2-(arachidonylamido)ethyl trifluoromethanesulfonate | 1116491-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(arachidonylamido)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1116491-59-8
• 化学式: C₂₃H₃₆F₃NO₄S
• 分子量: 479.604
• InChiKey: JBBGXQZRXIHIER-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(arachidonylamido)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-[(123)I]iodoethyl)arachidonylamide
  参考文献：
  名称：

  放射合成，体内和体外评估123 I标记的Anandamide类似物以绘制大脑FAAH的图谱

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.019
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 大麻素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(arachidonylamido)ethyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  放射合成，体内和体外评估123 I标记的Anandamide类似物以绘制大脑FAAH的图谱

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是负责终止包括anandamide在内的大麻素信号传导的主要酶之一。本文是合成，[ 123 I]标记和anandamide类似物体外和体内评价的首次报道，anandamide类似物可作为潜在的代谢捕获放射性配体用于体内FAAH的脑评价。N-（2-碘乙基）亚油酰基酰胺（2）和N-（2-碘乙基）花生四烯酰胺（4）以两步法从它们各自的酸开始以良好的产率（分别为75％和86％）合成。使用重组大鼠FAAH和[ 3 H] -anandamide进行的体外分析显示2和3的相互作用。4与FAAH（IC 50个5.78μM和3.14μM，分别的值）。合成了[ 123 I] -2和[ 123 I] -4，其放射化学产率分别为21％和12％，放射化学纯度> 90％。小鼠的生物分布研究表明，两种示踪剂均能吸收大脑（对于[ 123 I] -2，在pi 3 min时最大值为1.23％ID /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.019