2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole | 891-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis-pentafluoroethyl-[1,3,4]oxadiazole；2,5-Bis-(perfluoraethyl)-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis-pentafluoraethyl-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis-perfluoraethyl-1,3,4-oxadiazol；2,5-Bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 891-87-2
• 化学式: C₆F₁₀N₂O
• 分子量: 306.063
• InChiKey: VQOIQMXVVLTDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N²-<α-Hydrazono-perfluorpropyl>-perfluorpropion-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Attack on the 2,5-Bis(perfluoroalkyl)-1,3,4-oxadiazoles. II. Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted 1,2,4,5-Tetrazines, 1,2-Dihydro-1,2,4,5-tetrazines, and 4-Amino-1,2,4,4H-triazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01341a031
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 生成 2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Bis(polyfluoroalkyl)-1,3,4-oxadiazoles and -thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01069a055

文献信息

• Insecticidal Benzenedicarboxamide Derivative
  申请人：Wada Katsuaki

  公开号：US20110184188A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to a novel benzenedicarboxamide derivative and the use thereof as an insecticide having the formula (I) wherein the chemical groups W 1 to W 9 , and R 1 to R 3 are as defined here-in.

  本发明涉及一种新型苯二甲酰胺衍生物及其作为杀虫剂的用途，其化学式为(I)，其中化学基团W1至W9，以及R1至R3如本文所定义。
• Improved synthesis of perfluoroalkyl substituted 1,3,4-oxadiazoles as precursors for corresponding 1,2,4-triazoles
  作者：Mariano Grünebaum、Anna I. Gerlitz、Annika Buchheit、Steffen Jeschke、Constantin G. Daniliuc、Hans-D. Wiemhöfer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.006

  日期：2016.3

  An improved and more efficient synthesis of 2,5-bis(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2a), 2,5-bis(perfluoroethyl)-1,3,4-oxadiazole (2b), 2-(perfluoroethyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2d) and 2-(perfluoroheptyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole (2e), via ring-opening reactions of the corresponding sodium 5perfluoroalkyltetrazolates (10a-b) is described. Furthermore the named perfluoroalkyl-1

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2a），2,5-双（全氟乙基）-1,3,4-恶二唑（2b），2-（全氟乙基）-5-（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2d）和2-（全氟庚基）-5-（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑（2e）描述了相应的5全氟烷基四唑酸钠（10a-b）。此外，将命名的全氟烷基-1,3,4-恶二唑（2a-b和2d）转化为相应的3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1a），3,5-双（全氟乙基）-1,2,4-三唑（1b）和5-（全氟乙基）-3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1d），原位生成氨（尿素和氢氧化钾）。使用多核（1 H，13 C，19 F）NMR光谱和差示扫描量热法对所有产品进行表征，以确定其结构和热力学特征。另外，通过单晶X射线衍射确定1a的分子结构。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Oxadiazoles with NF2-containing substituents
  作者：Earnest Obed John、Robert L. Kirchmeier、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82383-0

  日期：1990.5
• Perfluoro-1,3,4-oxadiazoles
  作者：N.V. Vasiliev、Yu.E. Lyashenko、A.E. Patalakha、G.A. Sokolski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80860-x

  日期：1993.12

  Some new polyfluorinated 1,3,4-oxadiazoles have been obtained via a two-step method. The cycloadditions of the 1,3,4-oxadiazoles have been studied and an analysis of the energies of the frontier orbitals calculated by the MNDO method indicates a LUMO-dependent pathway for cycloaddition.