N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane | 898833-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane
• CAS: 898833-52-8
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₁₂
• 分子量: 627.73
• InChiKey: UOMBUGPRPOUYMP-RZNOVHGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  156.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到N-demethyl-3-O-descladinosyl-3-oxoclarithromycin 2',3'-carbamate-11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  红霉素大环内酯类抗生素的环状2'，3'-氨基甲酸酯衍生物的制备。

  摘要：

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  克拉红霉素EP杂质I 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane
  参考文献：
  名称：

  红霉素大环内酯类抗生素的环状2'，3'-氨基甲酸酯衍生物的制备。

  摘要：

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.028

文献信息

• Macrolides
  申请人：Heggelund Audun

  公开号：US20100035832A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to a novel class of antibiotic agents, more specifically to macrolides comprising an oxazolidinone structure, their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use and methods of treatment using them.

  本发明涉及一种新型的抗生素，更具体地是包含氧唑啉结构的大环内酯类抗生素，其制备方法、含有它们的药物组合物、它们的使用以及使用它们的治疗方法。