(4R)-tert-butyl 4-(4-azidobenzyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-tert-butyl 4-(4-azidobenzyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (4R)-4-[(4-azidophenyl)methyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 454.504
• InChiKey: QEDLXPVZDJXUCH-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-tert-butyl 4-(4-azidobenzyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-((R)-2-((R)-5-tert-butoxy-4-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-5-oxopentanamido)-3-methoxy-3-oxopropylthio)-2-(4-azidobenzyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan

  摘要：

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。

  DOI：

  10.1039/c4ob01476f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-(4-azidobenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)oxazoline-4-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (4R)-tert-butyl 4-(4-azidobenzyl)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-benzylated lanthionines and related tripeptides for biological incorporation into E. coli peptidoglycan

  摘要：

  我们合成了修饰三肽 (S)-Ala-δ-(R)-Glu-X，其中 X = δ-苄基或δ-(4-叠氮基苄基)兰硫鎓的(R,S)或(R,R)非对映异构体。化学策略涉及 4-MeO-苯基噁唑啉的对映选择性烷基化。烷基化的噁唑啉还原开放，然后进行环化和氧化，最终得到四个 PMB 保护的氨基磺酸盐。随后通过去除 PMB、Boc 保护和半胱氨酸甲酯的区域选择性开环，得到了受保护的镧系元素。这些化合物通过一锅法进一步转化为相应的受保护三肽。经过酯和 Boc 去保护后，这四种三肽被评估为天然三肽 (S)-Ala-γ-(R)-Glu-meso-A2pm 的潜在类似物。对这些化合物进行了评估，以便通过生物合成循环途径将其引入大肠杆菌的肽聚糖中。利用纯化的金霉素肽连接酶（Mpl），成功地从含有δ-苄基兰硫氨酸的三肽体外生物合成了 UDP-MurNAc-三肽。在不同的测试条件下，大肠杆菌 W7 都没有发生生物卟啉化，这可能是由于 C 端氨基酸 Cδ 碳上的苄基过大所致。

  DOI：

  10.1039/c4ob01476f