4''-O-(allyloxycarbonyl)-N-demethylclarithromycin 2',3'-carbamate-11,12-carbonate | 898833-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4''-O-(allyloxycarbonyl)-N-demethylclarithromycin 2',3'-carbamate-11,12-carbonate
• 英文别名: 4"-O-(allyloxycarbonyl)-N-demethylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane
• CAS: 898833-50-6
• 化学式: C₄₃H₆₇NO₁₇
• 分子量: 870.001
• InChiKey: KUTGFTAZTHKGNS-GSELPYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  199.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4''-O-(allyloxycarbonyl)-N-demethylclarithromycin 2',3'-carbamate-11,12-carbonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到10,11-anhydro-N-demethylclarithromycin 2',3'-urethane
  参考文献：
  名称：

  Macrolides

  摘要：

  本发明涉及一种新型的抗生素，更具体地是包含氧唑啉结构的大环内酯类抗生素，其制备方法、含有它们的药物组合物、它们的使用以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100035832A1
• 作为产物：
  描述：

  、 烯丙醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4''-O-(allyloxycarbonyl)-N-demethylclarithromycin 2',3'-carbamate-11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Macrolides

  摘要：

  本发明涉及一种新型的抗生素，更具体地是包含氧唑啉结构的大环内酯类抗生素，其制备方法、含有它们的药物组合物、它们的使用以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20100035832A1

文献信息

• Preparation of cyclic 2′,3′-carbamate derivatives of erythromycin macrolide antibiotics
  作者：Audun Heggelund、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.028

  日期：2007.5

  Tricarbonylation of clarithromycin has been effected in a one-pot reaction with phosgene. The 11,12-diol moiety was closed into a cyclic carbonate, while the dimethylamino alcohol of the desosamine sugar was cyclised with loss of a methyl group to form a cyclic 2',3'-carbamate. The 4'' hydroxyl group in clarithromycin was converted into a chloroformate group and subsequently to an allyl carbonate which

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。