6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 82805-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-3-methyl-4-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；3-methyl-6-amino-5-cyano-4-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole；6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 82805-70-7
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₄O
• 分子量: 362.818
• InChiKey: LEAGHODOBXATIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  562.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以55%的产率得到3-methyl-4-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-4,8-dihydropyrazolo[4’,3’:5,6]-pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,6H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和抗结核研究的创新硫代嘧啶的简洁简便合成

  摘要：

  摘要 为了以最少的步骤开发一系列具有生物活性的杂环化合物，3-甲基-4-（取代苯基）-1-苯基-4,8-​​二氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3 -d]pyrimidine-5,7 (1H,6H)-dithione 2(a–j), 4-(4-取代苯基)-5-imino-3-methyl-1,6-dithione-4,5,6 ,8-四氢吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3-d]嘧啶-7(1H)-硫酮3(a-j)和N-[4-(取代苯基) -3-methyl-1-phenyl-7-thioxo-1,4,7,8-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5-yl]thiourea 4( a-j) 是由氨基腈官能团 1(a-j) 合成的。通过IR、1H NMR、元素分析和一些具有代表性的13C NMR和质谱来阐明化合物的结

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.692130
• 作为产物：
  描述：

  [(2-chlorophenyl)(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)methyl]propanedinitrile 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  6-Amino-5-cyano-1H,4H-pyrazolo[3,4-b]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506154

文献信息

• Nano α-Al₂O₃supported ammonium dihydrogen phosphate (NH₄H₂PO₄/Al₂O₃): preparation, characterization and its application as a novel and heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi

  DOI：10.1039/c4ra07813f

  日期：——

  8-tetrahydrobenzo[b]pyrans and 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles from the condensation of various aldehydes, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds (1,3-cyclohexanedione or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) or 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-5-one, using NH4H2PO4/Al2O3 with good yields. The use of easily available catalyst, shorter reaction times, better yields, the simplicity of the reaction

  为制备2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢苯并[ b ]吡喃和6-氨基的简单，有效和环境友好的方法被开发出来。来自各种醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物（1,3-环己二酮或5,5-二甲基）缩合的-5-氰基-4-芳基-1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-1,3-环己二酮）或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，使用NH 4 H 2 PO 4 / Al 2 O 3产量高。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。催化剂的表征是通过FT-IR光谱，X射线衍射（XRD）技术，热分析（TG / DTG）和透射电子显微镜（TEM）进行的。
• Synthesis of 3-Methyl-6-Amino-5-Cyano-4-Aryl-1-Phenyl-1,4-Dihydropyrano [2,3-c]Pyrazole Catalysed by KF-Montmorillonite
  作者：Nan Wu、Xinnian Li、Yumei Wang、Daqing Shi

  DOI：10.3184/030823408x282695

  日期：2008.1

  The reaction of substituted arylidenemalononitriles and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin- 5-one in DMF in the presence of KF-montmorillonite provides a rapid synthesis of 3-methyl-6-amino-5-cyano-4-aryl-1-phenyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives.

  在 KF-蒙脱石存在下，取代的芳基亚甲基丙二腈和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮在 DMF 中发生反应，可快速合成 3-甲基-6-氨基-5-氰基-4-芳基-1-苯基-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。
• Synthesis, characterization and application of Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ @CPTMO@DEA‐SO ₃ H nanoparticles supported on bentonite nanoclay as a magnetic catalyst for the synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles
  作者：Behrouz Eftekhari far、Masoud Nasr‐Esfahani

  DOI：10.1002/aoc.5406

  日期：2020.3

  thermal gravimetric analysis. The new catalyst benefits from a simple preparation method, and environmentally friendly and high magnetic properties of the nanocatalyst, Accordingly, we used it for the synthesis of dihydropyrano[2,3c]pyrazole derivatives in water and ethanol mixture as a green solvent under reflux conditions. Use of mild conditions, easy catalyst separation, cost‐effectiveness, short

  制备Fe 3 O 4纳米颗粒，并将其装饰在纳米膨润土（NB）的表面上，然后通过有机和无机连接基进行改性，然后将磺酸固定在纳米颗粒上。NB‐Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTMO @ DEA‐SO 3H催化剂通过傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力计，X射线衍射图，Brunauer-Emmett-Teller和热重分析进行了表征。这种新型催化剂得益于简单的制备方法，环保和高磁性的纳米催化剂，因此，我们将其用于水和乙醇混合物中作为绿色溶剂在回流条件下合成二氢吡喃并[2,3c]吡唑衍生物。 。使用温和的条件，易于分离催化剂，成本效益，反应时间短，催化剂的可重复使用性，优异的收率和易于后处理是本方法的主要优点。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Ligand based design and synthesis of pyrazole based derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Manikanta Murahari、Vivek Mahajan、Sreenivasulu Neeladri、Maushmi S. Kumar、Y.C. Mayur

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.031

  日期：2019.5

  The design and synthesis of novel pyrazole based derivatives has been carried out using the ligand based approach like pharmacophore and QSAR modelling of reported pyrazoles from the available literature to investigate the chemical features that are essential for the design of selective and potent COX-2 inhibitors. Both pharmacophore and QSAR models with good statistical parameters were selected for

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0