3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5(4H)-thione | 22717-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5(4H)-thione
• 英文别名: 1-phenyl-3-methyl-2-pyrazolin-5-thione；5-Methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazole-3-thione；5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazole-3-thione
• CAS: 22717-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: ZIKFJVRIGOIMKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  294 °C
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5(4H)-thione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 (Z)-3-Dimethylamino-2-{1-phenyl-4-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl}-propenal
  参考文献：
  名称：

  Awad, Ibrahim M. A.; Hassan, Khairy M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 45, p. 155 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  在Brønsted酸性离子液体中通过多米诺反应有效合成一些硫代吡喃并吡唑-杂环

  摘要：

  当噻吩并唑与多邻苯甲基化/炔基化的水杨醛和萘醛在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO 4中通过多米诺/ Knoevenagel–杂-Diels–Alder（DKHDA）组装时，产生了许多新的多环噻吩并吡喃并吡咯杂环。反应。该反应是高度立体选择性的，并且在许多情况下，后处理步骤不需要对产物进行色谱分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.026

文献信息

• One-pot synthesis, biological evaluation, and docking study of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Bhagyashri D. Parmar、Tushar R. Sutariya、Gaurangkumar C. Brahmbhatt、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Prashant R. Murumkar、Mayank Kumar Sharma、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1007/s11030-016-9665-z

  日期：2016.8

  AbstractA one-pot synthesis of new chromeno-annulated thiopyrano[2,3-c]pyrazoles has been achieved through a domino-Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reaction after combining various pyrazol-5-thiones with O-alkenyloxy/alkynyloxy-salicylaldehydes/naphthaldehydes in a Brønsted acidic ionic liquid, [Hmim]HSO\(_4}\), methylimidazolium hydrogen sulphate, under microwave irradiation. The method is simple

  抽象的在将各种吡唑-5-硫酮与O-烯氧基/炔氧基-水杨醛结合后，通过多米诺-Knoevenagel-杂-Diels-Alder反应，可以实现一锅合成新的苯并季铵盐化的吡喃并[2,3- c ]吡唑在微波辐射下，在布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] HSO \（_ 4} \），甲基咪唑鎓硫酸氢中的对硝基苯甲醛。该方法很简单，在许多情况下，分离出的产物不需要进一步纯化。中心吡喃硫吡喃基顺式融合已通过2D NMR NOESY和单晶X射线分析证实，表明内含E-Syn过渡态将是反应中最有利的途径。发现该新系列的许多杂环对六种细菌菌株和两种真菌菌株具有活性。此外，所有化合物均具有良好的抗氧化活性，其铁还原抗氧化能力值为\（>} 100 \，\ hbox mmol} / 100 \ hbox g} \）。假设基于物质预测结果的活性谱的预测，该化合物具有降压活性潜力，那么所有新结构都将停靠在血管紧张
• One‐Pot Two‐Step Synthesis of Isochromene‐Fused CF ₃ ‐Substituted Pyrazoles
  作者：Andrea M. Nikolić、Filip Živković、Života Selaković、Peter Wipf、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1002/ejoc.202000942

  日期：2020.9.14

  An efficient one‐pot, two step method for fusing two biologically active motifs, CF3‐substituted pyrazoles and isochromenes, was developed. Selective O‐benzylation of CF3‐substituted pyrazolones and subsequent Pd‐catalyzed direct C–H arylation generate a fused tricycle.

  开发了一种有效的一锅两步方法，用于融合两个生物活性基序CF 3取代的吡唑和异色酮。CF 3取代的吡唑啉酮的选择性O-苄基化反应以及随后的Pd催化的直接C–H芳基化反应生成一个稠合的三环。
• Enantioselective synthesis of functionalized 1,4-dihydropyrazolo-[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines through ferrocenyl-phosphine-catalyzed annulation of modified MBH carbonates and pyrazolones
  作者：Xiao Xiao、Bingxuan Shao、Jingyi Li、Zehui Yang、Yin-Jie Lu、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/d1cc00989c

  日期：——

  An enantioselective synthesis of highly functionalized 1,4-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinolines from modified MBH carbonates and pyrazolones via a chiral phosphine-mediated alkylation/annulation sequence has been realized. The chiral dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles bearing bio-active condensed heterocycles were facilely formed in good chemical yields and with high to excellent enantioselectivity

  通过手性膦介导的烷基化/环化反应，由改性的碳酸氢甲酯和吡唑酮类化合物实现了高官能化的1,4-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉的对映选择性合成。。带有生物活性的稠合杂环的手性二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑通过使用少量催化剂而容易地以良好的化学收率和高至优异的对映选择性形成。
• Synthesis of Novel Spiro Compounds using Anthrone and Pyrazole-5-thione Moieties: A Michael Addition approach
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar、Pravin A. Barve

  DOI：10.3184/030823407x237821

  日期：2007.8

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives anthrone have been designed using a Michael addition reaction followed by a Dieckmann condensation and Thorpe–Ziegler cyclisation. Bis-Michael addition of pyrazole-5-thione with 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one gave directly a spiro derivative of pyrazole-5-thione. An enol lactone was synthesised by using mono Michael addition on dimedone, followed

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。
• Synthesis of fluorovinyl pyrazolyl (thio)ethers by the reaction of gem -difluoroalkenes with pyrazolin-5-ones (thiones)
  作者：Tao Huang、Xianghu Zhao、Xinfei Ji、Wei Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.12.007

  日期：2016.2

  A mild and efficient method for the preparation of fluorovinyl pyrazolyl ethers and thioethers by the reaction of gem-difluoroalkenes having aryl substituents with pyrazolin-5-ones and pyrazolin-5-thiones, respectively, in the presence of t-BuOK is described.

  描述了在t- BuOK存在下通过具有芳基取代基的宝石-二氟烯烃分别与吡唑啉-5-酮和吡唑啉-5-硫酮反应来制备氟乙烯基吡唑基醚和硫醚的温和而有效的方法。