methyl N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyl)-6-aminohexanoate | 910487-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyl)-6-aminohexanoate
• 英文别名: Methyl N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyl)-6-aminohexanoate；methyl 6-[(2-phenylmethoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxole-5-carbonyl)amino]hexanoate
• CAS: 910487-98-8
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₆
• 分子量: 499.563
• InChiKey: GEEYLSKYWYMCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyl)-6-aminohexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyI)-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyloxy-phenanthr-9-ylcarbonyl)-6-aminohexanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009

文献信息

• Tylophorine Analogs as Antitumor Agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20080300254A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R 2 and R 3 together form —O—CH(R 10 )—O—, or (b) R 5 and R 6 together form —O—CH(R 10 )—O—, wherein R 10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了式I的化合物：最好是受到以下限制条件的限制，即要么（a）R2和R3共同形成—O—CH(R10)—O—，要么（b）R5和R6共同形成—O—CH(R10)—O—，其中R10是H，卤素或低碳基。还描述了药物盐、制剂和使用它们治疗癌症的方法。
• Tylophorine analogs as antitumor agents
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US08188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  Compounds of Formula I are described: preferably subject to the proviso that either (a) R2 and R3 together form —O—CH(R10)—O—, or (b) R5 and R6 together form —O—CH(R10)—O—, wherein R10 is H, halo, or loweralkyl. Pharmaceutical salts, formulations, and methods of using the same in the treatment of cancer are also described.

  本发明描述了化学式I的化合物：优选地满足以下条件之一：（a）R2和R3共同形成—O—CH（R10）—O—，或（b）R5和R6共同形成—O—CH（R10）—O—，其中R10为H，卤素或低碳基。还描述了药物盐，制剂以及使用它们治疗癌症的方法。
• WO2007/81540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8188089B2
  申请人：——

  公开号：US8188089B2

  公开（公告）日：2012-05-29