methyl 3-(N,N'-bis-carbomethoxyguanidinyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 3-(N,N'-bis-carbomethoxyguanidinyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[bis(methoxycarbonylamino)methylideneamino]-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆
• 分子量: 389.368
• InChiKey: IYVSCROHKBSZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N,N'-bis-carbomethoxyguanidinyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-氨基-7-(吡啶-3-基甲基)-1,5-二氢吡咯并[2,3-e]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(3-pyridylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 1,3-dimethoxycarbonyl-O-methylisourea 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(N,N'-bis-carbomethoxyguanidinyl)-4-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives

  摘要：

  9-脱氧鸟嘌呤的衍生物是通过将醛或酮与二烷基氨基丙二酸酯反应制备相应的烯胺。然后，将烯胺与碱反应形成环状吡咯。将环状吡咯与尿素化合物或羰基脲酸衍生物反应，以提供受保护的胍基化合物。通过与三氟乙酸或烷氧化物或氢氧化物反应，然后用酸中和将胍基化合物转化为所需的9-脱氧鸟嘌呤衍生物。

  公开号：

  US20040254181A1

文献信息

• J. Label. Compd. Radiopharm. 1998, 41, 879-884
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAGUANINE DERIVATIVES
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0970029A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US5650511A
  申请人：——

  公开号：US5650511A

  公开（公告）日：1997-07-22
• US6946554B2
  申请人：——

  公开号：US6946554B2

  公开（公告）日：2005-09-20
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 9-DEAZAGUANINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES 9-DESAZAGUANINE
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997021653A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Derivatives of 9-deazaguanine are prepared by reacting an aldehyde or ketone with a dialkylaminomalonate to form the corresponding enamine. The enamine is then reacted with a base to form a cyclic pyrrole. The cyclic pyrrole is reacted with an urea compound or a derivative of carbamimidoic acid to provide a protected guanidino compound. The guanidino is converted to the desired 9-deazaguanine derivative by reacting with trifluoracetic acid or with an alkoxide or hydroxide followed by neutralization with an acid.(FR) On prépare des dérivés de la 9-désazaguanine en faisant réagir un aldéhyde ou une cétone avec un dialkylaminomalonate pour former l'énamine correspondante. On fait ensuite réagir l'énamine avec une base pour former un pyrrole cyclique. On fait réagir le pyrrole cyclique avec un composé ureique ou un dérivé de l'acide carbamimidoïque pour fournir un composé guanidino protégé. Le composé guanidino est converti en dérivé 9-désazaguanine par mise en réaction avec de l'acide trifluoroacétique ou avec un alcoxyde ou un hydroxyde suivi par une neutralisation avec un acide.