propargyl 2-chloroacetate | 26755-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2-chloroacetate
• 英文别名: 2-propynyl chloroacetate；propargyl chloroacetate；Chloressigsaeure-propin-(2)-ylester；1-Chloracetoxy-propin-(2)；Propargyl-monochloracetat；2-Propyl-1-ol, chloroacetate；prop-2-ynyl 2-chloroacetate
• CAS: 26755-51-1
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• mdl: MFCD19232206
• 分子量: 132.546
• InChiKey: YVAMVRSKOCSBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2230 g/cm3
• 保留指数：
  885;885

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2-chloroacetate 、 六氯环戊二烯 反应 14.0h， 以76%的产率得到1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-3-ylmethyl monochloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4,5,6,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl haloacetates

  摘要：

  Hexachlorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienylmethyl haloacetates were prepared by [4+2]-cycloaddition of hexachlorocyclopentadiene to the corresponding propargyl haloacetates.

  DOI：

  10.1134/s1070427209080199
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 氯乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 propargyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  探索点击反应以合成几丁质合酶抑制剂的修饰核苷

  摘要：

  通过Cu（I）催化5'-azido-5的1,3-偶极环加成反应，实现了点击反应方法，用于合成两组新的1,2,3-三唑基连接的尿苷衍生物19a – 19g和21a – 21g。 '-deoxy-2'，3'- O-（1-甲基亚乙基）尿苷（17）与酚18a – 18g的炔丙基化醚和炔丙基酯20a – 20g。通过X射线晶体学明确地确认了代表性化合物19d之一的结构。所有这些化合物19a - 19g和进行了21a – 21g的开发，以制定抗真菌策略。通过与尼古霉素比较，将化合物19d，19e，19f和21f鉴定为有效的几丁质合酶抑制剂。化合物19a，19b，19c，19d，21a和21b对人和植物病原体显示出良好的抗真菌活性。化合物19a，19b，19f，21c，21f和21g 通过比较抑制生长，％胚管形成和几丁质合酶活性的结果，鉴定出它们被鉴定为几丁质合酶先导抑制剂，可以进一步修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.019

文献信息

• Direct synthesis of highly substituted thiophenes through copper(i)-catalyzed tandem reactions of alkylidenethiiranes with terminal alkynes
  作者：Yiping Zhang、Ming Bian、Weijun Yao、Jianming Gu、Cheng Ma

  DOI：10.1039/b909284f

  日期：——

  A novel copper(i)-catalyzed tandem addition/cycloisomerization reaction of 1-phenylsulfonylalkylidenethiiranes with terminal alkynes for the convergent assembly of 2-(alpha-phenylsulfonylalkyl)-thiophenes is reported, which could directly assemble various functional groups incorporated into the thiophene ring.

  报道了一种新型的铜（i）催化的1-苯基磺酰基烷基亚乙基硫杂环丁烷与末端炔烃的串联聚合加成/环异构化反应，用于2-（α-苯基磺酰基烷基）-噻吩的会聚组装，它可以直接组装并入噻吩环的各种官能团。
• Synthesis and Herbicidal Activities of 3-(4-Chloro-2-fluoro-5-substituted phenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(<i>3H</i>)-one Derivatives
  作者：Fangzhong Hu、Xinxin Cheng、Zixia Niu、Xiaobing Yang、Dan Li、Lei Wan、Junxiao Li、Bin Liu、Xiaomao Zou、Huazheng Yang、Bin Li

  DOI：10.1002/jhet.2191

  日期：2015.5

  A series of 3‐phenyl benzo[d][1,2,3]triazin‐4(3H)‐one derivatives were synthesized through the condensation of phenol E and alkyl (alkenyl, alkynyl) chlorides (bromides, iodide) or alkyl chloroacetates or N‐alkyl chloroacetamides using K2CO3 as the acid acceptor in N,N‐dimethylformamide. Phenol E was prepared from starting material, 5‐amino‐2‐chloro‐4‐fluorophenyl ethyl carbonate, in four steps involving

  通过酚E与烷基氯化物（烯基，炔基）氯化物（溴化物，碘化物）或氯乙酸烷基酯的缩合反应，合成了一系列3-苯基苯并[d] [1,2,3]三嗪-4（3H）-one衍生物或使用K 2 CO 3作为N，N-二甲基甲酰胺中的酸受体的N-烷基氯乙酰胺。苯酚E由原料5-氨基-2-氯-4-氟代苯基碳酸乙酯制备，分四个步骤进行，包括酰胺化，还原，重氮化和脱保护基反应。测试了标题化合物对两种双子叶植物和两种单子叶植物的除草活性，其中一些在芽前和芽后处理中表现出对两种双子叶植物的高除草活性。此外，当剂量减少到180和90 g / ha时，化合物F1，F8和F9在芽后处理中对showed菜，紫花苜蓿，菊科，田field，牵牛花，马齿sl和丝绒草表现出高度选择性的抑制活性，但具有除强奸外无除草功效F1，表明可以在与上述杂草属相同的双子叶农作物领域中找到一种抑制双子叶杂草的除草剂。
• A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Tetsuya Otsubo、Masayo Haruna、Emiko Kutsuwa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/b008103p

  日期：——

  A novel cycloisomerization reaction of enynes 4 in the presence of ZnBr2 and THF (1 eq.) in CH2Cl2 at −40 °C gave exo-methylenic 1,3-dienes 5 in moderate to good yield.

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。
• Synthesis and properties of new triazole methanofullerenes under the “click-chemistry” conditions
  作者：V. P. Gubskaya、Sh. K. Latypov、F. G. Sibgatullina、A. A. Balandina、T. A. Zhelonkina、G. M. Fazleeva、L. N. Islamova、D. R. Sharafutdinova、I. A. Nuretdinov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-012-0159-6

  日期：2012.6

  The “click-chemistry” methods were used for the first time to synthesize new 1,2,3-triazole derivatives of fullerene, promising for the study of their biological activity, as well as for the preparation of new fullerene-containing materials on their basis. The purity and composition of the compounds synthesized were confirmed by MALDI-TOF mass spectrometry and HPLC, their structures were confirmed by a combination of 2D NMR homo- and heteronuclear correlation.

  该研究首次采用 "点击化学 "方法合成了富勒烯的 1,2,3-三唑新衍生物，为研究其生物活性以及在其基础上制备含富勒烯的新材料带来了希望。通过 MALDI-TOF 质谱法和高效液相色谱法确认了合成化合物的纯度和组成，并结合二维核磁共振同核和异核相关性确认了它们的结构。
• Fabric care and perfume compositions and systems comprising cationic silicones and methods employing same
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20020103094A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Systems, compositions and methods for domestic laundering comprising selected cationic silicones.

  由精选阳离子有机硅组成的家用洗衣系统、组合物和方法。