1,3-dibenzyloxyacetone t-butyloxycarbonyl-hydrazone | 357401-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxyacetone t-butyloxycarbonyl-hydrazone
• 英文别名: tert-butyl N-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-ylideneamino]carbamate
• CAS: 357401-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: FKPHTWFALJPZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyloxyacetone t-butyloxycarbonyl-hydrazone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-hydrazinopropane
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 1,3-二苄氧基丙酮 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.05 kg的产率得到1,3-dibenzyloxyacetone t-butyloxycarbonyl-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  实用的有效的基于吲哚并咔唑的DNA拓扑异构酶抑制剂的合成

  摘要：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00895-x

文献信息

• Process for preparing indolopyrrolocarbazole derivatives, intermediates therefor, and preparation process of the intermediates
  申请人：——

  公开号：US20030060621A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to a process for preparation of an indolopyrrolocarbazole derivative [I] by treating a compound [V] with a base in an inert solvent to prepare a compound [IV], reacting the obtained compound [IV] with a compound [III] to prepare a compound [II] and then removing the protective groups of the compound [II], the preparation intermediates compound [II], compound [III] and compound [IV], and processes for preparation of the compound [III]. 1 wherein Y 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a benzyloxymethyl group or an aralkyl group, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represent a protective group of a hydroxyl group, R 7 and R 8 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a protective group of a hydroxyl group, and X represents an acid molecule.

  这项发明涉及一种通过将化合物[V]与惰性溶剂中的碱处理以制备化合物[IV]，将所得化合物[IV]与化合物[III]反应以制备化合物[II]，然后去除化合物[II]的保护基，制备中间体化合物[II]，化合物[III]和化合物[IV]，以及制备化合物[III]的过程的方法，其中Y1代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、苯基、苄氧甲基基团或芳基烷基，R1、R2、R3、R4、R5和R6可能相同或不同，每个代表羟基的保护基，R7和R8可能相同或不同，每个代表氢原子或羟基的保护基，X代表酸分子。
• PROCESS FOR PREPARING INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREFOR, AND PREPARATION PROCESS OF THE INTERMEDIATES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1258490A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  This invention relates to a process for preparation of an indolopyrrolocarbazole derivative [I] by treating a compound [V] with a base in an inert solvent to prepare a compound [IV], reacting the obtained compound [IV] with a compound [III] to prepare a compound [II] and then removing the protective groups of the compound [II], the preparation intermediates compound [II], compound [III] and compound [IV], and processes for preparation of the compound [III]. wherein Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a benzyloxymethyl group or an aralkyl group, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 may be the same or different and each represent a protective group of a hydroxyl group, R7 and R8 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or a protective group of a hydroxyl group, and X represents an acid molecule. This invention provides a safe and easy industrial preparation process of the indolopyrrolocarbazole derivative [I] useful as an antitumor agent.

  本发明涉及一种通过在惰性溶剂中用碱处理化合物[V]以制备化合物[IV]，将得到的化合物[IV]与化合物[III]反应以制备化合物[II]，然后除去化合物[II]的保护基团，制备中间体化合物[II]、化合物[III]和化合物[IV]，以及制备化合物[III]的吲哚吡咯并咔唑衍生物[I]的工艺。 其中 Y1 代表氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的烷基、苯基、苄氧甲基或芳烷基，R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 可以相同或不同，且各自代表羟基的保护基，R7 和 R8 可以相同或不同，且各自代表氢原子或羟基的保护基，X 代表酸分子。 本发明提供了一种安全简便的工业化制备吲哚并吡咯咔唑衍生物[I]的工艺，该衍生物可用作抗肿瘤剂。
• PROCESS FOR PREPARING INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVES, INTERMEDIATES THEREOF, AND PREPARATION PROCESS OF THE INTERMEDIATES
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1258490B1

  公开（公告）日：2003-11-26
• US6790836B2
  申请人：——

  公开号：US6790836B2

  公开（公告）日：2004-09-14
• Practical synthesis of a potent indolocarbazole-based, DNA topoisomerase inhibitor
  作者：Atsushi Akao、Shouichi Hiraga、Takehiko Iida、Asayuki Kamatani、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase、Takayuki Nemoto、Nobuya Satake、Steven A Weissman、David M Tschaen、Kai Rossen、Daniel Petrillo、Robert A Reamer、R.P Volante

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00895-x

  日期：2001.10

  scalable synthesis of 1 that limits the isolation of cytotoxic compounds to only that of the final product is described. The convergent process features a novel phase transfer-promoted glycosylation of aglycone core (4); subsequent hydrolysis provides anhydride (8). The hydrazine fragment (3), which is coupled with 8, is synthesized via a modification of existing procedures. The coupled product (2) is subsequently

  DNA拓扑异构酶I抑制剂目前正在作为癌症化疗药物进行研究，其中吲哚并咔唑糖苷（1）已被确认为有前途的候选药物。描述了一种实用的，可扩展的1合成方法，该方法将细胞毒性化合物的分离仅限于最终产物的分离。收敛过程的特征是糖苷配基核心具有新的相转移促进的糖基化作用（4）；随后水解得到酸酐（8）。通过改进现有方法合成与8偶合的肼片段（3）。随后将偶联产物（2）氢化以提供1 通过直接结晶（> 99.3 A％）具有极高的纯度。