(R)-青霉胺甲酯盐酸盐 | 70361-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-青霉胺甲酯盐酸盐
• 英文名称: (R)-penicillamine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (S)-penicillamine methyl ester hydrochloride；L-Penicillamine methyl ester hydrochloride；L-penicillamine methyl ester; hydrochloride；(R)-2-amino-3-mercapto-3-methyl-butyric acid methyl ester; hydrochloride；D-(-)-penicillamine hydrochloride methyl ester；D-penicillamine-methylester hydrochloride；Penicillamine methyl ester hydrochloride；methyl (2R)-2-amino-3-methyl-3-sulfanylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 70361-44-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S*ClH
• 分子量: 199.702
• InChiKey: ITHGGMSDPOKFOA-PGMHMLKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-青霉胺甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-4-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,2-dimethyl-[1,4]thiazepane-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Thiazine- and Thiazepine-Based Matrix Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  The synthesis and enzyme inhibition data for a series of thiazine- and thiazepine-based matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors are described. The thiazine- and thiazepine-based inhibitors were discovered by optimization of hetererocyclic sulfonamide-based inhibitors. The most potent series of inhibitors was obtained by modification of the amino acid D-penicillamine. This amino acid provides a gem-dimethyl group on the thiazine or thiazepine ring which has a dramatic effect on the in vitro potency of this series. In particular, the sulfide 4a and the sulfone 5a were potent, broad-spectrum inhibitors of the MMPs with IC50's against MMP-1 of 0.8 and 1.9 nM, respectively. The binding mode of this novel thiazepine-based series of MMP inhibitors was established based on X-ray crystallography of the complex of stromelysin and 4a.

  DOI：

  10.1021/jm990330y
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-青霉胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 120.0h， 以75%的产率得到(R)-青霉胺甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  双[ O-甲基（S）-青霉胺基]-顺式-二氧钼（VI），[MoO 2 {（S）-pen-OMe} 2 ]; 结构和光谱学研究

  摘要：

  复杂的[MoO 2 {（S）-pen-OMe} 2 ]在单斜空间群P 2 1中结晶，其中a = 11.794（2），b = 12.519（3），c = 13.040（2）Å，β = 106.32（2）°，Z =4。结构由5 502个观察到的独特反射分解而成，精细化后的最终R为0.039；使用异常分散来验证在钼和配体的手性碳处的绝对构型。两个晶体学独立的分子对于金属周围的配体螯合环具有相反的绝对构型（Λ和Δ）；预期的顺式证实了-二氧代立体化学，具有正常的键长[平均Mo–O 1.712（7），Mo–S 2.407（5）和Mo–N 2.362（26）Å]。质子，13 C和95 Mo nmr光谱与在溶液中保留的这两个非对映异构分子是一致的，并与cd数据一起表明在（CD 3）2 SO中的（S）-配体络合物在ca处。298 K时，ca中存在Λ异构体。2：1倍过量于异构体Δ，反向是对于（情况- [R ）

  DOI：

  10.1039/dt9840001333

文献信息

• [EN] THIAZOLINE DERIVATIVES AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLINE SERVANT DE MODULATEURS DE RECEPTEUR DES ANDROGENES SELECTIFS (SARMS)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004113309A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention is directed to novel thiazoline derivatives of the general fomula (I); wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型噻唑啉衍生物，其一般式为(I)；其中所有变量如本文所定义，包含它们的药物组合物，并且它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2011076687A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Pyridinone derivatives, process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially sex-hormone-related conditions in both men and women, as well as a mammal in general (also referred to herein as a "subject"). For example, such conditions include endometriosis, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, heavy menstrual bleeding, particularly menorrahagia and dysmenorrehea, hirsutism, precocious puberty, gonadal steroid-dependent neoplasia such as cancers of the prostate, breast and ovary, gonadotrope pituitary adenomas, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hypertrophy, contraception and infertility (e.g., assisted reproductive therapy such as in vitro fertilization). The present application relates in particular to pyridinone derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists.

  吡啶酮衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于男性和女性的性激素相关疾病，以及一般哺乳动物（在本文中也称为“受试者”）。例如，这些疾病包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、月经过多出血，尤其是月经过多和月经痛、多毛症、早熟、依赖性生殖腺类固醇的肿瘤，如前列腺、乳腺和卵巢癌、性腺激素释放激素依赖性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕（例如，辅助生殖疗法，如体外受精）。本申请特别涉及吡啶酮衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂。
• Composition and method to treat solid tumors
  申请人：Chvapil Milos

  公开号：US20050080132A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A method to treat an animal, including a human, having a solid tumor. The method provides a lipophilic lathyrogen. The method administers a therapeutically effective amount of the lipophilic lathyrogen within the solid tumor.

  一种治疗实体瘤的动物，包括人类的方法。该方法提供了一种亲脂性的拉西酮。该方法在实体瘤内给予治疗有效量的亲脂性拉西酮。
• [EN] SULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES SULFAMIDES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998033496A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (EN) Glutamate receptor function in a mammal may be potentiated using an effective amount of a compound of formula (I): R1-L-NHSO2R2, in which R1 represents an unsubstituted or substituted aromatic or heteroaromatic group; R2 represents (1-6C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (1-6C)fluoroalkyl, (1-6C)chloroalkyl, (2-6C)alkenyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, phenyl which is unsubstituted or substituted by halogen, (1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy, or a group, of formula R3R4N in which R3 and R4 each independently represents (1-4C)alkyl or, together with the nitrogen atom to which they are attached form an azetidinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholino, piperazinyl, hexahydroazepinyl or octahydroazocinyl group; and L represents a (2-4C)alkylene chain which is unsubstituted or substituted by one or two substituents selected independently from (1-6C)alkyl, aryl(1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, aryl(2-6C)alkenyl and aryl, or by two substituents which, together with the carbon atom or carbon atoms to which they are attached form a (3-8C)carbocyclic ring; and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel compounds of formula (I), processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them.(FR) La présente invention concerne la fonction du récepteur du glutamate chez un mammifère qui peut être potentialisée par l'utilisation d'une quantité effective d'un composé représenté par la formule (I): R1-L-NHSO2R2 dans laquelle R1 représente un groupe hétéroaromatique ou aromatique substitué ou non substitué; R2 représente (1-6C) alkyle, (3-6C) cycloalkyle, (1-6C) fluoroalkyle, (1-6C) chloroalkyle, (2-6C) alkényle, (1-4C) alkoxy (1-4C) alkyle, phényle substitué ou non substitué par halogène, (1-4C) alkyle ou (1-4C) alkoxy, ou un groupe de formule R3R4N dans lequel R3 et R4 représentent individuellement(1-4C) alkyle ou forment conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un groupe azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholino, pipérazinyle, hexahydroazépinyle, ou un groupe octahydroazocinyle; et L représente une chaîne (2-4C) alkylène substituée ou non substituée par un ou deux substituants individuellement sélectionnés parmi (1-6C) alkyle, aryle (1-6C) alkyle, (2-6C) alkényle, aryle (2-6C) alkényle et aryle, ou par deux substituants lesquels forment conjointement, avec le ou les atomes de carbone auxquels ils sont liés, un noyau (3-8C) carbocyclique. L'invention décrit également les sels pharmaceutiquement acceptables du composé de la formule (I), de nouveaux composés représentés par la formule (I), les procédés de leur préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  该文描述了一种化合物（I）的公式，其中R1代表未取代或取代的芳香或杂芳基团；R2代表（1-6C）烷基，（3-6C）环烷基，（1-6C）氟代烷基，（1-6C）氯代烷基，（2-6C）烯基，（1-4C）烷氧（1-4C）烷基，未取代或取代的苯基，该苯基被卤素，（1-4C）烷基或（1-4C）烷氧基取代，或者一个公式R3R4N的基团，其中R3和R4各自独立地表示（1-4C）烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个氮杂环基团，如氮杂丙环基团，吡咯烷基团，哌啶基团，吗啉基团，哌嗪基团，六氢氮杂环己基团或八氢氮杂环辛基团；L代表一个（2-4C）烷基链，该链未取代或取代，取代基独立地选自（1-6C）烷基，芳基（1-6C）烷基，（2-6C）烯基，芳基（2-6C）烯基和芳基，或者由两个取代基组成，这两个取代基与它们所连接的碳原子或碳原子一起形成一个（3-8C）碳环；以及其药学上可接受的盐。同时还公开了公式（I）的新化合物，制备它们的方法以及含有它们的药物组合物。该文探讨了在哺乳动物中谷氨酸受体功能的增强。
• Novel thiazoline derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Ng A. Raymond

  公开号：US20050014952A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to novel thiazoline derivatives of the general formula (I) wherein all variables are as herein defined, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种新型噻唑啉衍生物，其通式为(I)，其中所有变量的定义如本文所述，以及包含它们的制药组合物和它们在治疗受雄激素受体调节的疾病和状况中的应用。