N-((3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl)glycine tert-butyl ester | 220094-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl)glycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[[(3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl]amino]acetate
• CAS: 220094-43-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: LGNALYDWAPCNKS-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl)glycine tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R)-N-<3-(13'-methyltetradecanoyloxy)-15-methylhexadecanoyl>glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of topostins B567 and D654 (WB-3559D, flavolipin), DNA topoisomerase I inhibitors of bacterial origin

  摘要：

  Topostins B567 (2b) and D654 (3b) (WB-3559D, flavolipin) have been efficiently synthesized from 1,10-decanediol (5) in 11 and 13 steps, respectively, involving an asymmetric hydrogenation of the beta-keto ester 14 using (R)-BINAP ruthenium bromide and a peptide coupling using diethyl phosphorocyanidate (DEPC, (EtO)(2)P(O)CN) as key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00984-3
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 sodium hydroxide 、 2(acetone) 、 TEA 、 氢气 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 N-((3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoyl)glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of topostins B567 and D654 (WB-3559D, flavolipin), DNA topoisomerase I inhibitors of bacterial origin

  摘要：

  Topostins B567 (2b) and D654 (3b) (WB-3559D, flavolipin) have been efficiently synthesized from 1,10-decanediol (5) in 11 and 13 steps, respectively, involving an asymmetric hydrogenation of the beta-keto ester 14 using (R)-BINAP ruthenium bromide and a peptide coupling using diethyl phosphorocyanidate (DEPC, (EtO)(2)P(O)CN) as key steps. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00984-3