(Z)-6-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-6-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-6-phenylmethoxy-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: YYCLMHUUFCLMSV-XKZIYDEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 mercury(II) diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-6-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones：一种有前途的抑制 SARS-CoV-2 复制的支架

  摘要：

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00249

文献信息

• Aurones: A Promising Scaffold to Inhibit SARS-CoV-2 Replication
  作者：Guilherme S. Caleffi、Alice S. Rosa、Luana G. de Souza、João L. S. Avelar、Sarah M. R. Nascimento、Vitor M. de Almeida、Amanda R. Tucci、Vivian N. Ferreira、Alcides J. M. da Silva、Osvaldo A. Santos-Filho、Milene D. Miranda、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00249

  日期：2023.6.23

  the basic C6–C3–C6 skeleton is arranged as (Z)-2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-one. These compounds are structural isomers of flavones and flavonols, natural products reported as potent inhibitors of SARS-CoV-2 replication. Herein, we report the design, synthesis, and anti-SARS-CoV-2 activity of a series of 25 aurones bearing different oxygenated groups (OH, OCH3, OCH2OCH3, OCH2O, OCF2H, and OCH2C6H4R)

  橙酮是黄酮类化合物的一个小亚组，其中基本的C 6 –C 3 –C 6骨架排列为( Z )-2-亚苄基苯并呋喃-3(2 H )-酮。这些化合物是黄酮和黄酮醇的结构异构体，据报道它们是天然产物，是 SARS-CoV-2 复制的有效抑制剂。在此，我们报告了一系列 25 个带有不同含氧基团（OH、OCH 3 、OCH 2 OCH 3 、OCH 2 O、OCF 2 H 和 OCH 2使用基于细胞的筛选测定法在 A 环和/或 B 环上检测 C 6 H 4 R)。我们观察到 25 种化合物中有 12 种表现出 EC 50 < 3 μM（ 8e 、 8h 、 8j 、 8k 、 8l 、 8m 、 8p 、 8q 、 8r 、 8w 、 8x和8y ），其中 5 种表现出 EC 50 < 1 μM ( 8h 、 8m 、 8p 、 8q和8w ) 在 Calu-3 细胞中没有明显的细胞毒性作用。用 OCH