苯丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 109318-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: 苯丙酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯；C2神经酰胺-1-磷酸
• 英文名称: 3-phenylpropionic acid succinimido ester
• 英文别名: PhCH2CH2COOSu；2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 3-phenylpropanoate；hydrocinnamic acid NHS ester；dihydrocinnamic acid N-hydroxysuccinimide ester；hydrocinnamic acid N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-phenylpropanoate
• CAS: 109318-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: MKQSZJPOEKYNKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120°C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 羟胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以509 mg的产率得到N-羟基-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和羟胺一锅法合成异羟肟酸

  摘要：

  AbstractA one‐pot oxidative transformation of aldehydes into hydroxamic acids by the use of an aqueous solution of hydroxylamine is reported. The methodology gives high yields and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400188
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氟介导的一锅法取代和还原羧酸

  摘要：

  亚硫酰氟（SOF 2) 是一种未充分利用的试剂，尚未对其合成应用进行广泛研究。我们之前曾报道，它是快速合成酰基氟和一锅肽偶联的强大试剂，但尚未探索这些亲核酰基取代的全部范围。在这里，我们报告了一锅亚硫酰氟介导的肽和酰胺合成（35 个例子，45-99% 产率），这些在我们之前的研究中没有探索。亚硫酰氟介导的亲核酰基取代的范围也扩大到包括酯（24 个例子，64-99% 产率）和硫酯（11 个例子，24-96% 产率）。此外，我们证明了亚硫酰氟介导的一锅法反应的范围可以从亲核酰基取代扩展到使用 NaBH 温和还原羧酸4（13 个例子，33-80% 的产量）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00496

文献信息

• Design, Synthesis and Anxiolytic Activity Evaluation of N-Acyltryptophanyl- Containing Dipeptides, Potential TSPO Ligands#
  作者：Tatiana A. Gudasheva、Olga A. Deeva、Grigory V. Mokrov、Alina S. Dyabina、Milada A. Yarkova、Sergey B. Seredenin

  DOI：10.2174/1573406415666181119164846

  日期：2019.5.20

  (N-carbobenzoxy-L-tryptophanyl-L-isoleucine amide) demonstrated a high anxiolytic-like effect in the doses of 0.05–1.0 mg/kg i.p. comparable with that of diazepam. Compound GD-23 was also active in the open field test when was administered orally in the doses of 0.1-5.0 mg/kg. The involvement of TSPO receptor in the mechanism of anxiolytic-like activity of new compounds was proved by the antagonism of compound

  背景：18 kDa转运蛋白（TSPO），以前称为外围型苯二氮卓受体，通过促进胆固醇从外向内线粒体膜的转运，在神经甾体的合成中起关键作用，这是限速步骤。神经甾体的生物合成。神经甾体与GABA a受体的非苯并二氮杂site位点相互作用，引起抗焦虑作用而没有副作用。 方法：使用基于原始肽药物的设计策略，获得TSPO N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺（GD-23）的第一个推定的二肽配体。使用Glide软件将GD-23分子对接在TSPO受体的活性口袋中。用活化的琥珀酰亚胺酯偶联法合成了铅化合物GD-23及其类似物。GD-23及其类似物的抗焦虑活性已在体内进行了研究，使用了两个经过验证的行为测试，即开阔的田野和高架迷宫。 结果：体内研究表明，下列参数对于新化合物抗焦虑活性的表现必不可少：色氨酸的L-构型，C末端存在酰胺基，N-酰基的特定大小N末端的取代基。化合物GD-23（N-碳苯甲氧基-L-色氨酸-L-异亮氨酸酰胺）在0
• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of a novel focused library of 2,3,4-substituted oxazolidines with antiproliferative activity against cancer cell lines
  作者：Saulo F. Andrade、Bárbara G. Oliveira、Larissa C. Pereira、Jonas P. Ramos、Angélica R. Joaquim、Martin Steppe、Elaine M. Souza-Fagundes、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.022

  日期：2017.9

  In the present work we describe the synthesis and antiproliferative evaluation of a focused library of 30 novel oxazolidines designed by modification of N-substituent, by ring variation, by alkyl variation or by extension of the structure. It was noted that carbamate and N,O-aminal groups were essential for activity. In general, replacement of the phenyl ring with pyridinyl was not tolerated. However

  在本工作中，我们描述了30种新颖的恶唑烷的聚焦文库的合成和抗增殖评价，这些新恶唑烷通过修饰N-取代基，通过环变异，通过烷基变异或通过结构扩展来设计。注意到氨基甲酸酯基团和N，O-氨基基团对于活性是必不可少的。通常，不容许用吡啶基取代苯环。然而，在第一苯环的3-或4-位引入具有适当间隔基的第二苯环通常会增强细胞毒性。在所有制备的化合物中，有24种是最有效的化合物，在五种癌细胞系中有四种具有活性，并且分别比针对HL60和JURKAT细胞的先导化合物强5倍和10倍。此外，它还显示了对铅具有抗性的MCF-7和HCT-116细胞的相关活性。此外，有24种抗VERO的抗增殖活性很小，表明对正常细胞的毒性较低。因此，该化合物具有被开发为抗癌剂的潜力。
• NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：WAKUNAGA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200062752A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  It is intended to provide a novel compound having high antitumor activity and low toxicity to normal cells. The present invention provides a pyridone carboxylic acid derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or the like; R 3 to R 6 each represent a hydrogen atom or the like; R 7 represents a hydrogen atom or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, the following formula (a) (wherein R a1 and R a2 each represent a hydrogen atom, a hydroxy group, an optionally substituted lower alkyl group or the like) or the like, or R 7 and R 8 together represent —N—OR 10 (wherein R 10 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, or an aralkyl group), or R 7 and R 8 form an optionally substituted 4- to 6-membered saturated hetero ring together with the adjacent carbon atom, or the like; R 9 represents a hydrogen atom or the like; X represents a nitrogen atom or the like; and Y represents a nitrogen atom or the like.

  本发明旨在提供一种具有高抗肿瘤活性和低毒性对正常细胞的新型化合物。本发明提供一种由以下式(1)表示的吡啶酮羧酸衍生物或其盐，其中R1代表氢原子、卤素原子或类似物；R2代表氢原子、卤素原子或类似物；R3至R6各自代表氢原子或类似物；R7代表氢原子或类似物；R8代表氢原子、卤素原子、以下式(a)（其中Ra1和Ra2各自代表氢原子、羟基、可选择取代的低烷基基团或类似物）或类似物，或者R7和R8一起代表—N—OR10（其中R10代表氢原子、可选择取代的低烷基基团或芳基烷基基团），或者R7和R8与相邻碳原子一起形成可选择取代的4-至6元饱和杂环，或类似物；R9代表氢原子或类似物；X代表氮原子或类似物；Y代表氮原子或类似物。
• Halide-Accelerated Acyl Fluoride Formation Using Sulfuryl Fluoride
  作者：Paul J. Foth、Thomas C. Malig、Hao Yu、Trevor G. Bolduc、Jason E. Hein、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02566

  日期：2020.8.21

  revealed that SO2F2-mediated acid activation proceeds via the anhydride, which is then converted to the corresponding acyl fluoride. Tetrabutylammonium chloride or bromide accelerate the formation of acyl fluoride. Optimized halide-accelerated conditions were used to synthesize acyl fluorides in 30–80% yields, and esters, amides, and thioesters in 72–96% yields without reoptimization for each nucleophile.

  在这里，我们报道了一种新的一锅法，用于从羧酸开始的SO 2 F 2介导的亲核酰基取代反应。机理研究表明，SO 2 F 2介导的酸活化是通过酸酐进行的，然后将其转化为相应的酰基氟。四丁基氯化铵或溴化物可加速酰基氟的形成。优化的卤化物加速条件可用于以30-80％的产率合成酰氟，而酯，酰胺和硫代酯的产率为72-96％，而无需对每个亲核试剂进行重新优化。
• Sialic acid aldolase-catalyzed condensation of pyruvate and N-substituted mannosamine: A useful method for the synthesis of N-substituted sialic acids
  作者：Chun-Cheng Lin、Chun-Hung Lin、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00442-5

  日期：1997.4

  Several N-substituted sialic acids were synthesized based on the sialic acid aldolase-catalyzed aldol condensation of N-substituted mannosamines and pyruvate.

  基于唾液酸醛缩酶催化的N-取代甘露糖胺和丙酮酸的醛醇缩合，合成了几种N-取代的唾液酸。