1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1149643-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1149643-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₂S
• 分子量: 303.317
• InChiKey: IDFSZIBSWDMLON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,4-bis(diphenylphosphino)pentane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)sulfonyl-3-methyl-2-octyl-4-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和丙二烯开​​始的多取代吡咯的区域控制合成

  摘要：

  由末端炔烃和磺酰基叠氮化物容易制备的1-磺酰基-1,2,3-三唑在镍（0）催化剂存在下与丙二烯反应生成相应的异吡咯。最初生产的异吡咯通过双键转座和Alder-ene反应进一步转化为多种多取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol401340u
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由α-亚氨基铑卡宾和2-氨基苯甲醛合成3-氨基喹啉

  摘要：

  报道了一种简便有效的 3-氨基喹啉合成方法。这个简单的过程从容易获得的三唑和 2-氨基苯甲醛开始。低催化剂负载量和良好的官能团相容性是该转变的另外两个优点。3-氨基喹啉基序的简单修饰使得生物活性分子的合成变得方便，展示了该方案在有机合成中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00843f

文献信息

• Transition metal- and oxidant-free sulfonylation of 1-sulfonyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles to enols for the synthesis of sulfonate derivatives
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Youpeng Zuo、Mengqing Xie、Ruxue Li、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1582065

  日期：2019.4.3

  Abstract A novel and convenient protocol for the synthesis of sulfonate derivatives via DABCO-catalyzed direct sulfonylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles to different enols has been established. This synthetic route could effectively avoid the use of transition metal catalysts and extra oxidants, and the target products could be obtained in good to excellent yields (75-86%) with wide substrate scope

  摘要 建立了一种通过 DABCO 催化的 1-磺酰基-1,2,3-三唑直接磺酰化为不同烯醇合成磺酸盐衍生物的新型便捷方案。该合成路线可以有效地避免使用过渡金属催化剂和额外的氧化剂，在温和条件下，低催化剂负载量下可以以良好到优异的收率（75-86％）获得目标产物，具有广泛的底物范围，这将提供轻松实用地获得烯醇磺酸盐。此外，通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应证明了使用所得烯醇磺酸盐形成 CC 键。图形概要
• Nickel-catalysed denitrogenative alkyne insertion reactions of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/b819162j

  日期：——

  give substituted pyrroles, with the extrusion of molecular nitrogen; the triazole moiety isomerised to an alpha-imino diazo species, and the denitrogenative addition to nickel(0) was followed by the insertion of alkynes and reductive elimination.

  在镍（0）/膦催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与炔烃反应，生成取代的吡咯，并挤出分子氮；将三唑部分异构化为α-亚氨基重氮物质，然后向镍（0）中进行脱氮加成反应，然后插入炔烃并进行还原消除。
• Cascade Rh(<scp>ii</scp>) and Yb(<scp>iii</scp>) catalyzed synthesis of substituted naphthofurans <i>via</i> transannulation of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols
  作者：Selvam Kaladevi、Mani Kamalraj、Minakshi Altia、Shanmugam Rajasekar、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c8cc10306b

  日期：——

  An efficient cascade Rh(II) and Yb(III) catalyzed transannulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with β-naphthols has been accomplished for the synthesis of substituted naphthofurans in good yields. The reaction involves the initial rhodium catalyzed insertion of azavinyl carbene into the O–H bond followed by ytterbium catalyzed annulative C–C bond formation and concomitant aerial oxidation. The developed

  为了合成高产率的取代萘呋喃，已经实现了高效的级联Rh（II）和Yb（III）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑与β-萘酚的反式环合反应。该反应涉及最初的铑催化的氮杂乙烯基卡宾插入到O–H键中，然后an催化的环状C–C键形成和伴随的空气氧化。所开发的反应成功地扩展到苯酚，得到取代的苯并呋喃。此外，通过重要的多杂芳族化合物的合成证明了该方法的合成效用。
• Rh-catalyzed C–N coupling of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-trizales with secondary amines for regioselective synthesis of phenylvinyl-1,2-diamines
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Tongtong Zhou、Youpeng Zuo、Mengqing Xie、Ruxue Li、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1781185

  日期：2020.9.1

  for the preparation of phenylvinyl-1,2-diamines by the Rh(II)-catalyzed C–N coupling of 1-sulfonyl-1H-1,2,3-triazoles with secondary amines (e.g., N-aryl glycine esters, diarylamines or 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanone) via the 1,3-insertion of Rh(II)-azavinyl carbenes into sp 3 N-H bond process has been developed. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse (Z)-phenylvinyl-1

  摘要 通过 Rh(II) 催化的 1-磺酰基-1H-1,2,3-三唑与仲胺（例如， N-芳基甘氨酸酯、二芳基胺或1-苯基-2-(对甲苯基氨基)乙酮)通过Rh(II)-氮杂乙烯基卡宾的1,3-插入sp 3 NH键过程已被开发。优化的条件可耐受各种官能团，并以良好的收率和高区域选择性提供各种 (Z)-苯基乙烯基-1,2-二胺。该方法还成功地扩展到具有（1-芳基-2-（磺酰氨基）乙烯基）取代基和两个芳基的Z构型的官能叔胺的合成。图形概要
• Rhodium Catalyzed Synthesis of Benzopyrans via Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with 2-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Dongari Yadagiri、Manthena Chaitanya、Angula Chandra Shekar Reddy、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01338

  日期：2018.7.6

  methides (o-QMs) from 2-hydroxybenzyl alcohols has been achieved for the synthesis of substituted benzopyrans in good yields. The developed reaction involves nucleophilic attack of o-QM to α-imino rhodium carbenoid to generate a carbonyl ylide followed by 6π-electrocyclization and isomerization. Furthermore, the utility of the methodology was demonstrated in the one-pot synthesis and construction of

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与由2-羟基苄基醇原位生成的邻醌甲基化物（o -QMs）的高效，新颖的铑催化转环反应已获得，用于合成高产率的取代苯并吡喃。所开发的反应涉及邻-QM对α-亚氨基铑类胡萝卜素的亲核攻击，以生成羰基叶立德，然后进行6π-电环化和异构化。此外，该方法的实用性在多杂芳族化合物的一锅法合成和构建中得到了证明。