2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilylethynyl)phenol | 359011-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilylethynyl)phenol
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-2-trimethylsilylethynylphenol；2,4-Ditert-butyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 359011-23-7
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: NFVQLCAHTGLPJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilylethynyl)phenol 在 dicobalt octacarbonyl 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2,4-Ditert-butyl-10-trimethylsilyl-6,7,7a,8-tetrahydrocyclopenta[d][1]benzoxepin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Steric buttressing in the Pauson–Khand reactions of aryl enynes

  摘要：

  A variety of aryl enynes have been constructed from o-iodophenol derivatives containing ortho-tert-butyl groups via O-alkylation and a Sonogashira cross-coupling reaction. These substrates undergo efficient thermal and oxidative intramolecular Pauson-Khand reactions leading to the formation of sterically congested cyclopentenones, as well as the formation of medium-sized rings, although in the latter case with unusual regioselectivity. Incorporation of a TMS moiety on the alkyne group in a higher homolog led to cyclization via the normal mode, albeit in relatively low yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.131
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-(trimethylsilylethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  仿生卡宾级联使亚胺衍生物从含卡宾的硫代氨基甲酸酯中迁移

  摘要：

  受奥美拉唑（不可逆质子泵抑制剂）体内循环的启发，我们公开了卡宾触发的级联反应，用于从N-磺酰基-1,2,3-三唑或含苯并噻唑的硫代氨基甲酸酯合成 2-氨基苯并呋喃衍生物。前所未有的亚胺衍生物迁移过程。此外，还首次实现了以N-磺酰基-1,2,3-三唑为原料的无脱硫剂 Barton-Kellogg 型反应，并证实元素硫是该转化过程中的副产物。实验数据和 DFT 计算都进一步彻底解释了独特的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00930

文献信息

• A new bis-phenolate mesoionic carbene ligand for early transition metal chemistry
  作者：Marc Baltrun、Fabian A. Watt、Roland Schoch、Christoph Wölper、Adam G. Neuba、Stephan Hohloch

  DOI：10.1039/c9dt03099a

  日期：——

  potential of this new mesoionic carbene ligand in early transition metal chemistry is explored. This includes the synthesis of the first triazole-derived mesoionic carbene complexes of titanium, niobium and molybdenum as well as the first example of MIC imido complexes of these elements. Furthermore, the reactivity as well as the electrochemical properties of the new complexes are compared to known, comparable

  我们报告了一种新的钳型三唑基亚配体前体H 3 L [Cl]，其具有聚合的十步路线，具有氧化还原活性的3,5-二叔丁基苯酚酸酯取代基，在数克范围内。探索了这种新的中离子卡宾配体在早期过渡金属化学中的潜力。这包括合成第一个由三唑衍生的钛，铌和钼的中离子卡宾配合物，以及这些元素的MIC亚胺配合物的第一个实例。此外，将新配合物的反应性和电化学性质与已知的，可比较的双酚NHC配合物进行了比较。
• Synthesis of Bridged Medium-Sized Rings through the Intramolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Carl J. Lovely、Hemalatha Seshadri、Brian R. Wayland、A. Wallace Cordes

  DOI：10.1021/ol016308s

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]A series of aromatic enynes containing steric buttressing elements were prepared and evaluated in the NMO-mediated Pauson-Khand cyclization. O-Allyl systems led to the expected angularly fused products, whereas the O-butenyl and O-pentenyl derivatives afforded the unprecedented bridge systems.