androsterone | 53-41-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂 - 内分泌及激素(Endocrinology & Hormones)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsterone
• 英文别名: 3α-hydroxy-(5α)-androstan-17-one；3α-Hydroxy-5α-androstan-17-on (Androsteron)；3α-Hydroxy-17-keto-5,10-cis-androstan；3α-Hydroxy-5α-androstanon-(17)；3-α-Hydroxy-5α-androstan-17-on；3α-Hydroxy-5α-androstan-16-on；(3R,5S,10S,13S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 53-41-8；53-42-9；481-28-7；481-29-8；571-30-2；571-31-3；6030-68-8；6247-88-7；19778-17-7；19778-18-8；20120-02-9；20120-07-4；20120-08-5；20783-88-4；34864-66-9；36378-51-5；52746-44-8；84416-35-3；102207-98-7；145918-93-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: QGXBDMJGAMFCBF-KMMCVRKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 比旋光度：
  91 º (c=1, CH3OH)
• 沸点：
  372.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0320 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；乙醇中≥12.35 mg/mL； ≥28.27 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  3.751

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29379000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  BV8053000

制备方法与用途

生物活性 Epiandrosterone (3β-androsterone, EpiA) 是一种类固醇激素，具有微弱的雄激素活性，并且是DHEA的一种天然代谢产物。

靶点

• AR
• ER

体外研究 Epiandrosterone是通过5α-还原酶从DHEA自然转化而来的。它在外周组织中生成并释放到血液循环中，最终通过尿液排出体外。尽管Epiandrosterone具有微弱的雄激素活性，但它广泛被认为能抑制磷酸戊糖途径（PPP），从而降低细胞内NADPH水平。此外，研究发现Epiandrosterone可以减少NO-诱导的肺动脉松弛，并且在隔离肺组织中，它能够抑制血管紧张素II和缺氧引起的血管收缩，同时还能使KCl预收缩的孤立肺动脉舒张。

化学性质 针状结晶（氯仿/己烷），熔点176-177.5℃（174-175℃，161-162℃）。[α]20/D+44.4（C0.27氯仿）；加热时有麝香气味。

用途 用于甾体激素类药物的生产。

生产方法 通过使用钯炭催化氢化5-雄甾烯-3β-醇-17-酮3-醋酸酯，得到雄甾烷-3β-醇-17酮3-醋酸酯；随后用水解反应制得Epiandrosterone。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsterone 在 Penicillium lanosocoeruleum KCH 3012 strain Baeyer-Villeger monooxygenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-hydroxy-10a,12a-dimethyl-3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10,10b,11,12-tetradecahydronaphtho[2,1-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger Oxidation of Some C19 Steroids by Penicillium lanosocoeruleum

  摘要：

  描述了青霉 (Penicillium lanosocoeruleum)（一种迄今为止未用于生物转化的真菌物种）对雄酮 (1)、表雄酮 (2)、雄烷二酮 (3) 和 DHEA（脱氢表雄酮）(4) 的生物转化。所有底物均以高产率（70%–99%）转化为 D 环 δ-内酯。 1 的氧化产生 3α-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (5)。 2 的氧化生成 3β-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (6)。 3的生物转化导致形成3α-羟基-17a-oxa-D-homo-5α-androstan-17-one (5) 和 17a-oxa-D-homo-5α-androstan-3,17-dione ( 7).对所研究底物的转化进程随时间的分析表明，该真菌的 Baeyer-Villiger 单加氧酶不接受类固醇的 3β-羟基-5-烯官能团。在该微生物中，类固醇 3β-羟基脱氢酶 (3β-HSD) 具有活性，因此 DHEA (4) 仅转化为睾丸内酯 (8)。除了观察到的氧化转化之外，还揭示了还原途径，其中 C-3 酮被还原为 C-3α-醇。首次证明类固醇核的 3-酮基团的还原可以在 D 环内酯官能团存在的情况下发生。

  DOI：

  10.3390/molecules181113812

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。
• Synthetic Scope of Alcohol Transfer Dehydrogenation Catalyzed by Cu/Al2O3: A New Metallic Catalyst with Unusual Selectivity
  作者：Federica Zaccheria、Nicoletta Ravasio、Rinaldo Psaro、Achille Fusi

  DOI：10.1002/chem.200501619

  日期：2006.8.16

  dehydrogenation reaction from the substrate alcohol to styrene catalyzed by a heterogeneous, reusable copper catalyst under very mild liquid-phase experimental conditions (90 degrees C, N(2)) and shows unusual selectivity. Thus, the method is selective for the oxidation of secondary and allylic alcohols even in the presence of unprotected primary and benzylic alcohols. Electronic effects and the choice

  已经建立了对包括环己醇和甾族醇在内的多种醇进行厌氧氧化的方法。它依赖于在非常温和的液相实验条件（90摄氏度，N（2））下，由多相，可重复使用的铜催化剂催化的从底物醇到苯乙烯的转移脱氢反应，并显示出不同寻常的选择性。因此，即使在未保护的伯醇和苄醇的存在下，该方法对于氧化仲醇和烯丙基醇也是选择性的。电子效应和氢受体的选择解释了所观察到的选择性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA
  申请人：Alevizopoulos Konstantinos

  公开号：US20130303500A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  该发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗肿瘤。在特定实施例中，该发明的化合物对于治疗多药耐药性肿瘤具有用处。
• Methods For Reducing Superoxide Anions in Eukaryotic Organisms
  申请人：Burhans WIlliam C.

  公开号：US20130150336A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided are methods and compositions for reducing superoxide anions such that a prophylactic or therapeutic effect against conditions associated with excess oxidative stress achieved. The compositions and methods provide for reducing inflammation and for enhancing lifespan of eukaryotic organisms. A screen for identifying compounds that can be used in these methods is also provided.