3-hydrazino-8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole | 117480-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydrazino-8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
• 英文别名: 3-hydrazinyl-8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole；(8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-yl)hydrazine
• CAS: 117480-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₆
• mdl: MFCD00565745
• 分子量: 214.23
• InChiKey: QNIGVTNBJSLTIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-287 °C
• 沸点：
  489.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  8.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazino-8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Methyl-2-piperidin-1-ylmethyl-2H,10H-2,3,4,5,10,10b-hexaaza-cyclopenta[a]fluorene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Udupa, K. Venkatramana, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1081 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol 在 一水合肼 作用下， 以75%的产率得到3-hydrazino-8-methyl-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Holla; Udupe, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 7, p. 524 - 525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclo C-Nucleosides Analogues of Condensed 1,2,4-Triazines
  作者：El Sayed H. El Ashry、Nagwa Rashed、Hamida Abdel Hamid、El Sayed Ramadan

  DOI：10.1515/znb-1997-0717

  日期：1997.7.1

  7-methyl-10H-1,2,4-triazolo[3’,4’:3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indoles (9) have been prepared by cyclodehydrogenation of the sugar derivatives of 3-hydrazino-8-methyl-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole (1). The respective linear isomer as 4 has been prepared by a dehydrative cyclization of the amides of 1. Acetylation of the sugar hydrazones and their cyclized products gave the per-N,O-acetyl derivatives. The molecular

  摘要 7-甲基-10H-1,2,4-三唑并[3',4':3,4][1,2,4]三嗪基[5,6-b]吲哚的1-无环C-核苷 (9 ) 是通过 3-hydrazino-8-methyl-5H-1,2,4-triazino[5,6-b]indole (1) 的糖衍生物环化脱氢制备的。相应的线性异构体 4 已通过 1 的酰胺的脱水环化制备。糖腙及其环化产物的乙酰化得到全-N,O-乙酰基衍生物。产物的分子连通性是通过 1H、13C 和 2D H ,H Cozy 光谱建立的。
• 一种吲哚类衍生物及其应用
  申请人：华侨大学

  公开号：CN110964018B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开一种吲哚类衍生物，是一类结构新颖的含吲哚结构的衍生物，通过测试其体外抗肿瘤活性，发现该类化合物具有显著的抗肿瘤作用，可应用于制备治疗或预防癌症疾病和其它增生性疾病的药物，从而实现治疗或预防癌症疾病和其它增生性疾病，因此该吲哚类衍生物在开发抗肿瘤药方面具有优良的应用前景。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole derivatives bearing a pyridinocycloalkyl moiety as iron chelators
  作者：He Li、Yali Gao、Xin Ni、Yizu Xiong、Peixi Zhang、Han Liu、Xingye Wu、Dandan Tong、Cuifang Wang、Junjie Ma

  DOI：10.1007/s11030-024-10840-w

  日期：2025.2

  The avidity of cancer cells for iron highlights the potential for iron chelators to be used in cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a novel series of 5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole derivatives bearing a pyridinocycloalkyl moiety using a ring-fusion strategy based on the structure of an iron chelator, VLX600. The antiproliferative activity evaluation against cancer cells and normal cells

  癌细胞对铁的渴望凸显了铁螯合剂用于癌症治疗的潜力。在此，我们使用基于铁螯合剂VLX600结构的环融合策略设计并合成了一系列带有吡啶环烷基部分的新型5 H -[1,2,4]三嗪[5,6- b ]吲哚衍生物。 。通过对癌细胞和正常细胞的抗增殖活性评估，鉴定出化合物3k ，其在体外对 A549、MCF-7、Hela 和 HepG-2 表现出最强的抗增殖活性，IC 50值为 0.59、0.86、1.31 和 0.92 μM，对 HEK293 的细胞毒性低于VLX600 。进一步的研究表明，与VLX600不同，化合物3k选择性地与亚铁离子结合，但不与三价铁离子结合，并且添加Fe 2+消除了3k的细胞毒性。流式细胞术检测表明， 3k将细胞周期阻滞在 G1 期，并以剂量​​和时间依赖性方式诱导 A549 细胞显着凋亡，这与 JC-1 染色检测结果相对应。 Bcl-2、Bax 和切割的 caspase-3
• Holla; Udupa, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 79 - 80
  作者：Holla、Udupa

  DOI：——

  日期：——
• HOLLA, B. SHIVARAMA;UDUPA, K. VENKATRAMANA, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 79-80
  作者：HOLLA, B. SHIVARAMA、UDUPA, K. VENKATRAMANA

  DOI：——

  日期：——