20100286427A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound represented by the following general formula (I): [R 1 to R 5 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a trialkylsilyl group, X represents —NH—CO—, —CO—NH—, —N(COR 6 )—CO—, —CO—N(COR 7 )— (R 6 and R 7 represent a lower alkoxy group, or a carboxy-substituted phenyl group) etc.; and Z represents —Y—CH(R 12 )—COOH, —CHO, —CH═CH—COOH, or —COOR 13 (Y represents a single bond, —CH 2 —, —CH(OH)—, —CO—, —CO—NH—, or —CO—NH—CH 2 —CO—NH—, R 12 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 13 represents hydrogen atom, —CH(R 14 )—COOH(R 14 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, or hydroxy group), —[CH 2 CH 2 —O] n —CH 2 —CH 2 —OH, —CH 2 —O—[CH 2 CH 2 —O] m —CH 2 —OH, or —[CH(CH 3 )—CO—O] p —CH(CH 3 )—COOH (m, n and p represent an integer of 1 to 100))], a salt thereof or an ester thereof, which has a property of being converted into a retinoid after absorption in vivo.

  由以下一般式（I）表示的化合物： [R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N(COR6)—CO—、—CO—N(COR7)—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；Z代表—Y—CH(R12)—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH(OH)—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH—CH2—CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH(R14)—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基），—[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH、—CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH或—[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯，具有在体内吸收后转化为视黄醇类物质的特性。
• DEUTERATED PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US20140121407A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  A compound corresponding to 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl]phenyl]propionic acid in which a part or all of hydrogen atoms in the ethylene group constituting the propionic acid moiety are replaced with deuterium atoms, a salt thereof, or an ester thereof, and a prodrug for releasing Am80 as an active medicament after being absorbed into a living body, which comprises the aforementioned compound, a salt thereof, or an ester thereof as an active ingredient.

  一种与3-[4-[(5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰基]苯基]丙酸相对应的化合物，其中构成丙酸基团的乙烯基中的部分或全部氢原子被氘原子取代，其盐或酯，以及一种前药，通过在进入生物体后释放Am80作为活性药物，其包括上述化合物、其盐或酯作为活性成分。
• Retinoid prodrug compound
  申请人：Muratake Hideaki

  公开号：US08633335B2

  公开（公告）日：2014-01-21

  A compound represented by the following general formula (I): [R1 to R5 represent hydrogen atom, an alkyl group, or a trialkylsilyl group, X represents —NH—CO—, —CO—NH—, —N(COR6)—CO—, —CO—N(COR7)— (R6 and R7 represent a lower alkoxy group, or a carboxy-substituted phenyl group) etc.; and Z represents —Y—CH(R12)—COOH, —CHO, —CH═CH—COOH, or —COOR13 (Y represents a single bond, —CH2—, —CH(OH)—, —CO—, —CO—NH—, or —CO—NH—CH2—CO—NH—, R12 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R13 represents hydrogen atom, —CH(R14)—COOH(R14 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, or hydroxy group), —[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH, —CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH, or —[CH(CH3)—CO—O]p—CH(CH3)—COOH (m, n and p represent an integer of 1 to 100))], a salt thereof or an ester thereof, which has a property of being converted into a retinoid after absorption in vivo.

  以下为通用式（I）所代表的化合物：[R1至R5代表氢原子、烷基或三烷基硅基，X代表—NH—CO—、—CO—NH—、—N（COR6）—CO—、—CO—N（COR7）—（R6和R7代表较低的烷氧基或羧基取代的苯基）等；而Z代表—Y—CH（R12）—COOH、—CHO、—CH═CH—COOH或—COOR13（Y代表单键、—CH2—、—CH（OH）—、—CO—、—CO—NH—或—CO—NH—CH2—CO—NH—，R12代表氢原子或较低的烷基，R13代表氢原子、—CH（R14）—COOH（R14代表氢原子、较低的烷基或羟基）、—[CH2CH2—O]n—CH2—CH2—OH、—CH2—O—[CH2CH2—O]m—CH2—OH或—[CH（CH3）—CO—O]p—CH（CH3）—COOH（m、n和p代表1至100的整数）]，其盐或酯具有在体内吸收后转化为视黄醇的性质。
• USE OF CYP26-RESISTANT RAR ALPHA SELECTIVE AGONISTS IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：IO Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3957304A1

  公开（公告）日：2022-02-23

  Disclosed herein are methods for treating a cancer comprising administering to a subject in need thereof an effective dose of a CYP26-resistant retinoic acid receptor (RAR) alpha (RARα) selective agonist, whereby as a result of the treatment the tumor burden is reduced in the subject and cancer stem cells resident in the bone marrow are substantially reduced.

  本文公开了治疗癌症的方法，包括向有需要的受试者施用有效剂量的抗CYP26维甲酸受体（RAR）α（RARα）选择性激动剂，治疗的结果是减轻受试者的肿瘤负担，并大大减少骨髓中的癌症干细胞。
• EP2216322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——