4-azidobenzenesulfonyl chloride | 15001-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azidobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-azidobenezenesulfonyl chloride
• CAS: 15001-44-2
• 化学式: C₆H₄ClN₃O₂S
• mdl: MFCD19200158
• 分子量: 217.636
• InChiKey: XGEZBMWZAWSSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azidobenzenesulfonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以30%的产率得到p-Azidobenzensulfonsaeureazid
  参考文献：
  名称：

  Sauer, E.; Bendig, J.; Heutzenroeder, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 492 - 496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-azidobenzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些新型叠氮磺酰胺–查耳酮的合成，药物似性和计算机分子对接及其体外抗菌活性

  摘要：

  摘要设计并合成了新的叠氮磺酰胺–查尔酮衍生物。除了元素分析外，还通过1 H和13 C NMR光谱分析阐明了它们的结构。测试了合成的衍生物对多种革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的抗菌活性。三种叠氮磺酰胺–查耳酮对测试菌株显示出相对广泛的活性。两种化合物显示出杰出的抗菌活性朝向金黄色葡萄球菌，藤黄微球菌，和S. marcens（优于氨苄西林三水合物）。合成的化合物对肺炎克雷伯菌具有中等活性，对大肠杆菌的抑制能力较低。增长。六种测试真菌物种，最有效的衍生物表现出很强的活性朝向只有两个真菌菌株（的红色毛癣菌和白地）。对药物相似性，生物利用度和滥交性的评估表明，这些化合物是可行的候选药物。在计算机分子对接分析中发现，合成的叠氮磺酰胺–查耳酮成功占据了二氢蝶呤合酶（DHPS）的蝶呤结合位点，这表明所制备的化合物可以通过抑制微生物DHPS酶发挥作用。这些结果为更有效的抗菌化合物的前瞻性设计提供了必要的信息。

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02568-8

文献信息

• Structure-Based Design of Nonpeptidic HIV Protease Inhibitors:  The Sulfonamide-Substituted Cyclooctylpyranones
  作者：Harvey I. Skulnick、Paul D. Johnson、Paul A. Aristoff、Jeanette K. Morris、Kristine D. Lovasz、W. Jeffrey Howe、Keith D. Watenpaugh、Musiri N. Janakiraman、David J. Anderson、Robert J. Reischer、Theresa M. Schwartz、Lee S. Banitt、Paul K. Tomich、Janet C. Lynn、Miao-Miao Horng、Kong-Teck Chong、Roger R. Hinshaw、Lester A. Dolak、Eric P. Seest、Francis J. Schwende、Bob D. Rush、Gina M. Howard、Lisa N. Toth、Karen R. Wilkinson、Thomas J. Kakuk、Carol W. Johnson、Serena L. Cole、Renee M. Zaya、Gail L. Zipp、Peggy L. Possert、Robert J. Dalga、Wei-Zhu Zhong、Marta G. Williams、Karen R. Romines

  DOI：10.1021/jm960441m

  日期：1997.3.1

  substituents (e.g. 2c) were identified as potent, nonpeptidic HIV protease inhibitors, but these compounds lacked significant antiviral activity in cell culture. Substitution of a sulfonamide group at the meta position, however, produces compounds with excellent HIV protease binding affinity and antiviral activity. Guided by an iterative structure-based drug design process, we have prepared and evaluated a

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。
• Development of new hetero-steroid hybrids with antiproliferative activity against MCF-7 breast cancer cells
  作者：Muhamad Mustafa、Ahmed El-Kardocy、Yaser A Mostafa

  DOI：10.1007/s00706-020-02716-0

  日期：2021.1

  new hybrids showed marked cytotoxic activity against breast MCF-7 cancer cells (IC50 = 3.56–43.76 μM) in comparison to staurosporine (IC50 = 4.06 μM). Tumor selectivity index was higher for some of the new hybrids on normal fibroblast (F-180) cells (TS = 1.5–25) in comparison to staurosporine (TS = 2.5). The p-nitro derivative exhibited the best inhibitory activity on the pAROM with an IC50 of 64.6 ng/cm3

  摘要 为了继续努力开发可以有效和选择性地治疗癌症的新型抗增殖药，我们设计并合成了新的杂化结构，其中包含通过1,2,3-三唑环与甾体骨架连接的芳基磺酰胺支架。在新的杂种上进行了对乳腺癌MCF-7癌细胞的体外细胞毒性和人胎盘芳香化酶（pAROM）抑制试验。 与星形孢菌素（IC 50  = 4.06μM）相比，所有新杂种均显示出对乳腺癌MCF-7癌细胞具有明显的细胞毒活性（IC 50 = 3.56-43.76μM ）。与星形孢菌素（TS = 2.5）相比，在正常成纤维细胞（F-180）（TS = 1.5–25）上，一些新杂种的肿瘤选择性指数更高。该p与未取代的衍生物，对溴衍生物和来曲唑的杂化物相比，-硝基衍生物对pAROM表现出最佳的抑制活性，IC 50为64.6 ng / cm 3，IC 50分别 为375.14、269.86和132.86 ng / cm 3，分别）。此外，p除诱导乳腺MCF
• Aryl azide-sulfonamide hybrids induce cellular apoptosis: synthesis and preliminary screening of their cytotoxicity in human HCT116 and A549 cancer cell lines
  作者：Ahmed El-Kardocy、Muhamad Mustafa、Esam R. Ahmed、Samy Mohamady、Yaser A. Mostafa

  DOI：10.1007/s00044-019-02438-x

  日期：2019.11

  synthesized. The cytotoxic activity of these compounds was measured on colon cancer HCT116, lung cancer A549, and normal fibroblast cells F180 cell lines. All the synthesized compounds showed a significant cytotoxic activity below 100 µM in both HCT116 and A549 cells. Compounds 10e and 10f exhibited the most potent activity with IC50 values of 2.20 and 6.27 µM on A549 and HCT116 cells, respectively.

  设计并合成了带有芳基叠氮化物和芳基磺酰胺部分的简单，小的药物样分子。在结肠癌HCT116，肺癌A549和正常成纤维细胞F180细胞系上测量了这些化合物的细胞毒活性。所有合成的化合物在HCT116和A549细胞中均显示出低于100 µM的显着细胞毒活性。化合物10e和10f在A549和HCT116细胞上表现出最强的活性，IC 50值分别为2.20和6.27 µM。另外，化合物10e和10f与参照细胞毒剂星形孢菌素相比，在HCT116和A549细胞系上显示出显着的肿瘤选择性。这表明这些化合物在正常细胞上有希望的安全性。另外，流式细胞术研究表明，用活性最高的化合物10f处理的HCT116细胞系被阻滞在细胞周期的G2 / M期。10f促进HCT116细胞的早期和晚期凋亡。使用14个报道的有效碳酸酐酶I抑制剂建立了一个假设的药效团模型。药效学研究表明，所测试的磺酰胺衍生物10e和10f在合理的RMS
• Biosensory layers
  申请人：Roche Diagnostics Corporation

  公开号：US05986066A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A biologically recognizing layer on a solid phase consisting of biologically recognizing molecules comprising regions which recognize a substance to be analyzed and regions which do not recognize a substance to be analyzed. The biologically recognizing molecules are aligned on a suitably modified surface by means of molecular regions which do not recognize the substance to be analyzed. The biologically recognizing molecules are cross-linked with the aligning surface and are consequently covalently altered. The molecular regions recognizing the substance to be analyzed are not altered by the covalent bonding and retain their bonding activity. The layer is produced in a novel two-stage method. In the first step, the biologically recognizing molecules, the aligning molecules and carrier molecules are adsorbed. In the second step, the molecules are covalently anchored by cross-linking. Cross-linking is brought about by photolytic activation of a water soluble reagent bonded to the carrier molecules.

  固相上的生物识别层由生物识别分子组成，包括识别待分析物质的区域和不识别待分析物质的区域。这些生物识别分子通过不识别待分析物质的分子区域在经过适当修改的表面上排列。这些生物识别分子与对齐表面交联，并因此发生共价改变。识别待分析物质的分子区域不受共价键合的影响，保留其结合活性。该层是通过一种新颖的两阶段方法制备的。在第一步中，生物识别分子、对齐分子和载体分子被吸附。在第二步中，这些分子通过交联被共价锚定。交联是通过与载体分子结合的水溶性试剂的光解激活实现的。
• [EN] CONSTRAINED TRICYCLIC SULFONAMIDES<br/>[FR] SULFAMIDES TRICYCLIQUES CONTRAINTS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2015138496A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Tricyclic chemical modulators of protein phosphatase 2A are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following phenothiazine and dibenzoazepine compounds and similar genera:

  三环化学调节剂蛋白磷酸酶2A被披露。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱发的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下苯噻嗪和二苯并噻吩化合物及类似的类属：