3-methyl-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-ol | 1242853-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-benzeneazo-3-methyl-5-pyrazolone；5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazole-3,4-dione 4-phenylhydrazone；2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-4-3H-pyrazol-3-one
• CAS: 1242853-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: LDRYLXKRVIIKCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) sulfate 、 3-methyl-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-ol 以 氯仿 、 氨 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crippa, G. B.; Long, M., Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 99 - 107

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 苯肼 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-methyl-1-phenyl-4-(phenyldiazenyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  银催化重氮化合物的级联反应构建多官能偶氮吡唑

  摘要：

  高效的单锅三氟甲磺酸银（AgOTf）催化α-重氮-β-酮酸酯与两个芳基肼或两个芳基肼盐酸盐的级联反应可以合成高收率的多种多取代偶氮吡唑。该级联反应包括吡唑啉酮的形成，NH 3的插入和氧化。为了合成带有两个不同芳环的更多种类的偶氮并吡唑，还开发了由银（I）催化的4-重氮吡唑-3-酮与芳基肼盐酸盐的级联反应。这些方法的优点是易于处理，温和的反应条件以及有效且无毒的催化剂使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500197

文献信息

• Iodine-mediated construction of polyfunctionalized arylazopyrazoles from β-ketoesters or 2-arylpyrazol-3-ones and arylhydrazines
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6ob01158f

  日期：——

  An iodine-promoted synthetic protocol for the construction of functionalized arylazopyrazoles was developed starting from β-ketoesters or 2-arylpyrazol-3-ones and arylhydrazines in the presence of silver catalysts.

  一种由碘促进的合成方案用于从β-酮酯或2-芳基吡唑-3-酮和芳基肼在银催化剂存在下构建官能化芳基偶氮吡唑。
• 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR20180003667A

  公开（公告）日：2018-01-10

  본 발명은 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 α-디아조-β-케토에스터와 아릴하이드라진의 은 (Ag) 촉매 반응을 이용한 원-팟(one-pot) 합성방법은 다원적 기능을 갖는 다양한 아조피라졸을 효율적으로 합성할 수 있는 장점이 있으며, 상기 합성과정에 의해 합성된 아조피라졸은 천연물 합성, 의약제 또는 염료 산업 등에 널리 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种关于阿佐吡啉化合物及其利用银催化反应的新合成方法，更详细地说，利用α-二氮杂-β-酮酯和芳基醛肼的银（Ag）催化反应的一锅法合成方法具有多功能的优点，可以高效合成多种阿佐吡啉，并且由所述合成过程合成的阿佐吡啉可广泛应用于天然物合成、药用或染料工业等。
• Ozonolysis of 3-Methyl-1-phenyl-4-phenylazo-5-pyrazolone
  作者：Masaki Matsui、Akihiro Konda、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.58.2829

  日期：1985.10

  In chlorinated solvents, 3-methyl-1-phenyl-4-phenylazo-5-pyrazolone (1) easily reacts with ozone to give benzene (2), phenol (3), chlorobenzene (4), o-chlorophenol (5), biphenyl (6), and 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazoline-4,5-dione (7). The formation of these products is explained by an electrophilic ozone attack on the hydrazone tautomer 1′.

  在氯化溶剂中，3-甲基-1-苯基-4-苯基-5-吡唑啉酮 (1) 很容易与臭氧反应，生成苯 (2)、苯酚 (3)、氯苯 (4)、邻氯苯酚 (5)、联苯 (6) 和 3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-4,5-二酮 (7)。这些产物的形成可解释为亲电臭氧对腙同系物 1′的攻击。
• Standard samples and methods of instrumental measurement of saybolt color of petroleum products using said samples
  申请人：NIPPON PETROLEUM REFINING COMPANY, Ltd.

  公开号：EP0473114A2

  公开（公告）日：1992-03-04

  A standard sample for use in an instrumental measurement of Saybolt color of a petroleum product with a photoelectric colorimeter, which comprises a mixed solution of 1-(phenylazo)-2-naphthalenol, 3-methyl-1-phenyl-4-(phenylazo)-pyrazol-5-ol and 1,4-bis(butylamino)-9,10-anthracenedione each as a colorant, 1-phenyl-1-xylylethane as a solvent for said colorants and dodecene as a diluent, and a method of instrumental measurement of Saybolt color of a petroleum product, which comprises calibrating a photoelectric colorimeter with the standard sample.

  一种用光电比色计对石油产品的 Saybolt 色度进行仪器测量的标准样品，它包括 1-(苯基偶氮)-2-萘酚、3-甲基-1-苯基-4-(苯基偶氮)-吡唑-5-醇和 1，4-双(丁氨基)-9、一种石油产品 Saybolt 颜色的仪器测量方法，包括用标准样品校准光电比色计。
• Standard samples and methods of instrumental measurement of ASTM color of petroleum products using said samples
  申请人：NIPPON PETROLEUM REFINING COMPANY, Ltd.

  公开号：EP0481519A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  A standard sample for use in an instrumental measurement of ASTM color of a petroleum product with a photoelectric colorimeter, which comprises a mixed solution 3-methyl-I-phenyl-4-(phenylazo)-pyrazol-5-ol, 1-(phenylazo)-2-naphthalenol, 1-[[4-[(dimethylphenyl)azo]dimethylphenyl]azo]-2-naphthalenol, 1,5(or 1,8)-bis[(4-methylphenyl)amino]-9,10-anthracenedione, 1-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)amino]-9,10-anthracenedione, 1,4-bis-(butylamino)-9,10-anthracenedione and 1,4-bis[(4-butylphenyl)amino]-5,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione each as a colorant, 1-phenyl-1-xylylethane as a solvent for said colorants and dodecane as a diluent, and a method of instrumental measurement of ASTM color with the standard sample.

  一种标准样品，用于用光电比色计对石油产品的 ASTM 颜色进行仪器测量，其中包括 3-甲基-I-苯基-4-(苯基偶氮)-吡唑-5-醇混合溶液、1-(苯基偶氮)-2-萘酚、1-[[4-[(二甲基苯基)偶氮]二甲基苯基]偶氮]-2-萘酚、1,5(或 1,8)-双[(4-甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮、1-羟基-4-[(4-甲基苯基)氨基]-9,10-蒽二酮、1,4-双(丁氨基)-9,10-蒽二酮和 1,4-双[(4-丁基苯基)氨基]-5,8-二羟基-9,10-蒽二酮各自作为着色剂、1-苯基-1-羟乙基乙烷作为上述着色剂的溶剂，十二烷作为稀释剂，以及用标准样品对 ASTM 颜色进行仪器测量的方法。