(-)-camoensidine | 58845-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-camoensidine
• 英文别名: (1R,2S,9R,10R)-7,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadecan-6-one
• CAS: 58845-84-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: ZALYGVJIPDSPLI-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-camoensidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以67%的产率得到11-epileontidane
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 85.5h， 生成 (-)-camoensidine
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270

文献信息

• Absolute stereochemistry of (−)-camoensine and (−)-camoensidine in <i>Maackia</i> species
  作者：Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Isamu Murakoshi

  DOI：10.1139/v94-033

  日期：1994.1.1

  It was demonstrated that the attack of Grignard reagents such as methyl-, allyl-, and 3,3-dimethoxypropyl magnesium bromides on 11,12-dehydrocytisine occurs on the α-face, to give the corresponding 11α-alkylcytisine. (−)-Camoensine and (−)-camoensidine were synthesized from (−)-cytisine via the Grignard reaction. The absolute stereochemistry of the above alkaloids was confirmed to be 7R, 9R, 11R and 6S, 7R, 9R, 11R, respectively.

  已证明格氏试剂如甲基镁溴化物、烯丙基镁溴化物和3,3-二甲氧基丙基镁溴化物对11,12-去氢细胞嘧啶的攻击发生在α-面上，形成相应的11α-烷基细胞嘧啶。(-)-卡莫西宁和(-)-卡莫西啉通过格氏反应从(-)-细胞嘧啶合成。以上生物碱的绝对立体化学结构分别确认为7R, 9R, 11R和6S, 7R, 9R, 11R。
• Studies on Plant Constituents of Genus Maackia. Part V. (-)-Camoensidine N-Oxide; A New Alkaloid from Maackia tashiroi.
  作者：Shigeru OHMIYA、Hajime KUBO、Yuuichi NAKAAZE、Kazuki SAITO、Isamu MURAKOSHI、Hirotaka OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.39.1123

  日期：——

  A new alkaloid (3) was isolated from the stems of Maackia tashiroi (Leguminosae), together with (-)-camoensidine, tashiromine, ammodendrine and six known lupin (quinolizidine) alkaloids. The structure of 3 was characterized as the N15-oxide of (-)-camoensidine, possessing an indolizidine-quinolizidine ring system, by a combination of spectroscopic and chemical methods.

  从马褂木（豆科）的茎中分离出一种新的生物碱（3），以及（-）-卡莫辛、塔希罗明、氨苷和六种已知的羽扇豆（喹嗪生物碱）生物碱。通过光谱学和化学方法，3的结构被确定为（-）-卡莫辛的N15-氧化物，具有吲哚喹嗪环系统。