bergenin | 477-90-7

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bergenin
• 英文别名: 3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 477-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₉
• mdl: MFCD00866368
• 分子量: 328.276
• InChiKey: YWJXCIXBAKGUKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-240 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -37.7° (c = 1.96 in ethanol); D24 -45.3° (c = 0.51 for anhydr in water)
• 沸点：
  386.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3901 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  277nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  -1.398 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  2. 无臭，味苦，遇光和受热会逐渐变色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29329990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶闭光密封包装，储存于低温干燥处。

SDS

岩白菜素

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模块 1. 化学品
产品名称： Bergenin
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 岩白菜素
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 477-90-7
分子式： C14H16O9
岩白菜素

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
岩白菜素

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
240°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UQ0337200

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
岩白菜素

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

药理作用

岩白菜素又称矮茶素，是从虎耳草科植物岩白菜（Bergenia purpurscens (Hook.f.et Thoms.) Engl.）的全草中提取的一种针状或结晶状粉末。该植物是2015版药典新增品种，主产于四川、云南和西藏等地。春秋季采收后，清洗干净泥沙，去除根部枯叶，晒干即可。

（1）岩白菜素腹腔注射和灌胃对小鼠及猫都有明显的止咳作用。据动物实验推测，其止咳机制是通过选择性地抑制咳嗽中枢发挥作用，不同于吗啡类的中枢镇咳药物，且不会增强其他中枢的抑制效果。

（2）它具有良好的广谱抗菌作用，能够抑制痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌和绿脓杆菌，并具备一定的抗病毒作用。此外，岩白菜素还能够促进病变组织恢复。

来源植物

岩白菜又称呆白菜、岩壁菜、红岩七或岩七。始载于《植物名实图考》。为虎耳草科植物岩白菜 (Bergenia purpurascens (Hook. f.et Thoms.) Engl.) 或厚叶岩白菜（Bergenia crassifolia (L.) Fritsch）的根茎或全草。前者主要分布于云南、四川和西藏等地，后者则分布于新疆阿尔泰山山区。它是纳西族常用药材之一。

本品味道苦涩，性平。功能祛痰镇咳、收敛止血以及止泻。常用于治疗咳嗽、吐血、咯血、便血、功能性子宫出血、外伤出血、腹泻、痢疾、淋浊和赤白带下等病症。例如，将本品与筋骨草煎服或使用岩白菜片可治疗慢性支气管炎；配合百部、百合、天冬、麦冬等药物可治疗肺结核咳嗽。此外，它还用于风湿疼痛、跌打损伤，并具有舒筋活络的效果。有时也作为滋补强壮药来调理体虚头晕等症状。外用时可捣敷治黄水疮，煎服量为6～12克。

实验研究

岩白菜全草含有岩白菜素等香豆精类成分；根茎中主要含岩白菜素；厚叶岩白菜的根富含熊果酚甙及鞣质。对小鼠具有镇咳作用，300mg/kg剂量与磷酸可待因60mg/kg效果相似，岩白菜素同样具备此功能，并可用于治疗慢性气管炎。浸剂在试管中对痢疾杆菌有抑制作用，适用于治疗痢疾和腹泻。厚叶岩白菜富含维生素P，其水提取物长期口服能增加毛细血管抵抗力，未见毒性反应。

功效作用

岩白菜素是岩白菜的有效成分之一，具有镇咳祛痰的作用，被视为治疗慢性支气管炎、肺气肿及支气管哮喘等呼吸系统疾病的“特效”药物。多种以岩白菜素为原料的复方制剂已用于临床治疗，如岩白菜片和岩白菜注射液等。

应用

• 用于慢性支气管炎。
• 原药材“岩白菜”味甘、涩，性凉。功能敛肺止咳、止血止泻及活血通络，常用于肺痨咳嗽、咯血吐衄、便血泻痢、风湿痹痛以及跌打损伤等症状的治疗。

化学性质

白色疏松针状结晶或结晶粉末，熔点238℃。易溶于水和醇，无臭味苦，遇光受热后逐渐变色。

用途

• 镇咳祛痰药。
• 用于慢性支管炎的防治。
• 能通过抑制白细胞介素1β和肿瘤坏死因子α的形成而发挥其作用。

生产方法

取生药（落新妇或岩菖蒲）粗粉，用95%乙醇浸煮后浓缩回收乙醇。浓溶液加氨水至pH 9-10使岩白菜素粗品沉淀析出。再将此粗品溶于乙醇中并利用活性炭脱色后重结晶得到成品。以生药计，收率为1.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bergenin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到7-bromo-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-NiO异质结：一种用于芳烃区域选择性卤化和氧化酯化的多功能纳米催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成 Ni-NiO 异质结纳米颗粒的简便方法，我们将其用于使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)进行苯酚和取代苯酚的核卤化反应。在半水性条件下，卤化产物实现了显着的对位选择性。有趣的是，苯酚对位的封闭提供了邻位- 选择性卤化。此外，Ni-NiO 纳米颗粒在催化量的 NBS 存在下催化羰基化合物与醇、二醇或二硫醇的氧化酯化反应。据观察，被给电子基团取代的芳香羰基有利于核卤化，而羰基化合物中的吸电子基团取代有利于氧化反应。此外，催化剂被磁分离并循环使用10次。Ni-NiO 异质结的调谐电子结构控制了选择性和活性，因为使用市售的 NiO 或 Ni 纳米粒子没有观察到这种对位选择性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02777h

文献信息

• [EN] CARBONATE PRODRUGS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CARBONATÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROGESX INC

  公开号：WO2009143297A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides carbonate prodrugs which comprise a carbonic phosphoric anhydride prodrug moiety attached to the hydroxyl or carboxyl group of a parent drug moiety. The prodrugs may provide improved physicochemical properties over the parent drug. Also provided are methods of treating a disease or condition that is responsive to the parent drug using the carbonate prodrugs, as well as kits and unit dosages.

  本发明提供了碳酸盐前药，其包括连接到母药基团的羟基或羧基上的碳酸磷酸酐前药基团。这些前药可能比母药具有改进的物理化学性质。还提供了使用碳酸盐前药治疗对母药具有响应的疾病或症状的方法，以及配套工具和单剂量。
• 20(R)-GINSENOSIDE RG3 POLYACYLATED DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF
  申请人：FU Li

  公开号：US20170327529A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention provides 20(R)-ginsenoside Rg3 polyacylated derivatives of the formula (I) and preparation method and anti-tumor application thereof: wherein, R═CH 3 (CH 2 )nCO, n=0˜5.

  本发明提供了式(I)的20(R)-人参皂苷Rg3多酰化衍生物及其制备方法和抗肿瘤应用：其中，R═CH3(CH2)nCO，n=0˜5。
• [EN] TETRAHYDRO-2H-PYRANO[3,2-C]ISOCHROMENE-6-ONES AND ANALOGS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-2H-PYRANO[3,2-C]ISOCHROMÈNE-6-ONES ET ANALOGUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014188440A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to 2,3,4,4a-tetrahydro-3,4,8,10-tetrahydroxy-2- (hydroxymethyl)-9-methoxypyrano[3,2-c]isochromen-6(10bH)-one analogs of the Formula I, wherein, R, R' and R" are as herein described. In addition, the invention relates to methods of using compounds for treating or preventing various inflammatory disorders such as rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, psoriasis, asthma and chronic obstructive pulmonary disorder.

  本发明涉及式I中的2,3,4,4a-四氢-3,4,8,10-四羟基-2-(羟甲基)-9-甲氧基吡喃[3,2-c]异色素-6(10bH)-酮类似物，其中，R、R'和R"如本文所述。此外，本发明涉及使用化合物治疗或预防各种炎症性疾病，如类风湿性关节炎、炎症性肠病、银屑病、哮喘和慢性阻塞性肺疾病的方法。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。
• CARBONATE PRODRUGS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Muhammad Naweed

  公开号：US20110212927A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention provides carbonate prodrugs which comprise a carbonic phosphoric anhydride prodrug moiety attached to the hydroxyl or carboxyl group of a parent drug moiety. The prodrugs may provide improved physicochemical properties over the parent drug. Also provided are methods of treating a disease or condition that is responsive to the parent drug using the carbonate prodrugs, as well as kits and unit dosages.

  本发明提供了碳酸盐前药，其包括一个碳酸磷酸酐前药基团，附着在母药基团的羟基或羧基上。这些前药可能比母药具有更好的物理化学性质。还提供了使用碳酸盐前药治疗对母药有反应的疾病或病症的方法，以及工具包和单元剂量。