lisinopril diethyl ester | 877865-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lisinopril diethyl ester
• 英文别名: (S)-Lisinopril Diethyl Ester；ethyl (2S)-1-[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 877865-60-6
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₅
• 分子量: 461.602
• InChiKey: MINXLIJLWPDRJA-FKBYEOEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl 5-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-(13-hydroxy-6-oxo-2,7-dioxa-10,11-dithia-5-azatridecyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 lisinopril diethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以45%的产率得到3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-[2-[2-[2-[[(5S)-6-[(2S)-2-ethoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-5-[(1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl)amino]-6-oxohexyl]carbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethoxycarbonylamino]ethoxymethyl]-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。

  公开号：

  US20060046967A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 赖诺普利 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到lisinopril diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含生物可裂解和可释放药物的二硫键的互用前药

  摘要：

  我们在此报告了几种新颖的前药的几个代表性实例的设计和合成，这些前药包含九种不同类型的可自消炎的可释放药物的二硫键，并且在该键和任何两个胺/酰胺/脲之间存在氨基甲酸酯，酯，碳酸酯或酰亚胺键（伯或仲）或含羧基或羟基（包括酚类）的药物。我们还报告了几种具有代表性的共同药物在生物流体（如模拟胃液和人体血浆）中的药物释放曲线。我们还提出了从这些共同前药释放药物的合理机制。我们还基于建议的巯基辅助裂解共同药物进行了一些机理研究，并表征了一些重要的代谢产物，以支持所报道的共同药物释放的机制。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2013.06.007

文献信息

• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Mutual prodrugs containing bio-cleavable and drug releasable disulfide linkers
  作者：Arun K. Jain、Machhindra G. Gund、Dattatraya C. Desai、Namdev Borhade、Subrayan P. Senthilkumar、Mini Dhiman、Naveen K. Mangu、Sunil V. Mali、Nauzer P. Dubash、Somnath Halder、Apparao Satyam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.06.007

  日期：2013.8

  representative examples of novel mutual prodrugs containing nine distinct types of self-immolative drug-releasable disulfide linkers with urethane, ester, carbonate, or imide linkages between the linker and any two amine/amide/urea (primary or secondary) or carboxyl or hydroxyl (including phenolic)-containing drugs. We also report drug release profiles of a few representative mutual prodrugs in biological fluids

  我们在此报告了几种新颖的前药的几个代表性实例的设计和合成，这些前药包含九种不同类型的可自消炎的可释放药物的二硫键，并且在该键和任何两个胺/酰胺/脲之间存在氨基甲酸酯，酯，碳酸酯或酰亚胺键（伯或仲）或含羧基或羟基（包括酚类）的药物。我们还报告了几种具有代表性的共同药物在生物流体（如模拟胃液和人体血浆）中的药物释放曲线。我们还提出了从这些共同前药释放药物的合理机制。我们还基于建议的巯基辅助裂解共同药物进行了一些机理研究，并表征了一些重要的代谢产物，以支持所报道的共同药物释放的机制。