ethyl 2-(phenylazo)crotonate | 35467-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(phenylazo)crotonate
• 英文别名: ethyl 3-(phenylazo)but-2-enoate；ethyl 3-(phenyldiazenyl)but-2-enoate；3-phenylazo-crotonic acid ethyl ester；3-Phenylazo-crotonsaeure-aethylester；β-Benzolazo-crotonsaeure-aethylester；Ethyl 3-phenyldiazenylbut-2-enoate；ethyl 3-phenyldiazenylbut-2-enoate
• CAS: 35467-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: SYILWKQARSJBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  304.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylazo)crotonate 在 sulfur-ammonium 作用下， 生成 5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1,2,1',2'-tetrahydro-[4,4']bipyrazolyl-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-phenylhydrazono)butanoate 在 乙醇 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 ethyl 2-(phenylazo)crotonate
  参考文献：
  名称：

  Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 75

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Vahuni Karapetyan、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.018

  日期：2009.7

  Unknown spiro-cyclopropanated 1-aminopyrrol-2-ones are regioselectively prepared in high yields by Bi(OTf)3-catalyzed one-pot ‘Mukaiyama–Michael addition/cyclization/ring-contraction’ reactions of 1,2-bis(trimethylsilyloxy)cyclobutene with 1,2-diaza-1,3-butadienes at room temperature.

  未知的螺环丙烷化的1-氨基吡咯-2-酮是由Bi（OTf）3催化的1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）单锅“ Mukaiyama–Michael加成/环化/环缩合”反应以高产率进行区域选择性制备的室温下将环丁烯与1,2-二氮杂1,3-丁二烯一起使用。
• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Hydrazinoalkylidene Rhodanines from 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Mohamed S. Behalo

  DOI：10.1021/ol900545v

  日期：2009.6.4

  A novel three-component synthesis of 5-hydrazinoalkylidene rhodanine derivatives starting from aliphatic primary amines, carbon disulfide, and 1,2-diaza-1,3-dienes is described. The reaction proceeds successfully under both solution and solid-phase conditions.

  描述了从脂肪族伯胺，二硫化碳和1,2-二氮杂-1,3-二烯开始的5-肼基亚烷基罗丹宁衍生物的新型三组分合成。反应在溶液和固相条件下均成功进行。
• Experimental and Theoretical DFT Investigations in the [2,3]-Wittig-Type Rearrangement of Propargyl/Allyl-Oxy-Pyrazolones
  作者：Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Giacomo Mari、Gianluca Ciancaleoni、Marcello Costamagna、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.3390/molecules26216557

  日期：——

  2-dienyl)1H-pyrazol-5(4H)-ones and 9-alkyl-7-aryl-1-oxa-7,8-diazaspiro[4.4]nona-3,8-dien-6-ones, starting from 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) and propargyl alcohol. The reaction proceeds through a sequence Michael-type nucleophilic attack/cyclization/[2,3]-Wittig rearrangement. In the same way, the reaction between the aforementioned DDs and allyl alcohol furnished 4-allyl-4-hydroxy-3-alkyl-1-aryl-1H-pyrazol-5(4H)-ones

  在这里，我们报道了有趣的3-烷基-4-羟基-1-芳基-4-(丙-1,2-二烯基)1 H-吡唑-5(4 H )-酮和9-烷基-7-芳基的合成-1-氧杂-7,8-二氮杂螺[4.4]nona-3,8-二烯-6-酮，由 1,2-二氮杂-1,3-二烯 (DD) 和炔丙醇起始。该反应通过迈克尔型亲核攻击/环化/[2, 3 ]-Wittig 重排序列进行。以同样的方式，上述DD与烯丙醇之间的反应得到4-烯丙基-4-羟基-3-烷基-1-芳基-1H-吡唑-5( 4H )-酮。为了对该机制有决定性的澄清，还进行了 DFT 研究。
• Silver-catalyzed decarboxylative cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids
  作者：Sarita Katiyar、Abhishek Kumar、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2cc01793h

  日期：——

  A silver-catalyzed decarboxylative cyclization process has been developed for the synthesis of substituted pyrazoles from the readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids. Under the optimized conditions, a series of multisubstituted pyrazoles were well prepared in moderate to good yields. In addition, the synthetic utility of this protocol has been demonstrated by synthesizing analogs of

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。
• 一种4-亚苄基吡唑酮衍生物及其合成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN116655537A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明公开了一种4‑亚苄基吡唑酮衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。通过a‑酮酸酯与1,2‑二氮‑1,3‑丁二烯化合物在磷试剂的促进下反应得到4‑亚苄基吡唑酮衍生物；本发明所用原料简单易得，稳定性好；反应条件温和，且合成的4‑亚苄基吡唑酮产物上取代基的种类丰富，可以灵活变换；本发明提供的4‑亚苄基吡唑酮衍生物具有丰富的药物活性，为含4‑亚苄基吡唑酮结构的新型药物分子的设计合成和开发提供了候选化合物。