1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate | 124747-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 124747-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 432.497
• InChiKey: IPGJDNIWRVVONA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate 在 三氯溴甲烷 作用下， 生成 benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-β-bromo-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86053-1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 1-O-benzyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用自由基化学方法合成新型α-氨基酸及其衍生物：-和-α-氨基己二酸（-α）的合成

  摘要：

  由适当保护的-羟基-2-硫代吡啶酮的氨基酸衍生物经光解（W光）产生的自由基可有效地添加到活化的烯烃中，以提供令人满意的加合物收率。硫代吡啶基残基被氧化成亚砜并进行热消除，可获得极好的产率的相应的α，β-不饱和衍生物。适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链脱羧提供了L-α-和D-α-氨基己二酸，-α-氨基庚二酸和-α-氨基-δ-脱氢庚二酸的方便的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90305-9

文献信息

• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHEN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N5, C. 1000-1001
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHEN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——