5-氨基-2-吲哚羧酸甲酯 | 147539-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-吲哚羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-aminoindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-1H-indole-2-carboxylate；5-amino-2-(methoxycarbonyl)indole
• CAS: 147539-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: KRPDKDKJKIBCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-吲哚羧酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基磺酰氨基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到5-氨基-2-吲哚羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Structural influence of indole C5-N-substitutents on the cytotoxicity of seco-duocarmycin analogs

  摘要：

  在 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的存在下，将 1-(叔丁氧羰基)-3-(氯羰基)吲哚啉（seg-A）与 5,6,7-三甲氧基-、5,6-二甲氧基-、5-氨基-、5-甲磺酰氨基-和 5-(N,N-二甲氨基磺酰氨基)吲哚-2-羧酸（seg-B）偶联制备。采用 MTT 法测试了合成化合物（2、3 和 5-7）对人类癌细胞株（COLO 205、SK-MEL-2、A549 和 JEG-3）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0302-1

文献信息

• 环氧基取代的氧代吡啶类衍生物、其制备方法 及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107793396B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明涉及环氧基取代的氧代吡啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的环氧基取代的氧代吡啶类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为抑制凝血因子XIa(Faxtor XIa，简称FXIa)的抑制剂和在制备治疗血栓栓塞等疾病的药物中的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] PYRAZOLO [4, 3-D] PYRIMIDINES USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143144A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2012143143A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体的化合物的新颖化合物（I）的公式。这些化合物在治疗各种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和与激素相关的疾病。
• [EN] INHIBITORS OF 11-BETA-HYDROXY STEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 AND TYPE 2<br/>[FR] INHIBITEURS DE 11-BETA-HYDROXY STEROIDE DEHYDROGENASE DE TYPE 1 ET DE TYPE 2
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2004037251A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  There is provided a compound having Formula (I): wherein one of R1 and R2 is a group of the Formula (a), wherein R4 is selected from H and hydrocarbyl, R5 is a hydrocarbyl group and L is an optional linker group, or R1 and R2 together form a ring substituted with the group (Formula (a)) wherein R3 is H or a substituent, and wherein X is selected from S, O, NR6 and C(R7)(R8), wherein R6 is selected from H and hydrocarbyl groups, wherein each of R7 and R8 are independently selected from H and hydrocarbyl groups.

  提供一种具有化学式(I)的化合物：其中R1和R2中的一个是化学式(a)的基团，其中R4从H和烃基中选择，R5是烃基，L是可选的连接基团，或者R1和R2一起形成一个环，该环被基团(FORMULA (a))取代，其中R3是H或取代基，X从S、O、NR6和C(R7)(R8)中选择，其中R6从H和烃基中选择，R7和R8分别从H和烃基中独立选择。
• Substituted indoles as anti-AIDS pharmaceuticals
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05599930A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  Substituted indoles of formula (I) ##STR1## are useful anti-AIDS pharmaceuticals.

  式(I)的取代吲哚化合物是有用的抗艾滋病药物。