sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate | 1561023-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate
• 英文别名: sodium S-(3-methoxyphenyl) thiosulfate；Sodium;1-methoxy-3-sulfonatosulfanylbenzene
• CAS: 1561023-51-5
• 化学式: C₇H₇O₄S₂*Na
• 分子量: 242.252
• InChiKey: IUKBDLCWFWKWMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate 在 吲哚 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 bis(3-methoxyphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过有氧氧化 C-S 键偶联从吲哚和各种磺酰化剂合成 3-亚磺酰基吲哚

  摘要：

  已经成功开发了一种新型的好氧催化氧化系统，用于通过氧化 C-S 键偶联将吲哚与多种磺基化试剂进行磺基化。反应以碘化钾为催化剂，亚硝酸钠为助催化剂，分子氧为末端氧化剂，在乙酸存在下进行。在最佳反应条件下，许多吲哚可以与班特盐、硫醇或二硫化物进行磺基化，以良好的收率生成 3- 磺基吲哚。该协议为 3-亚磺基吲哚的合成提供了一种高效且环境友好的策略。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610532
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 sodium thiosulfate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到sodium S-3-methoxyphenyl sulfothioate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与丁盐的反应：无硫醇的硫化物合成

  摘要：

  S-烷基，S-芳基和S-乙烯基硫代硫酸钠盐（Bunte盐）与Grignard试剂反应生成硫化物，收率很高。S-烷基邦特盐是由无味的硫代硫酸钠通过与烷基卤化物的S N 2反应制备的。开发了铜催化的硫代硫酸钠与芳基卤化物和乙烯基卤化物的偶联物，以得到S-芳基和S-乙烯基丁烯酸盐。该反应适合于多种结构的邦特盐和格氏试剂。重要的是，这种硫化物的途径避免了使用恶臭的硫醇原料或副产物。

  DOI：

  10.1021/ol500067f

文献信息

• 一种芳基硫醚类化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104725172B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种式(3)芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基或烯基硫代硫酸盐类衍生物与硼酸或硼酸脂或硼酸盐类衍生物为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到多取代的芳基硫醚类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产；
• Diastereoselective Synthesis of Thioglycosides via Pd-Catalyzed Allylic Rearrangement
  作者：Jiagen Li、Ming Wang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03302

  日期：2021.12.3

  palladium-catalyzed allylic rearrangement yields various substituents on α-isomer thioglycosides. Two comprehensive series of aryl and benzyl thioglycosides were obtained via a combination of thiosulfates with glycals derived from glucose, arabinose, galactose, and rhamnose. Furthermore, diosgenyl α-l-rhamnoside and isoquercitrin achieved selectivity via stereospecific [2,3]-sigma rearrangements of α-sulfoxide-rhamnoside

  立体选择性糖基化在碳水化合物化学中具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基重排对糖醛进行立体选择性硫代糖基化，可在 α-异构体硫糖苷上产生各种取代基。通过硫代硫酸盐与衍生自葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖和鼠李糖的糖苷的组合，获得了两个综合系列的芳基和苄基硫糖苷。此外，薯蓣基 α-l-鼠李糖苷和异槲皮苷分别通过 α-亚砜-鼠李糖苷和 α-亚砜-葡萄糖苷的立体特异性 [2,3]-σ 重排实现了选择性。
• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• CO₂-promoted oxidative cross-coupling reaction for C–S bond formation via masked strategy in an odourless way
  作者：Zongjun Qiao、Nanyang Ge、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c5cc03038b

  日期：——

  Cu-catalyzed direct oxidative cross-coupling between boronic acids and masked sulfides delivering thioethers was described, in which the SO3-, as a mask, has shown a distinctive effect on oxidative cross-coupling condition....

  描述了硼酸与掩蔽的硫化物之间的铜催化直接氧化交叉偶联反应，从而传递了硫醚，其中作为掩膜的SO3-对氧化交叉偶联条件表现出独特的作用。
• Mechanistic Study of a Photocatalyzed CS Bond Formation Involving Alkyl/Aryl Thiosulfate
  作者：Yiming Li、Weisi Xie、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502951

  日期：2015.11.2

  This study presents thioether construction involving alkyl/aryl thiosulfates and diazonium salt catalyzed by visible‐light‐excited [Ru(bpy)3Cl2] at room temperature in 44–86 % yield. Electron paramagnetic resonance studies found that thiosulfate radical formation was promoted by K2CO3. Conversely, radicals generated from BnSH or BnSSBn (Bn=benzyl) were clearly suppressed, demonstrating the special

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。