N,N'-[1,4-phenylenebis(iminocarbonyl)]di(L-phenylalanine) | 1417862-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-[1,4-phenylenebis(iminocarbonyl)]di(L-phenylalanine)
• 英文别名: N,N′-[1,4-phenylenebis(iminocarbonyl)]di(L-phenylalanine)；(2S)-2-[[4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoylamino]phenyl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1417862-50-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₆
• 分子量: 490.516
• InChiKey: DUYIHGUVRMWOPC-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 对苯二异氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到N,N'-[1,4-phenylenebis(iminocarbonyl)]di(L-phenylalanine)
  参考文献：
  名称：

  双功能配体N,Nʹ-[1,4-亚苯基双(亚氨基羰基)]二(L-苯丙氨酸)的合成及其与铅(II)的超分子配位聚合物的晶体结构

  摘要：

  新的接头型配体 1 以两个 L-苯丙氨酸封端的尿素部分连接到中心亚苯基单元的对位为特征。其与铅(II)形成并含有DMF和水作为溶剂分子的配位聚合物已被制备并通过X射线晶体学进行结构研究。双功能配体N,Nʹ-[1,4-亚苯基双(亚氨基羰基)]二(L-苯丙氨酸)的图形摘要合成及其与铅(II)的超分子配位聚合物的晶体结构

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0188

文献信息

• Synthesis and UV/Vis analysis of amino acid-derived bisurea-type receptors involving anion complexation
  作者：Manuel Stapf、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1515/znb-2015-0017

  日期：2015.6.1

  Sixteen new bisurea compounds incorporating versatile proteinogenic amino acids as well as nipecotic acid have been synthesized via addition reaction to aryl diisocyanates. The products were analytically characterized and their ability for anion recognition was studied by UV/Vis spectroscopy. In the presence of fluoride, acetate or dihydrogenphosphate ions, hyperchromic and bathochromic peak shifts were determined. By way of contrast, bromide, iodide, or hydrogensulfate ions cause no significant change of absorbance. The special effect of heterocyclic derivatives was explained by molecular modeling calculations. In addition, the crystal structure of the byproduct dimethyl N,N′-(1,4-phenylene)dicarbamate is discussed.

  摘要：已合成十六种新的双脲化合物，其中包含多功能蛋白质原料氨基酸以及尼佩考酸，通过加成反应与芳香族二异氰酸酯发生反应。对产物进行了分析表征，并通过紫外/可见光谱研究了它们对阴离子识别的能力。在氟化物、乙酸盐或二氢磷酸盐存在下，确定了超色素和巴托色素峰位移。相比之下，溴化物、碘化物或硫酸氢盐离子不引起吸光度的显著变化。异环衍生物的特殊效应通过分子建模计算进行了解释。此外，讨论了副产物二甲基N,N′-(1,4-苯基)二氨基甲酸酯的晶体结构。