N-二氢肉桂酰氨基己酸 | 178622-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-二氢肉桂酰氨基己酸
• 中文别名: N-N-二氢肉桂酰氨基己酸
• 英文名称: 6-(3-phenylpropanamido)hexanoic acid
• 英文别名: KAAD carboxylic acid；N-(3-phenylpropionyl)-6-aminohexanoic acid；N-dihydrocinnamoylaminocaproic acid；6-(3-phenylpropanoylamino)hexanoic Acid
• CAS: 178622-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00745034
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZIHJXSNRVVFXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、DMF、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二氢肉桂酰氨基己酸 、 (5Z,7E)-(3S,20S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-20-methyl-9,10-seco-pregna-5,7,10(19)-trien-21-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估杂化维生素D3侧链类似物作为刺猬蛋白通路抑制剂

  摘要：

  维生素D3（VD3）是刺猬（Hh）信号级联反应的中度有效和非选择性抑制剂。先前的研究已经确定，VD3的CD环区域可作为Hh抑制药效团。随后，化合物3，酯连接的芳族A环和CD环衍生物被鉴定为改进的选择性Hh抑制剂。在本文中，我们报告了CD环侧链的修饰，该修饰可增强Hh调节的选择性，从而减少伴随的维生素D受体激活的有害作用。通常，具有5或6个碳原子的直链或中支链烷基链对于Hh信号的有效和选择性抑制是最佳的。此外，混合VD3侧链衍生物20与VD3相比，Hh拮抗活性提高了4倍（IC 50  = 1.1–1.6μM），而维生素D受体途径的规范激活使Hh信号选择性提高了1000倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.005
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 、 6-氨基己酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-二氢肉桂酰氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  REGULATORS OF THE HEDGEHOG PATHWAY, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO

  摘要：

  公开号：

  EP1235851B1

文献信息

• Semisynthetic Cyclopamine Analogues as Potent and Orally Bioavailable Hedgehog Pathway Antagonists
  作者：Martin R. Tremblay、Marta Nevalainen、Somarajan J. Nair、James R. Porter、Alfredo C. Castro、Mark L. Behnke、Lin-Chen Yu、Margit Hagel、Kerry White、Kerrie Faia、Louis Grenier、Matthew J. Campbell、Jill Cushing、Caroline N. Woodward、Jennifer Hoyt、Michael A. Foley、Margaret A. Read、Jens R. Sydor、Jeffrey K. Tong、Vito J. Palombella、Karen McGovern、Julian Adams

  DOI：10.1021/jm8008508

  日期：2008.11.13

  cyclopamine. The acid sensitive D-ring of cyclopamine was homologated utilizing a sequence of chemoselective cyclopropanation and stereoselective acid-catalyzed rearrangement. Further modification of the A/B-ring homoallylic alcohol to the conjugated ketone led to the discovery of new cyclopamine analogues with improved pharmaceutical properties and in vitro potency (EC 50) ranging from 10 to 1000 nM

  本文报道了衍生自环巴胺的一类新的刺猬拮抗剂的合成。利用化学选择性环丙烷化和立体选择性酸催化的重排序列，对环丙胺的酸敏感性D环进行同源化处理。将A / B环均烯丙醇进一步修饰为共轭酮导致发现了新的环巴胺类似物，其药物性能和体外效能（EC 50）均在10到1000 nM之间。
• Direct arylation of C₆₀Cl₆ and C₇₀Cl₈ with carboxylic acids: a synthetic avenue to water-soluble fullerene derivatives with promising antiviral activity
  作者：Olga A. Kraevaya、Alexander S. Peregudov、Ivan A. Godovikov、Elena V. Shchurik、Vyacheslav M. Martynenko、Alexander F. Shestakov、Jan Balzarini、Dominique Schols、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/c9cc08400b

  日期：——

  We report unprecedented Friedel-Crafts arylation of chlorofullerenes C60Cl6 and C70Cl8 with unprotected carboxylic acids as an efficient single-step synthesis of the inherently stable water-soluble fullerene derivatives. Using this method, a series of previously unaccessible compounds was obtained without chromatographic purification in almost quantitative yields. Promising anti-HIV activity comparable

  我们报道了氯富勒烯C60Cl6和C70Cl8与未保护的羧酸的空前的Friedel-Crafts芳构化反应，作为固有稳定的水溶性富勒烯衍生物的有效一步合成。使用这种方法，无需进行色谱纯化就可以以几乎定量的产率获得一系列先前无法获得的化合物。对于这些化合物中的某些，已证明其抗HIV活性可与市售药物的特性媲美。
• Regulators of the hedgehog pathway, compositions and uses related thereto
  申请人：Beachy A. Philip

  公开号：US20060128639A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention makes available, inter alia, methods and reagents for modulating smoothened-dependent pathway activation. In certain embodiments, the subject methods can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations.

  本发明提供了调节平滑蛋白依赖性通路激活的方法和试剂等。在某些实施例中，这些方法可用于对抗由于刺猬增强功能、ptc失去功能或平滑蛋白增强功能突变引起的刺猬通路不必要激活的表型效应。
• Cyclopamine analogues and methods of use thereof
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2316832A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention provides compositions for use in modulating smoothened dependent pathway activation. The present invention provides analogs of cyclopamine of formulas that can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, Ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations. The compounds of the present invention are particularly useful in treating cancers.

  本发明提供了用于调节平滑依赖性通路活化的组合物。本发明提供了形式如下的环丙胺类似物 可用于抵消刺猬通路不需要的活化的表型效应，例如由刺猬功能增益、Ptc 功能缺失或平滑依赖功能增益突变引起的表型效应。本发明的化合物尤其适用于治疗癌症。
• Process for the preparation of Cyclopamine analogue compounds
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2316833A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention provides a preparation method for analogs of cyclopamine of formula 1 that can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, Ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations. The compounds of the present invention are particularly useful in treating cancers.

  本发明提供了一种式 1 环胺类似物的制备方法 本发明提供了一种环丙胺类似物的制备方法，该类似物可用于抵消刺猬通路不需要的激活所产生的表型效应，例如刺猬功能增益突变、Ptc 功能缺失突变或平滑功能增益突变所导致的表型效应。 本发明的化合物尤其适用于治疗癌症。