6-allyloxycarbonylaminohexanoic acid | 178481-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-allyloxycarbonylaminohexanoic acid
• 英文别名: Alloc-NH-(CH2)5-COOH；Alloc-εAhc-OH；6-({[(Prop-2-en-1-yl)oxy]carbonyl}amino)hexanoic acid；6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 178481-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• mdl: MFCD20278484
• 分子量: 215.249
• InChiKey: JSBBHUZCMWGHPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxycarbonylaminohexanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-allyloxycarbonylaminohexanal
  参考文献：
  名称：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶SHP-1 N端SH2结构域的具有N-官能化磷酸酪氨酸的骨架侧链环状八肽配体的合成和活性。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶SHP-1蛋白在许多生理和病理生理过程中起着重要作用。这种磷酸酶是通过配体与其SH2结构域（主要是N末端）的结合而被激活的。根据理论对接模型，将主链至侧链环化八肽设计为配体。这种模型结构的组装需要合成N功能化的酪氨酸衍生物并将其并入序列中。由于在N保护的氨基酸与N烷基化的酪氨酸肽缩合中遇到困难，我们合成并使用了预制的二肽构建单元。由于获得磷酸化二肽单元的所有尝试均告失败，因此必须以游离酚功能进行合成。使用不同的NN-官能化侧链中的烷基或环烷基残基允许研究环的大小，形成的内酰胺桥的柔韧性和疏水性对刺激活性的影响。所有测试的线性和环状八肽均可刺激SHP-1的磷酸酶活性。环状配体的刺激活性随内酰胺桥的链长而增加，从而导致结合构象的柔韧性和更好的熵预形成。一些环状八肽的强活性支持建模的结构。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1256
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到6-allyloxycarbonylaminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Urea Bridged Macrocyclic Molecules Using BTC

  摘要：

  Cyclic ureas have interesting pharmacological properties that have led to their use as analogs of bioactive compounds. Several synthetic routes for urea formation by cyclization of diamines are known, based on the nucleophilic reaction of the amines with phosgene or phosgene derivatives. We have developed a procedure for a triphosgene mediated, on-resin urea cyclization. Four novel urea macrocyclic molecules were synthesized in order to demonstrate the feasibility of this method.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)40

文献信息

• Switchable Protecting Strategy for Solid Phase Synthesis of DNA and RNA Interacting Nucleopeptides
  作者：Maria Emilia Mercurio、Stefano Tomassi、Maria Gaglione、Rosita Russo、Angela Chambery、Stefania Lama、Paola Stiuso、Sandro Cosconati、Ettore Novellino、Salvatore Di Maro、Anna Messere

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01829

  日期：2016.12.2

  nucleobases. They can recognize DNA and RNA targets modulating their biological functions. To date, the lack of an effective strategy for the synthesis of nucleopeptides prevents their evaluation for biological and biomedical applications. Herein, we describe an unprecedented approach that enables the synthesis of cationic both homo and heterosequence nucleopeptides wholly on solid support with high yield

  核酸肽是有希望的核酸模拟物，其中肽主链带有核碱基。他们可以识别调节其生物学功能的DNA和RNA靶标。迄今为止，缺乏合成核苷酸肽的有效策略阻止了其对生物和生物医学应用的评估。在这里，我们描述了一种前所未有的方法，该方法能够以高产率和纯度完全在固体支持物上合成阳离子同核苷酸和异核苷酸核苷酸。光谱研究表明核肽在结合，热力学稳定性和序列特异性识别方面的有利性质。生物稳定性测定和激光扫描共聚焦显微镜分析表明，核肽具有可接受的血清稳定性和穿过细胞膜的能力。
• Cell lines
  申请人：MEDIMMUNE LIMITED

  公开号：US10253345B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There is provided inter alia a process for stabilizing a eukaryotic cell line which expresses PylRS and tRNAPyl and which is suitable for incorporation of a gene encoding a target protein containing one or more non-natural amino acids encoded by a nonsense codon which comprises culturing said cell line under conditions in which the adverse effect of tRNAPyl expression on cell viability and/or cell growth is reduced or eliminated.

  除其他外，还提供了一种稳定真核细胞系的方法，该细胞系表达 PylRS 和 tRNAPyl，适于加入编码含有一个或多个由无意义密码子编码的非天然氨基酸的目标蛋白质的基因，该方法包括在减少或消除 tRNAPyl 表达对细胞活力和/或细胞生长的不利影响的条件下培养所述细胞系。
• US20150259721A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CELL LINES
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：EP2898085B1

  公开（公告）日：2019-01-23
• US9732367B2
  申请人：——

  公开号：US9732367B2

  公开（公告）日：2017-08-15