(3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)acetic acid | 114774-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}acetic acid；3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenylacetic acid；2-[3-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)phenyl]acetic acid；[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]acetic acid；[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]acetic acid；3-tert-butyldimethylsilyloxyphenylacetic acid；2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]acetic acid
• CAS: 114774-44-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: KFPFGBYXXQBGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-羟基苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines

  摘要：

  A quick route to enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines has been established based on an asymmetric azidation reaction using a chiral benzosultam auxiliary. The synthesis of aryl glycinols involves three steps starting from arylacetic acids, and the chiral auxiliary can be readily recovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  原始Discodermolide类似物的概念，合成和生物学评估

  摘要：

  由于其有趣的生物活性特征和潜在的化学治疗应用，discodermolide（DDM）被证明是一个有吸引力的目标。因此，已经针对其全合成以及合成类似物的生产和评估进行了显着的努力。最近，我们实现了DDM的全合成。目前，在DDM全合成过程中获得的知识以及保持生物活性“ U”形构象的要求的指导下，我们报告了五种原始类似物的融合制备方法。通过修饰末端（Z）-二烯部分，C14位的甲基和内酯区域，可以实现三种类型的变化。所有类似物在纳摩尔范围内均具有活性，其中两个类似物与DDM等价。

  DOI：

  10.1002/chem.201100675

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010024365A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An amide compound of the formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom and R2 represents a C1-C6 linear alkyl group or a linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group, has an excellent controlling effect on a plant disease.

  式(I)的酰胺化合物：其中R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1-C6线性烷基基团或线性(C1-C2烷氧基)C2-C5烷基基团，在植物疾病的控制上具有出色效果。
• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。
• THIAZOLE AND THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20120238569A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的是式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病，是有用的。
• A Total Synthesis Prompts the Structure Revision of Haouamine B
  作者：Maria Matveenko、Guangxin Liang、Erica M. W. Lauterwasser、Eva Zubía、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja301326k

  日期：2012.6.6

  A concise asymmetric approach to the indeno-tetrahydropyridine core of the unusual alkaloid haouamine B allowed for an investigation of a biomimetic oxidative phenol coupling as a proposed biosynthetic step, and ultimately provided access to the published structure of the natural product. As a consequence of our synthetic studies, the structure of haouamine B has been revised.

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010024422A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  An amide compound of the formula (I): wherein R1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom and R2 represents a C3-C8 linear alkenyl group or C3-C8 linear alkynyl group, has an excellent controlling effect on a plant disease.

  公式（I）的酰胺化合物：其中R1代表氢原子或氟原子，R2代表C3-C8线性烯基基团或C3-C8线性炔基基团，对植物病害具有优异的控制效果。