6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₂
• 分子量: 344.373
• InChiKey: FJZAWDVHTSZEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(5–hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)−3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 lonazolac 类似物 3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物的合成、表征和分子对接：极具潜力的 COX-1/COX-2、基质金属蛋白酶和蛋白质变性抑制剂

  摘要：

  本文涉及两个新系列的lonazolac类似物：2a-p的设计、合成、表征、对接研究和抗炎活性。在合成的系列中，筛选了化合物 2b、2c、2e、2f、2g、2j、2k、2m、2n 和 2o 的体外 COX-1 和 COX-2 抑制作用。与标准阿司匹林相比，所有筛选的靶标都表现出优异的 COX-1 和 COX-2 抑制活性，IC 50值低。化合物 2n 表现出优异的 COX-1 抑制活性 (IC 50  = 127.00 µl/ml)，而化合物 2g 是优异的 COX-2 抑制剂 (IC 50 = 5.83 微升/毫升）。2n 和 2g 都具有优异的选择性指数值，分别为 19.53 和 29.41。合成的化合物 2a-2p 针对 MMP-2 和 MMP-9 进行筛选，抗炎活性与四环素相当，如明胶酶谱所示。在测试的化合物中，2l 对两种 MMP 均表现出优异的抗炎活性。另一方面，蛋白质变性技术表

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132782
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sulfonic acid immobilized on 3-chloropropyltrimethoxy silane-modified silica-coated Fe₃O₄ magnetic nanoparticles decorated on the surface of nanobentonite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膨润土纳米粘土上负载的Fe3O4 @ SiO2 @ CPTMO @ DEA-SO3H纳米粒子的合成，表征及应用作为磁性催化剂合成1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。

  DOI：

  10.1002/aoc.5406

文献信息

• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。