大麻素 | 94421-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 大麻素
• 中文别名: 花生四烯酸乙醇胺；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-羟基乙基)二十-5,8,11,14-四烯酰胺；花生四烯酸-N-(羟乙基)酰胺
• 英文名称: anandamide
• 英文别名: AEA；N-arachidonoylethanolamine；arachidonylethanolamide；arachidonoyl ethanolamide；N-arachidonoylethanolamide；(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamide；N-(2-hydroxyethyl)-5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenamide；N-arachidonyl ethanolamine；N-arachidonylethanolamide；arachidonyl-ethanolamine；(all Z)-N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraenamide；arachidonoylethanolamine；KDS 2000
• CAS: 94421-68-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₂
• 分子量: 347.541
• InChiKey: LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  可溶于乙醇
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  191.63 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触，并尽量远离光照。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S24/25,S7
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  JX3842500
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3
• 储存条件：
  密封存储于阴凉干燥的库房中。建议将物品存放在冷藏环境中，温度保持在-20°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 花生四烯酸乙醇胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Anandamide
Arachidonic acid N-(hydroxyethyl)amide
AEA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Anandamide
别名
Arachidonic acid N-(hydroxyethyl)amide
AEA
: C22H37NO2
分子式
: 347.53 g/mol
分子量
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 -20 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘性的
颜色: 无色淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.92 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 小鼠 - 皮下的
对新生儿的影响：行为的。 对新生儿的影响：其他出生后检测或影响。
生殖毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
母体效应：分娩。 母体效应：其他影响。 对新生儿的影响：死婴。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JX3842500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

花生四烯酸乙醇胺是人类发现的第一个内源性大麻素类似物。近年来，关于其含量改变与疾病之间的关系的研究越来越多。有研究者认为，这种内源性主要配体在多种疾病中可能扮演了疾病前兆性指示物或发生标志物的角色。

将富含花生四烯酸的微生物藻油（花生四烯酸含量43.69%，其他脂肪酸包括：棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生三烯酸、山嵛酸和木焦油酸等）与单乙醇胺进行酰胺化反应。其中微生物藻油与单乙醇胺的摩尔比为1:3，按照质量体积比（1:1, v/v）添加反应介质（正己烷：无水乙醇 = 1：1），使用0.3%甲醇钠的甲醇溶液作为碱性催化剂，在25℃下搅拌反应2.5小时。HPLC分析显示脂肪酸乙醇酰胺含量为62.5%。

随后，按照尿素：95%乙醇 = 1:2 (m/v) 在70℃下加热回流，直至尿素完全溶解后，按混合脂肪酸单乙醇酰胺：尿素 = 1:2 (m/m) 加入脂肪酸单乙醇酰胺继续回流至溶液变澄清透明。停止反应并自然冷却至室温。在-40℃下进行脲包12小时，取出后迅速抽滤分离，并用乙醇洗涤结晶物2～3次。合并滤液移至分液漏斗中，再加入无水乙醚和热水，轻轻震荡，充分萃取几次，静置分层。

得到的水相为尿素溶液，经低温结晶、滤液浓缩后二次结晶可回收干燥利用。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，旋蒸去除溶剂，最终得到较高纯度（63.18%）的花生四烯酸乙醇胺。

所得纯度从42.17％提高到63.18％。

制备 生物活性

Anandamide 是一种中枢神经系统的免疫调节剂。它不仅通过大麻素受体（CB1 和 CB2）发挥作用，还通过其他靶点（如 GPR18/GPR55）产生影响。

靶点
CB1
CB2
GPR18/GPR55
Human Endogenous Metabolite

体外研究

Anandamide 通过 CB2 受体作用减轻了由脂多糖（LPS）诱导的鼠原代小胶质细胞神经炎症。内源性大麻素系统通过两种蛋白偶联的大麻素受体 (CB1 和 CB2) 调节神经和免疫功能，而内源性大麻素特别是 Anandamide 可激活多种其他受体如 PPARs、TRPV1 以及 GPR18/GPR55。

体内研究

Anandamide 是一种与 CB1R 和 CB2R 结合的内源性大麻素。为了评估 CBR 激活对整体血糖稳态的影响，采用单次腹腔注射 Anandamide（10 mg/kg）后测量葡萄糖耐受情况。与对照组相比，在摄取葡萄糖后的血糖升高显著降低，并且这种改善体现在 AUC 0-2h 的计算中，表明血糖耐受性得到了提升。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大麻素 在 hCOX-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以30%的产率得到prostaglandin H2 1-ethanolamide 9,11-cycloendoperoxide
  参考文献：
  名称：

  9,11-cycloendoperoxide pro-drugs of prostaglandin analogues for treatment of ocular hypertension and glaucoma

  摘要：

  9,11-环内过氧化物衍生物是生物活性前列腺素类似物，特别是眼压降药物比马前列素、拉坦前列素、尤诺前列素、曲普前列素和前列腺素H2-乙醇胺或结构上密切相关的类似物的前体药物，在生理条件下水解，提供能够提供相应药物持续眼部和其他体内浓度的前列腺素类似物。本发明的化合物具有下面所示的公式，其中变量的含义在说明书中定义。

  公开号：

  US20040023954A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-5,8,11,14-eicosatetraynamide 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5%的产率得到大麻素
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Anandamide Analogues

  摘要：

  The endocannabinoids are amides and esters of arachidonic acid that can mimic the pharmacological properties of Delta(9)-tetrahydrocannabinol (Delta(9)-THC). Anandamide, the most prominent of the endocannabinoids, has been implicated in both metabolic/physiological roles of the central nervous system, making it an attractive medicinal target. As such, we report the first solid-phase methodology that expedites access to various anandamide analogues. Our synthesis features a repetitive Cu-mediated coupling reaction between terminal alkynes and propargyl halides or allylic halides.

  DOI：

  10.1021/ol049474j
• 作为试剂：
  描述：

  草酸醛 、 三苯基膦 、 4-碘代苯乙酮 、 二异丙胺 、 1-癸炔 、 在 钯 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 Brine 、 大麻素 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give the product, 1-(4-(dec-1-ynyl)phenyl)ethanone as a yellow oil的产率得到1-(4-acetylphenyl)-1-decyne
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescent Endoscopy Methods And Compounds

  摘要：

  生物发光内窥镜方法和化合物，其中通过注入、灌注、插管、注射或以其他方式给予含有生物发光物质或混合物的溶液来检查解剖物体，该混合物由琥珀酸和琥珀酸酯制成，产生生物发光，使用基于生物发光发射的图像和信息构成对象的彩色或单色图像。演示了允许将生物发光溶液灌注到某些组织区域的程序，例如但不限于常见的胆管、泌尿生殖道、胃肠道、心血管系统和淋巴系统，其中这些结构在手术期间可以方便地被可视化，以避免对这些结构的损伤。这些图像也可以与可见光图像相结合。提供了使用生物发光检测癌细胞的方法。公开的首选实施例包括膜渗透性的蓝细胞素类似物。

  公开号：

  US20090081129A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] 5-O-SUBSTITUTED 3-N-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLONES FOR MEDICAL USE<br/>[FR] 3-N-PHÉNYL-1,3,4-OXADIAZOLONES 5-O-SUBSTITUÉES POUR UNE UTILISATION MÉDICALE
  申请人：BIAL PORTELA & COMPANHIA S A

  公开号：WO2009084970A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to compounds having a 5-O-substituted 3-N-phenyl-1,3,4-oxadiazolone structural unit which have unexpectedly high level of inhibition of FAAH (fatty acid amide hydrolase). (I)

  本发明涉及具有5-O取代的3-N-苯基-1,3,4-噁二唑酮结构单元的化合物，其对FAAH（脂肪酸酰胺水解酶）具有意外高水平的抑制作用。