S-(4-(tert-butyl)benzyl) benzothioate | 1228172-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-(tert-butyl)benzyl) benzothioate
• 英文别名: S-[(4-tert-butylphenyl)methyl] benzenecarbothioate
• CAS: 1228172-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₀OS
• 分子量: 284.422
• InChiKey: SHQWHEPADNVYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 、 苯甲醛 在 [(Me₃Si)₂N]₃Y(μ-Cl)Li(THF)₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92 %的产率得到S-(4-(tert-butyl)benzyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下稀土酰胺催化醛与硫醇的直接硫酯化反应

  摘要：

  开发了由容易获得的稀土/氨基锂 RE[N(SiMe 3 ) 2 ] 3 (μ-Cl)Li(THF) 3催化的醛与硫醇的直接硫酯化反应，可制备一系列硫酯（31 个实例） ）在室温和无溶剂条件下，不使用任何添加剂或外部氧化剂。该方法为硫酯合成提供了一种简单且原子效率高的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03497

文献信息

• Tunable Bromomagnesium Thiolate Tishchenko Reaction Catalysts: Intermolecular Aldehyde-Trifluoromethylketone Coupling
  作者：Linda Cronin、Francesco Manoni、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.200907167

  日期：——

  thiolate‐catalyzed Tishchenko reaction inspired by biochemical processes features exceptionally good control over the catalyst's steric/electronic properties. The isolation of reaction intermediates provided valuable insights into the reaction mechanism, which in turn has allowed the development of the first cross‐Tishchenko coupling reactions between aldehydes and activated ketones (see example).

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。