5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin | 57412-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl)porphyrin；5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-tolyl)porphyrin；5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tri-p-tolylporphyrin；5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tritolylporphyrin
• CAS: 57412-07-4
• 化学式: C₄₇H₃₆N₄O
• 分子量: 672.829
• InChiKey: DOFYUDIAOZDXJA-PKUICKBVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin 在 pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 copper 5-(2-(((2,2,5,5-tetramethyl-1-oxypyrrolin-3-yl)carbonyl)oxy)phenyl)-10,15,20-tritolylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Metal-nitroxyl interactions. 22. Copper-nitroxyl spin-spin interaction as a probe of weak orbital overlaps in derivatives of copper tetraphenylporphyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ic50224a042
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 邻甲基苄醇 、 对甲基苯甲醛 在 丙酸 作用下， 反应 1.5h， 以5%的产率得到5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-tris(4-methylphenyl) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Glucosylated Porphyrins Bearing an α‐d‐Linkage

  摘要：

  This paper presents the synthesis of two new glucosyl tritolylporphyrins in which the carbohydrate moiety is connected through a carboxymethyl glycosidic alpha-D-linkage. These compounds have been obtained by reaction between porphyrins bearing an amino function with a lactone prepared from the available disaccharide isomaltulose. The photocytotoxicity of these compounds against K562 human chronic myelogenous leukemia cells has been evaluated in comparison to Photofrin II.

  DOI：

  10.1080/07328300600770527

文献信息

• Synthèse et analyse structurale de nouvelles <i>méso</i>-arylporphyrines glycosylées en vue de l'application en photothérapie des cancers
  作者：Olivier Gaud、Robert Granet、Mourad Kaouadji、Pierre Krausz、Jean Claude Blais、Gerard Bolbach

  DOI：10.1139/v96-053

  日期：1996.4.1

  The synthesis of 13 novel meso-glycosylarylporphyrins where the carbohydrate moiety is separated from the aryl substituent by a spacer arm is described. These compounds were synthesized by different methods, either by direct glycosylation of the ortho- or para-hydroxyalkoxyarylporphyrin or by condensation of glycosylated aldehyde with pyrrole or meso-(p-tolyl)dipyrromethane. In all cases, a β configuration

  描述了 13 种新型内消旋糖基芳基卟啉的合成，其中碳水化合物部分与芳基取代基通过间隔臂分开。这些化合物是通过不同的方法合成的，或者通过邻或对羟基烷氧基芳基卟啉的直接糖基化，或者通过糖基化醛与吡咯或内消旋（对甲苯基）二吡咯甲烷的缩合。在所有情况下，均观察到 β 构型。然后在碱性培养基中对糖进行脱保护。这些化合物通过多种方式表征。详细的 1H 和 13C NMR 研究允许进行完整的结构测定。显示了紫外-可见光和激光解吸质谱。由于它们的敏化能力，这些所得化合物对光动力疗法具有相当大的兴趣。关键词：卟啉，糖基化，光疗，癌症。
• RGD-Porphyrin Conjugates: Synthesis and Potential Application in Photodynamic Therapy
  作者：Vincent Chaleix、Vincent Sol、Yi-Ming Huang、Michel Guilloton、Robert Granet、Jean Claude Blais、Pierre Krausz

  DOI：10.1002/ejoc.200390208

  日期：2003.4

  We report a convenient solid-phase synthesis and characterisation of a new class of glycosylated porphyrins bearing the RGD tripeptide, designed for photodynamic cancer therapy. The photocytotoxicities of these compounds against the K562 leukemia cell line are also presented and compared to the effect of Photofrin II®. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  我们报告了一种方便的固相合成和表征一类新的带有 RGD 三肽的糖基化卟啉，专为光动力癌症治疗而设计。还介绍了这些化合物对 K562 白血病细胞系的光细胞毒性，并与 Photofrin II® 的效果进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Application of two-dimensional NMR to the structure determination of an unsymmetrical monosubstituted bisporphyrin
  作者：R. Costa i Sala、J.-M. Latour、M. Bardet

  DOI：10.1002/mrc.1260310917

  日期：1993.9

  The complete assignment of 1H and 13C data of an unsymmetrical monosubstitute bisporphyrin based on an extensive application of two‐dimensional 1H1H, 1H13C and 13C‐13C shift spectroscopy is described. The 1H1H shift correlation through dipolar interaction (2D NOESY) was essential to prove the connection of the alkyl fragments and to distinguish protons spatially close but belonging to different

  描述了基于二维 1H1H、1H13C 和 13C-13C 位移光谱学的广泛应用的不对称单取代双卟啉的 1H 和 13C 数据的完整分配。通过偶极相互作用（2D NOESY）的 1H1H 位移相关性对于证明烷基片段的连接和区分空间上接近但属于不同单元的质子是必不可少的。加法结构增量法允许分配甲苯基残基的四碳。
• An efficient photochemical synthesis of conformationally restricted quinone-substituted porphyrins
  作者：Atsuhiro Osuka、Soichi Morikawa、Kazuhiro Maruyama、Satoshi Hirayama、Takaaki Minami

  DOI：10.1039/c39870000359

  日期：——

  Quinone-substituted porphyrins were synthesized by the self-photosensitized reaction of prophyrins including phenol groups; intramolecular fluorescence quenching was inefficient in the conformationally restricted systems.

  通过含酚基的卟啉的自光敏反应合成了醌取代的卟啉。分子内荧光猝灭在构象受限的系统中效率低下。
• Luminescence of porphyrins and metalloporphyrins. Part 11.—Energy transfer in zinc–metal-free porphyrin dimers
  作者：Ralph. L. Brookfield、Henriette Ellul、Anthony Harriman、George Porter

  DOI：10.1039/f29868200219

  日期：——

  conformations. A partially closed form permits reasonably close approach of the two porphyrin rings so that Förster energy transfer is efficient. In a fully extended form the two porphyrins are held too far apart for energy transfer to compete effectively with non-radiative decay of the ZnP excited singlet state. Triplet energy transfer is not observed, owing to unfavourable orientations for exchange coupling

  已经合成了一系列共价连接的Zn–H 2卟啉二聚体。所述连接由可变长度的柔性烷氧基链组成。吸收光谱表明，两个卟啉环之间存在一些激子耦合，而荧光光谱表明，ZnP单元将单重态激发能转移到H 2上P.从时间分辨荧光研究得出结论，二聚体以不同的非平衡构象存在于溶液中。部分闭合的形式可以使两个卟啉环合理地接近，从而使Förster能量传递高效。两种卟啉以完全伸展的形式相隔太远，无法进行能量转移，无法有效地与ZnP激发单线态的非辐射衰变竞争。由于交换偶合的取向不利，未观察到三重态能量转移，而即使在极性溶剂中也未观察到氧化还原离子中间体。