1-hydroxy-3-methylindolin-2-one | 131387-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 131387-95-6
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GCZYKLODDBQQCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methylindolin-2-one 在 四羟基二硼 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-甲基羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  提供 N-杂环的 2-硝基芳基乙醇的可切换氧化还原环化：光激发硝基作为多功能手柄

  摘要：

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d2sc03590a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-hydroxy-N-phenylpropanamide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1-hydroxy-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及氮杂烯丙基阳离子的氮杂-Nazarov型反应的无过渡金属合成N-羟基羟吲哚

  摘要：

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607177

文献信息

• Photogenerated reagents
  申请人：Gao Xiaolian

  公开号：US06965040B1

  公开（公告）日：2005-11-15

  This invention describes reagent precursors and methods for chemical and biochemical reactions. These reagent precursors that can be activated in solution upon irradiation to generate reagents required for the subsequent chemical reactions. Specifically, photogenerated reagents (PGR) are useful for controlling parallel combinatorial synthesis and various chemical and biochemical reactions.

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。
• Enabling CO Insertion into <i>o</i>-Nitrostyrenes beyond Reduction for Selective Access to Indolin-2-one and Dihydroquinolin-2-one Derivatives
  作者：Li Yang、Lijun Shi、Qi Xing、Kuo-Wei Huang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acscatal.8b02863

  日期：2018.11.2

  The transition metal-catalyzed reductive cyclization of o-nitrostyrene in the presence of carbon monoxide (CO) has been developed to be a general synthetic route to an indole skeleton, wherein CO was used as a reductant to deoxidize nitroarene into nitrosoarene and/or nitrene with CO2 release, but the selective insertion of CO into the heterocyclic product with higher atom economy has not yet been

  一氧化碳（CO）存在下过渡金属催化的邻硝基苯乙烯的还原环化反应已发展成为吲哚骨架的一般合成路线，其中CO被用作还原剂，将硝基芳烃还原为亚硝基芳烃和/或硝基苯。 CO 2释放出来，但尚未实现将CO选择性插入具有更高原子经济性的杂环产物中。在本文中，有效地实现了Pd通过CO催化的邻硝基苯乙烯的还原及其区域选择性插入，以生产合成上有用的五元和六元苯并稠合的内酰胺。详细研究表明，对吲哚或内酰胺的化学选择性对Pd 2+的抗衡阴离子的性质敏感。前体，而配体则通过不同的反应途径显着决定了羰基的区域选择性。使用PdCl 2 / PPh 3 / B（OH）3（条件A），首先引发烯烃加氢羧化，然后部分还原NO 2部分并环化反应，得到N-羟基吲哚啉-2-酮，将其进一步催化用CO还原得到最终产物吲哚-2-酮，产率高达95％。当反应在Pd（TFA）2 / BINAP / TsOH·H 2 O系统下进行（条件B）时，NO
• Kende, Andrew S.; Thurston, Jeff, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2133 - 2138
  作者：Kende, Andrew S.、Thurston, Jeff

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>o</i>-Aminophenols via a Formal Insertion Reaction of Arynes into Hydroxyindolinones
  作者：Zhilong Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03147

  日期：2015.12.18

  A novel approach toward the synthesis of sterically hindered o-aminophenols has been achieved by a formal aryne insertion into hydroxyindolinones. This transformation offers a rapid and efficient entry to diverse o-aminophenol scaffolds under mild transition-metal-free conditions. The reaction involves the addition of hydroxyindolinones to arynes followed by a chemo- and regioselective [1,3]-rearrangement. Furthermore, the reactions of N-hydroxyindoles and arynes were found to provide the C3-aryl indole products via an alternative [3,3]-rearrangement pathway.
• KENDE, ANDREW S.;THURSTON, JEFF, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N4, C. 2133-2138
  作者：KENDE, ANDREW S.、THURSTON, JEFF

  DOI：——

  日期：——