4-(苄氧基)-1-甲基-1H-吲哚 | 13523-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(苄氧基)-1-甲基-1H-吲哚
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-4-phenylmethoxyindole
• CAS: 13523-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LNDAWVOJQQXZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苄氧基)-1-甲基-1H-吲哚 在 溴 、 potassium bromide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzyloxy-5-bromo-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON DERIVATIVES AND THEIR USE AS MODULATORS OF ALDOSTERONE SYNTHASE AND/OR CYP11B1
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-PYRIDIN-3-YL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ON ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE ET/OU DE LA CYP11B1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的结构式(I);或其药用可接受的盐，其中：X为CH2、O、S或-NR1；每个R1独立地为C1-7烷基或C3-8环烷基；每个R2和R6独立地为氢、卤素、氰基、C1-7烷基、羟基-C1-7烷基、-OR7、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基或-CH2-NR8-SO2-R10；R3和R4独立地为氢、卤素或氰基；R5为氢、C1-2烷基、卤素、氰基、羟基、羟基-C1-7环烷基、羟基-C3-8环烷基、C1-7烷氧基-C3-3烷基、-OR7、C6-10芳基、杂环芳基、杂环基、C3-8环烷基、卤基-C1-7烷基、-NR8R9、-CH2NR8-C(O)NR8R9、-CH2-NR6-SO2-R10、-C(O)-R10、-SO2R10、-C(O)-NR5R9-SO2-NR8R9、-NR3C(O)-R10-CH2CN或-NR8-SO2-R10。本发明的化合物可能在治疗由醛固酮合酶和/或11-β羟化酶（CYP1 181）介导的疾病或紊乱中有用。

  公开号：

  WO2010130794A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 以47%的产率得到4-(苄氧基)-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof

  摘要：

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。

  公开号：

  US20060104998A1

文献信息

• Visible-Light-Promoted Redox Neutral C–H Amidation of Heteroarenes with Hydroxylamine Derivatives
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/ol501457s

  日期：2014.7.3

  redox neutral direct C–H amidation of heteroarenes has been achieved. Hydroxylamine derivatives, which are easily accessed, have been employed as tunable nitrogen sources. These reactions were enabled by a visible-light-promoted single-electron transfer pathway without a directing group. A variety of heteroarenes, such as indoles, pyrroles, and furans, could go through this amidation with high yields (up

  在室温下实现了杂芳烃的氧化还原中性直接C–H酰胺化。容易获得的羟胺衍生物已被用作可调氮源。这些反应是通过可见光促进的单电子转移途径实现的，而没有指导基团。各种杂芳烃，例如吲哚，吡咯和呋喃，都可以高产率（高达98％）通过酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均作为单一的区域异构体被分离出来。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• 取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103254191B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Synthesis of Azacarbolines via PhIO₂-Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of α-Indolylhydrazones
  作者：Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Giacomo Mari、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02217

  日期：2021.12.17

  An unprecedented synthesis of polysubstituted indole-fused pyridazines (azacarbolines) from α-indolylhydrazones under oxidative conditions using a combination of iodylbenzene (PhIO2) and trifluoroacetic acid (TFA) has been developed. This transformation is conducted without the need for transition metals, harsh conditions, or an inert atmosphere.

  已经开发了在氧化条件下使用碘基苯 (PhIO 2 ) 和三氟乙酸 (TFA) 的组合从 α-吲哚腙合成多取代吲哚稠合哒嗪 (氮杂咔啉) 的前所未有的方法。这种转变无需过渡金属、恶劣条件或惰性气氛即可进行。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。