hesperetin-3',7-dibutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperetin-3',7-dibutyrate
• 英文别名: [(2S)-2-(3-butanoyloxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl] butanoate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₈
• 分子量: 442.466
• InChiKey: YYVQCLFPECTEHO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 橙皮素 反应 0.17h， 生成 hesperetin-3',7-dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  橙皮素衍生物作为细胞凋亡诱导剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  已知黄烷酮橙皮素通过诱导细胞凋亡发挥抗肿瘤活性。为了找到具有更好抗肿瘤活性的橙皮素衍生物，设计并合成了12种衍生物。使用长期存活克隆形成测定法测量其抗肿瘤活性。在这些化合物中，K-5b（橙皮素7-丁酸）显示出最大的半数抑制细胞生长的浓度是橙皮素的三倍。为了比较橙皮素和K-5b的细胞毒性，用各种浓度的每种化合物处理HCT116人结肠癌细胞系。在使用荧光素异硫氰酸酯标记的膜联蛋白V的凋亡检测测定中，K-5b的细胞活力降低程度比橙皮素更大，并且比橙皮素更有效地触发了细胞凋亡。免疫印迹分析表明，K-5b比橙皮素更有效地促进caspase介导的凋亡。因为据报道橙皮素通过激活c-Jun N端激酶（JNK）途径诱导凋亡，所以我们测试了K-5b是否激活JNKs。如蛋白质印迹分析所示，K-5b比橙皮素更有效地刺激JNK1和JNK2。综上所述，发现橙皮素衍生物通过诱导细胞凋亡具有比橙皮素更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.006