N,N'-bis(carboxymethyl)urea | 96943-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(carboxymethyl)urea
• 英文别名: ureylene dicarboxylic acid；N,N'-carbonyl-bis-glycine；2,2'-ureyenediacetic acid；N,N'-Bis-carboxymethyl-harnstoff；N,N'-Carbonyl-bis-glycin；Harnstoff-N.N'-diessigsaeure；Carbamid-N.N'-diessigsaeure；Carbonyldiglycin；Carbonyl-bisglycin；2-(carboxymethylcarbamoylamino)acetic acid
• CAS: 96943-01-0
• 化学式: C₅H₈N₂O₅
• 分子量: 176.129
• InChiKey: MDDGHTVBZRDXFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(carboxymethyl)urea 在 盐酸 作用下， 生成 (2,5-二氧代咪唑啉-1-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Wessely; John, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 170, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二氧代咪唑啉-1-基)乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-bis(carboxymethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Graenacher; Landolt, Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the design of molecular solids. The ureylene dicarboxylic acids
  作者：Xinqi Zhao、Yuh Loo Chang、Frank W. Fowler、Joseph W. Lauher

  DOI：10.1021/ja00174a026

  日期：1990.8

  The crystal structures of a series of ureylenedicarboxylic acids have been determined as part of a project directed toward the design of molecular solids. The ureylenedicarboxylic acids were chosen for study because they were predicted to form a two-dimensional hydrogen-bonded network. This two-dimensional network is the result of two orthogonal linear arrays of self-complementary hydrogen-bonded functionalities

  作为分子固体设计项目的一部分，已经确定了一系列脲二甲酸的晶体结构。选择脲二甲酸进行研究是因为预测它们会形成二维氢键网络。这种二维网络是自互补氢键官能团的两个正交线性阵列的结果，二羧酸和 N,Nprime}-二取代脲存在于同一分子中。该系列中最简单的分子是 2,2prime}-亚脲基二乙酸 (1)、3,3prime}-亚脲基二丙酸 (2) 和 4,4prime}-亚脲基二丁酸 (3) 以及合成了一种源自二肽的最简单的脲基，N,Nprime}-carbonylbisglycylglycine (4)，并使用 X 射线晶体学技术进行了研究。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE (NO 5) LTD

  公开号：WO2016172425A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Compounds of Formulas I-VI, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth. Formula I is exemplified below: Formula (i)

  公式I-VI的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。公式I如下所示：公式（i）
• Latent inhibitors. Part 4. Irreversible inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by hydantoins derived from amino acids
  作者：Ian G. Buntain、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19880003175

  日期：——

  Hydantoins and ureas derived from α-amino acids are shown to interact with dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium(Zymobacterium)oroticum, chiefly as weak competitive inhibitors but that the hydantoin derived from phenylalanine, 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin, is a time-dependent irreversible inhibitor of the enzyme. Inhibition experiments with derivatives of this hydantoin and

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。
• Goldschmidt; Wick, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 575, p. 217,230
  作者：Goldschmidt、Wick

  DOI：——

  日期：——
• Izdebski; Pawlak, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1066 - 1074
  作者：Izdebski、Pawlak

  DOI：——

  日期：——