(S)-Xamoterol | 69630-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-Xamoterol
• 英文别名: xamoterol；N-(2-[(S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propylamino]ethyl)morpholine-4-carboxamide；S-(-)-1-(p-hydroxyphenoxy)-3-β-(morpholinocarbonamido)ethylamino-2-propanol；N-[2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenoxy)propyl]amino]ethyl]morpholine-4-carboxamide
• CAS: 69630-22-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₅
• 分子量: 339.392
• InChiKey: DXPOSRCHIDYWHW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Xamoterol 生成 N-(2-[(S)-2-hydroxy-3-(4-[2-propylpentanoyloxy]phenoxy)propylamino]ethyl)morpholine-4-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Phenol esters

  摘要：

  一种公式为的萘酚酯类化合物：其中X是亚甲基基团或直接键，R¹是氢原子或由3至8个碳原子组成的烷基或烯基基团，R²和R³可以相同也可以不同，每个都是1-4碳的烷基基团；前提是(i) 当X是直接键时，要么R¹是氢原子且R²和R³分别是2-4碳的烷基基团，要么R¹是3-8碳的烷基或烯基基团且R²和R³分别是甲基基团；或者(ii) 当X是亚甲基基团时，R¹是烯丙基基团或5-7碳的烷基基团，R²和R³分别是甲基基团；以及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  EP0307115A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-(3-(4-(benzyloxy)phenoxy)-2-hydroxypropylamino)ethyl)morpholine-4-carboxamide 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91.7%的产率得到(S)-Xamoterol
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR

  摘要：

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，其在体内可水解释放出β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物含有一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，赋予前药化合物更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。

  公开号：

  US20160184315A1

文献信息

• MAIN, B. G.;BARLOW, J. J.
  作者：MAIN, B. G.、BARLOW, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4143140A
  申请人：——

  公开号：US4143140A

  公开（公告）日：1979-03-06
• METHOD OF IMPROVING COGNITION AND SOCIAL BEHAVIOR IN HUMANS HAVING DEFICITS THEREIN DUE TO NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：Shamloo Mehrdad

  公开号：US20160184315A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A β 1 -ADR agonist prodrug compound, which is hydrolysable in vivo to release a β1-ADR agonist compound, and which prodrug compound contains a group which imparts greater lipophilicity and CNS bioavailability to the prodrug compound relative to the β1-ADR agonist compound.

  一种β1-ADR激动剂前药化合物，其在体内可水解释放出β1-ADR激动剂化合物，该前药化合物含有一种基团，相对于β1-ADR激动剂化合物，赋予前药化合物更大的亲脂性和中枢神经系统生物利用度。
• Phenol esters
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0307115A1

  公开（公告）日：1989-03-15

  A phenol ester of xamoterol of the formula: wherein X is a methylene radical or a direct bond, R¹ is a hydrogen atom or an alkyl or alkenyl radical of 3 to 8 carbon atoms, and R² and R³, which may be the same or different, are each a 1-­4C alkyl radical; provided that (i) when X is a direct bond, either R¹ is a hydrogen atom and R² and R³ are each a 2-4C alkyl radical, or R¹ is a 3-8C alkyl or alkenyl radical and R² and R³ are each a methyl radical; or (ii) when X is a methylene radical, R¹ is an allyl radical or a 5-7C alkyl radical, and R² and R³ are each a methyl radical; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  一种公式为的萘酚酯类化合物：其中X是亚甲基基团或直接键，R¹是氢原子或由3至8个碳原子组成的烷基或烯基基团，R²和R³可以相同也可以不同，每个都是1-4碳的烷基基团；前提是(i) 当X是直接键时，要么R¹是氢原子且R²和R³分别是2-4碳的烷基基团，要么R¹是3-8碳的烷基或烯基基团且R²和R³分别是甲基基团；或者(ii) 当X是亚甲基基团时，R¹是烯丙基基团或5-7碳的烷基基团，R²和R³分别是甲基基团；以及其药用可接受的酸盐。