N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-4-(10-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(10H)-yl)butanamide | 1448687-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-4-(10-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(10H)-yl)butanamide
• 英文别名: N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-4-(10-oxo-14-phenyl-8-thia-11,12,13,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,12,14-hexaen-16-yl)butanamide
• CAS: 1448687-68-0
• 化学式: C₂₆H₂₃N₇O₂S
• 分子量: 497.58
• InChiKey: HTOXOOTVEVUPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbenzo[4,5]thieno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-4-(10-oxo-3-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4(10H)-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  意外的Dimroth重排导致噻吩[3,2- d ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶退火，并具有强大的抗肿瘤活性

  摘要：

  反应中发生异常的Dimroth重排，导致噻吩并[2,3- e ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶核键化，从而可以分离线性异构体噻吩并[3,2- d ] [1,2,3]三唑并[1,5- a ]嘧啶。通过用改善链状异构体生物活性的相同链装饰线性异构体，可得到新的退火的噻吩并[3,2- d ] [1,2,3]三唑[1,5- a ]设计并合成了嘧啶。它们是由美国国家癌症研究所（NCI）的发育治疗计划（DTP）选择的，用于针对一组60种人类肿瘤细胞系的抗癌药物。生物学结果表明，新衍生物在纳摩尔浓度以下均具有很强的抗增殖活性。体内活性最高的化合物N- [2-（1 H-咪唑-4-基）乙基] -4-（3-苯基-10-氧代-4,10-二氢苯并噻吩并[3,2- d] ] [1,2,3]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-4-基）丁酰胺显示出低毒和高效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.012