2-联苯基三氟甲基亚砜 | 129922-49-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-联苯基三氟甲基亚砜
• 中文别名: 2-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1,1-联苯
• 英文名称: 2-<(trifluoromethyl)sulfinyl>biphenyl
• 英文别名: 1,1'-biphenyl-2-yl trifluoromethyl sulfoxide；2-[(Trifluoromethyl)sulfinyl]biphenyl；2-(trifluoromethylsulfinyl)biphenyl；2-((Trifluoromethyl)sulfinyl)-1,1'-biphenyl；1-phenyl-2-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 129922-49-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃OS
• 分子量: 270.275
• InChiKey: CLDLXLKMMYJIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-联苯基三氟甲基亚砜 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到S-(三氟甲基)二苯并噻吩-3-磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-Biphenylyl)-N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 氯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.66h， 生成 2-联苯基三氟甲基亚砜
  参考文献：
  名称：

  制备S-（三氟甲基）二苯并噻吩鎓盐的有效方法

  摘要：

  开发了用于制备有用的亲电三氟甲基化剂，S-（三氟甲基）二苯并噻吩四氟硼酸酯（3）和三氟甲磺酸酯（4）和S-（三氟甲基）二苯并噻吩-3-磺酸盐（6）的新的有效方法。因此，盐3和4是由亚砜的分子内环化产生1与发烟硫酸，随后中间物（的抗衡阴离子置换反应2）与四氟硼酸盐和三氟甲磺酸酯钠和盐6是直接从生产1用过量的发烟硫酸处理。还介绍了1的有用制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00276-0

文献信息

• [EN] HALOGENATED S-(PERFLUOROALKYL) DIBENZOTHIOPHENIUM SALT AND ITS PRODUCTION METHODS<br/>[FR] SEL DE DIBENZOTHIOPHÉNIUM S-(PERFLUOROALKYL) HALOGÉNÉ ET SES PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016107578A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Halogenated S-(perfluoroalkyl) dibenzothiophenium salt represented by the following general formula (I). This compound is a new, reactive, and industrially useful reagent for perfluoroalkylating organic compounds. The reagent can be prepared by a one-pot process or a two-step reaction process from a halogenated biphenyl and easily isolated by a filtration method. In addition, the halogenated biphenyl can be recovered by desulfurization from a halogenated dibenzothiophene obtained as a side-product by the usage of the reagent.

  以下是通用公式（I）所代表的卤代S-(全氟烷基)二苯并噻吩盐。该化合物是一种新的、反应活泼且在工业上有用的全氟烷基化有机化合物的试剂。该试剂可以通过一锅法或两步反应法从卤代联苯制备，并且可以通过过滤方法轻松地分离。此外，通过使用该试剂产生的副产物——卤代二苯并噻吩，可以通过脱硫来回收卤代联苯。
• Power-variable electrophilic trifluoromethylating agents. S-, Se-, and Te-(trifluoromethyl)dibenzothio-, -seleno-, and -tellurophenium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Sumi Ishihara

  DOI：10.1021/ja00059a009

  日期：1993.3

  Te-trifluoromethylated dibenzoheterocyclic onium salts, their derivatives, and related salts were synthesized by the direct fluorination of a mixture of 2-[(trifluoromethyl)thio- or seleno]biphenyls and triflic acid (TfOH) or HBF 4 etherate, by treatment of the corresponding sulfoxides and selenoxides with Tf 2 O by a new type of tellurium activation of 2-[(trifluoromethyl)telluro]biphenyls with Tf 2 O and (CH

  S-、Se-和 Te-三氟甲基化二苯并杂环鎓盐、它们的衍生物和相关盐是通过 2-[（三氟甲基）硫代或硒代]联苯和三氟甲磺酸 (TfOH) 或 HBF 的混合物的直接氟化合成的4 醚化物，通过使用 Tf 2 O 和 (CH 3 ) 2 SO 对 2-[(三氟甲基) 碲] 联苯进行新型碲活化，或通过鎓的衍生，用 Tf 2 O 处理相应的亚砜和硒氧化物得到的盐。反应性检查表明，与非杂环盐相比，三氟甲基杂环盐具有很强的反应性，并表明该杂环盐体系可作为广泛适用的三氟甲基化剂的来源
• Perfluoroalkyl-containing compound
  申请人：Sagami Chemical Research Center

  公开号：US05066795A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A (perfluoroalkyl)dibenzonium salt represented by the following general formula ##STR1## wherein R.sub.f represents a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, A represents a sulfur of selenium atom, R.sup.1 and R.sup.2, independently from each other, represent a hydrogen atom or a nitro group, X.sup..crclbar. represents a conjugated base of Bronsted acid, and n is 0 or 1. The said compound is useful as a reagent for introducing a perfluoroalkyl group.

  一种由以下通用公式表示的（全氟烷基）二苯酚盐：其中R.sub.f代表具有1至10个碳原子的全氟烷基基团，A代表硫或硒原子，R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或硝基基团，X.sup..crclbar.代表布朗斯特酸的共轭碱基，n为0或1。所述化合物可用作引入全氟烷基基团的试剂。
• Benchmark and Solvent-Free Preparation of Sulfonium Salt Based Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yohan Macé、Benoit Raymondeau、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200801222

  日期：2009.3

  tricyclic dibenzothiophenium salts. New compounds were tested, in a standard reaction with aniline, for their trifluoromethylating power and revealed equivalent or improved reactivity relative to that of existing reagents. Furthermore, contrary to common knowledge, the presence of electron-donating methyl groups gave reagents with very high activity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在这里，我们描述了致力于亲电三氟甲基化试剂的一锅制备的工作。第一部分描述了对我们早期实验条件的重新评估，并提出了一种改进的方案，避免使用溶剂并允许更好的产量。第二部分仔细研究了联芳基底物的行为，其结构可以通过形成原始的非环或三环二苯并噻吩盐来驱动反应。在与苯胺的标准反应中测试了新化合物的三氟甲基化能力，并显示出与现有试剂相当或改善的反应性。此外，与常识相反，供电子甲基的存在使试剂具有非常高的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] INDUSTRIAL METHOD FOR PRODUCTION OF 3,7-DI-TERT-BUTYL-S-(TRIFLUOROMETHYL)DIBENZOTHIOPHENIUM TRIFLUOROMETHANESULFONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA PRODUCTION DE 3,7-DI-TERT-BUTYL-S- (TRIFLUOROMÉTHYL)DIBENZOTHIOPHÉNIUM TRIFLUOROMÉTHANESULFONATE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2016146040A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided is an industrial method comprising a one-pot reaction process and an easy isolation process for the production of 3, 7-di-tert-butyl-S-(trifluoromethyl)dibenzothiphenium trifluoromethanesulfonate of formula (I) which is a useful trifluoromethylating agent. The method also includes using starting materials recovered after trifluoromethylation.

  提供的是一种工业方法，包括一锅法反应过程和易于分离的过程，用于生产3,7-二叔丁基-S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲磺酸盐(I)的制备，该化合物是一种有用的三氟甲基化试剂。该方法还包括使用三氟甲基化后回收的起始材料。