5-Amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one | 165179-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-Amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: NSC 686288；aminoflovone；5,4'-diamino-7-methyl-6,8,3'-trifluoro-4H-1-benzopyran-4-one；5-amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-methylchromen-4-one
• CAS: 165179-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 320.271
• InChiKey: RTUZVPPGTJRELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

氨基酸黄烷酮已知的人类代谢物包括氨基酸黄烷酮、C3-羟基、氨基酸黄烷酮N-葡萄糖苷酸（MX）、氨基酸黄烷酮、N5-羟基和氨基酸黄烷酮、N4'-羟基。

Aminoflavone has known human metabolites that include Aminoflavone, C3-hydroxy, Aminoflavone N-glucuronide (MX), Aminoflavone, N5-Hydroxyl, and Aminoflavone, N4'-Hydroxy.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到2-(4-acetylamino-3-fluorophenyl)-5-amino-6,8-difluoro-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Aminoflavone derivatives, their preparation and their use as antibacterial, anti-estrogenic and/or antitumor agent

  摘要：

  公开号：

  EP0638566B1
• 作为产物：
  描述：

  3'-fluoro-4'-pivaloylaminoacetophenone 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-Amino-2-(4-amino-3-fluorophenyl)-6,8-difluoro-7-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（一种有效的抗肿瘤药）的7个取代基的结构活性关系。

  摘要：

  最近，我们报道了5,4'-二氨基-6,8,3'-三氟黄酮（1b）在体外和体内对某些类型的人类癌细胞系均表现出强大的抗肿瘤活性。由于1b的先导化合物5,4'-二氨基黄酮（1a）的抗增殖活性是通过添加芹菜素调节的，因此我们假设7位对于与假定的靶分子的相互作用很重要。基于该假设，研究了1b的7位取代基的构效关系。结果发现7-甲基（7a），7-羟甲基（7l），7-（酰氧基）甲基（9a，c，e，g，j）和7-氨基甲基（12f）衍生物具有可比性或在体外和体内（口服给药）对化合物1b的抗肿瘤活性均优于化合物1b。特别是化合物9e，g，j 与1f相比，b和12f具有充分的水溶性，而1b几乎不溶于水。还发现亲脂性的7-（己酰氧基）甲基衍生物（9c）尤其在体内表现出很强的抗肿瘤活性。由于作用方式和靶分子未知，因此机理研究在将来将很重要。

  DOI：

  10.1021/jm970728z

文献信息

• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：US20190307731A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Disclosed is an aryl hydrocarbon receptor modulator of formula (I), and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′ is H, CN, CH 2 (OH)R 0 , C m H 2m+1 , C n H 2n-1 , C n H 2n-3 , two R a are independently H or two R a together form ═O or ═N—W 3 —R 1 ; A is a C 6 to C 10 aromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R, or a C 2 -C 10 heteroaromatic ring interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S or a 4 to 7 membered nonaromatic heterocyclic ring containing C═N and interrupted by 1 to 3 heteroatoms selected from N, O, and S, with either one unsubstituted or substituted with 1 to 3 R; Q is R, or is a C 6 to C 10 aromatic ring or a C 2 to C 10 heteroaromatic ring unsubstituted or substituted with 1 to 3 R and interrupted by 1 to 5 heteroatoms selected from N, O, and S; and R is R c which is C-attached or R N which is N-attached. The compounds of formula (I) of the present invention can regulate AhR activity, and can be used to inhibit the growth of cancer cells and inhibit the metastasis and invasion of tumor cells.

  本发明揭示了一种化学式（I）的芳香烃受体调节剂及其药用可接受盐，其中R′为H、CN、CH2（OH）R0、CmH2m+1、CnH2n-1、CnH2n-3，两个Ra独立地为H或两个Ra共同形成═O或═N—W3—R1；A为未取代或取代1至3个R的C6至C10芳香环，或由N、O和S中选择的1至5个杂原子中断的C2-C10杂芳环，或含有C═N并由N、O和S中选择的1至3个杂原子中断的4至7个成员的非芳杂环，其中一个未取代或取代1至3个R；Q为R，或者是未取代或取代1至3个R并由N、O和S中断的C6至C10芳香环或C2至C10杂芳环；R为C-连接的Rc或N-连接的RN。本发明的化合物可以调节AhR活性，可用于抑制癌细胞的生长，以及抑制肿瘤细胞的转移和侵袭。
• 5-aminoflavone derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05539112A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  5-Aminoflavone derivatives represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and represent hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, halogen-substituted or unsubstituted lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, X.sup.1, X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are the same or different and represent hydrogen, halogen or lower alkyl, at least one of X.sup.1 and X.sup.2 represents halogen or lower alkyl, X.sup.3 represents hydrogen, substituted or unsubstituted lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkoxy, NR.sup.5 R.sup.6 (wherein R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different and represent hydrogen, or substituted or unsubstituted lower alkyl, or R.sup.5 and R.sup.6 are taken together to form a heterocyclic group containing the nitrogen atom in the ring), lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyl, adizo, cyano, substituted or unsubstituted carbamoyl or lower alkylthiothiocarbonyl: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  5-氨基黄酮衍生物的化学式（I）如下：其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、卤素取代或未取代的较低烷酰基或较低烷氧羰基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1和Y.sup.2相同或不同，代表氢、卤素或较低烷基，X.sup.1和X.sup.2中至少一个代表卤素或较低烷基，X.sup.3代表氢、取代或未取代的较低烷基、较低烯基、较低炔基、卤素、羟基、取代或未取代的较低烷氧基、NR.sup.5 R.sup.6（其中R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢，或取代或未取代的较低烷基，或R.sup.5和R.sup.6一起形成含有环中氮原子的杂环基），较低烷硫基、较低烷硫醇基、较低烷硫酰基、羧基、较低烷氧羰基、较低烷酰基、阿狄佐基、氰基、取代或未取代的氨基羰基或较低烷硫基硫羰基：或其药用盐。
• Aminoflavone compounds, compositions, and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040019227A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention provides an aminoflavone having formula (I), wherein each of R 1 and R 2 is H, COCH 2 —R 7 , wherein R 7 is amino alkylamino, dialkylamino, or alkyl- or dialkylaminoalkyl, or an &agr;-amino acid residue, provided that at least one of R 1 or R 2 is other than H, and R 3 is H, branched or straight-chain alkyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkanoyloxy, alkoxy, or alkoxyalkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an aminoflavone as described above, and a method of inhibiting the growth of a tumor in a host by administering a tumor growth-inhibiting amount of an aminoflavone compound having the formula as described above. 1

  本发明提供了一种具有公式（I）的氨基黄酮，其中R1和R2中的每一个都是H，COCH2-R7，其中R7是氨基烷基氨基，二烷基氨基，或烷基或二烷基氨基烷基，或α-氨基酸残基，前提是至少有一个R1或R2不是H，而R3是H，支链或直链烷基，羟基烷基，脂肪酰氧基烷基，脂肪酰氧基，烷氧基或烷氧基烷基，或其药学上可接受的盐。本发明还提供了一种包含上述氨基黄酮的药物组合物，以及通过给予上述公式所述的氨基黄酮化合物的肿瘤生长抑制量来抑制宿主中肿瘤生长的方法。
• [EN] AMINOFLAVONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'AMINO-FLAVONE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2002081462A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The invention provides an aminoflavone having formula (I), wherein each of R?1 and R2¿ is H, COCH¿2-R?7, wherein R7 is amino, alkylamino, dialkylamino, or alkyl- or dialkylaminoalkyl, or an α-amino acid residue, provided that at least one of R1 or R2 is other than H, and R3 is H, branched or straight-chain alkyl, hydroxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, alkanoyloxy, alkoxy, or alkoxyalkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an aminoflavone as described above, and a method of inhibiting the growth of a tumor in a host by administering a tumor growth-inhibiting amount of an aminoflavone compound having the formula as described above.

  本发明提供式（I）的氨基黄酮，其中R1和R2中的每一个是H，COCH2-R7，其中R7是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基或二烷基氨基烷基，或α-氨基酸残基，前提是R1或R2中至少有一个不是H，R3是H，支链或直链烷基，羟基烷基，烷酰氧基烷基，烷酰氧基，烷氧基，或烷氧基烷基，或其药学上可接受的盐。本发明还提供一种制剂，包括如上所述的氨基黄酮，并通过给予具有上述式的氨基黄酮化合物的肿瘤生长抑制量来抑制宿主中肿瘤的生长的方法。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。