2-(2,5-二氧代咪唑烷-1-基)乙酸乙酯 | 117043-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二氧代咪唑烷-1-基)乙酸乙酯
• 中文别名: 乙基(2,5-dioxoimidazolidin-1-YL)乙酸酯
• 英文名称: (2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate；ethyl 2-(2,5-dioxoimidazolin-1-yl)acetate；(2,5-Dioxo-imidazolidin-1-yl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 117043-46-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD06357822
• 分子量: 186.167
• InChiKey: GNXORIGNFLSKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氧代咪唑烷-1-基)乙酸乙酯 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(4-(4-methoxybenzylidene)-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(carboxymethyl)urea 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2,5-二氧代咪唑烷-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Locquin; Cerchez, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a New Class of Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitors Followed by a Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stinne W. Hansen、Mette N. Erichsen、Bingru Fu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jacob C. Hansen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01058

  日期：2016.10.13

  Screening of a small compound library at the three excitatory amino acid transporter subtypes 1–3 (EAAT1–3) resulted in the identification of compound (Z)-4-chloro-3-(5-((3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid (1a) that exhibited a distinct preference as an inhibitor at EAAT1 (IC50 20 μM) compared to EAAT2 and EAAT3 (IC50 > 300 μM). This prompted us to

  在三种兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1-3（EAAT1-3）上筛选小型化合物文库，从而鉴定出化合物（Z）-4-氯-3-（5-（（3-（2-乙氧基- （2-氧代乙基）-2,4-二氧噻唑烷-5-亚甲基）呋喃-2-基）苯甲酸（1a）与EAAT2和EAAT3（EA 50）相比在EAAT1（IC 50 20μM）上表现出明显的抑制作用（ IC 50 > 300μM）。这促使我们接受主题1a通过购买，合成和随后的总共36种类似物的药理学表征，进行详细的构效关系研究。尽管这种努力并未导致与通过点击显示的类似物在EAAT1上具有显着改善的抑制效能，但它提供了对该支架的EAAT1活性的结构要求的详细见解。这类新的EAAT1选择性抑制剂的发现不仅补充了EAAT领域目前可用的药理学工具，而且证实了非α-氨基酸衍生的EAAT配体在亚型选择性调节方面具有相当大的潜力。运输者。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• 1-Carbamoylhydantoins. New Aspects of Reactivity
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov

  DOI：10.1134/s107042802012012x

  日期：2020.12

  Abstract Some derivatives of 1-carbamoylhydantoins undergo cleavage at the N1–C(O) bond on heating in solution. 1-Carbamoylhydantoins in aqueous and alcoholic ammonia rearrange via opening of the imidazole ring, followed by recyclization. Prolonged treatment of 1-carbamoylhydantoins with aqueous ammonia can lead to elimination of the C2=O carbonyl group.

  摘要 1-氨基甲酰基乙内酰脲的某些衍生物在溶液中加热时会在N 1 -C（O）键处裂解。水溶液和乙醇氨中的1-氨基甲酰乙内酰脲会通过咪唑环的打开而重排，然后进行再循环。用氨水长时间处理1-氨基甲酰基乙内酰脲可以消除C 2 = O羰基。
• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• Combinatorial chemistry of hydantoins
  作者：Astrid Boeijen、John A.W Kruijtzer、Rob M.J Liskamp

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00429-6

  日期：1998.9

  Access to combinatorial chemistry of hydantoins is provided by convenient and versatile methods for the solid phase synthesis of libraries of 3,5-, 1,3- and 1,3,5-substituted hydantoins. The preparation of trisubstituted hydantoins features a Mitsunobu reaction for introduction of the substituent on N-1.

  通过固相合成3,5-，1,3-和1,3,5-取代的乙内酰脲的文库的便利且通用的方法，可提供乙内酰脲的组合化学方法。三取代乙内酰脲的制备具有将N-1上的取代基引入的Mitsunobu反应。