tetra-O-acetyl-D-ribopyranoside | 4627-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-D-ribopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-ribopyranose；(3R,4R,5R)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；(3R,4R,5R)-3,4,5-tris(acetyloxy)oxan-2-yl acetate；[(3R,4R,5R)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 4627-30-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-PFGBXZAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-ribopyranoside 在 氨 、 氯乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-cyano-1-(β-D-ribopyranosyl)imidazole 5,2'-lactim
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides from carbohydrate adducts of diaminomaleonitrile. A novel synthesis of 5-amino-1-(.beta.-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-amino-1-(.beta.-D-ribopyranosyl)imidazole-4-carboxamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a004
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 、 乙酸酐 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 tetra-O-acetyl-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的C 3-新糖苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.086

文献信息

• Glycosyl Coumarin Carbonic Anhydrase IX and XII Inhibitors Strongly Attenuate the Growth of Primary Breast Tumors
  作者：Nadia Touisni、Alfonso Maresca、Paul C. McDonald、Yuanmei Lou、Andrea Scozzafava、Shoukat Dedhar、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm200983e

  日期：2011.12.22

  inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). These coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II, but some of them inhibited tumor-associated CA IX and XII in the low nanomolar range. They also significantly inhibited the growth of primary tumors by the highly aggressive 4T1 syngeneic mouse mammary tumor cells at 30 mg/kg, constituting

  合成了一系列结合了各种糖基部分的7-取代香豆素，并研究了其对锌酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。这些香豆素作为管家抑制剂，脱靶亚型CA I和II非常弱或无效，但其中一些在低纳摩尔范围内抑制与肿瘤相关的CA IX和XII。它们还以30 mg / kg的高侵袭性4T1同系小鼠乳腺肿瘤细胞显着抑制了原发性肿瘤的生长，构成了开发概念上新颖的抗癌药物的有趣候选物。由于CA IX在低氧性肿瘤中过表达，并且在正常组织中的表达非常有限，因此此类化合物可用于治疗对经典化学疗法和放射疗法无反应的癌症。
• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Benzophenone alpha-d-glycopyranosides, preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030139349A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention concerns (i) [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides of formula (I) wherein: the group &agr;-D-glycopyranosyl R represents a &agr;-D-glycopyranosyl, &agr;-D-galactopyranosyl. &agr;-D-mannopyranosyl, &agr;-D-arabinopyranosyl, &agr;-D-lyxopyranosyl, or &agr;-D-ribopyranosyl group: (ii) their esters resulting from the esterification of at least a OH function of each pyranosyl group with a C 2 -C 4 alkanoic or a cycloalkanoic acid, as novel industrial products. Said novel [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides are useful in therapy for fighting against atheromatous plaque.

  该发明涉及公式(I)中的(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷，其中：α-D-葡萄糖苷R代表α-D-葡萄糖苷，α-D-半乳糖苷，α-D-阿拉伯糖苷，α-D-利索糖苷或α-D-核糖苷基团：(ii)它们是通过将每个吡喃糖基的至少一个OH功能与C2-C4烷酸或环烷酸酯化而得到的酯，作为新的工业产品。这些新型(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷在治疗动脉粥样硬化斑块方面具有用途。
• Exchange radioiodination produces inversion at C-4 of 1-(4-deoxy-4-iodo-?-D-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：R.F. Schneider、W.A. Price、J.D. Chapman

  DOI：10.1002/jlcr.596

  日期：2002.7

  The title compound, 3a, when exchange labeled with 125I results in three new labeled products. The major labeled product (84.1%) is 1-(4-deoxy-4-iodo-β-L-arabinopyranosyl)-2-nitroimidazole, 3b, that could result from inversion of configuration at C-4. Exchange labeling carried out under conditions of kinetic control yielded dramatically different product ratios than thermodynamic equilibrium reactions. Confirmation of these results was established by extensive 1HNMR spectral analyses. A possible mechanism is presented. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  当标题化合物 3a 用 125I 进行交换标记时，会产生三种新的标记产物。主要的标记产物（84.1%）是 1-(4-脱氧-4-碘-β-L-阿拉伯吡喃糖基)-2-硝基咪唑，即 3b，这可能是由于 C-4 的构型反转造成的。在动力学控制条件下进行的交换标记与热力学平衡反应产生的产物比率大不相同。大量的 1HNMR 光谱分析证实了这些结果。本文提出了一种可能的机理。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature
  作者：Christian Vogel、Heike Otero Martinez、Helmut Reinke、Dirk Michalik

  DOI：10.1055/s-0029-1216794

  日期：2009.6

  The peracetylated β-allyl C-glycosides of d-ribofuranose (8) and 2-deoxy-d-ribofuranose (13) were stereoselectively prepared via the isopropylidene derivatives 3 and 4. These reactions represent what are, to the best of our knowledge, the first preparation of these apparently simple derivatives whose structures were carefully proved by NMR and X-ray investigations. Publications which allegedly described the synthesis of 8 and 13 were critically examined.

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。