琥珀酸(2-羟基苯基)酰胺 | 76475-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 琥珀酸(2-羟基苯基)酰胺
• 英文名称: succinic acid (2-hydroxyphenyl)amide
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyphenyl)carbamoyl]propanoic acid；4-(2-hydroxyanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 76475-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00570568
• 分子量: 209.202
• InChiKey: KHPAYIYVNRVFCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetate 、 琥珀酸(2-羟基苯基)酰胺 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  ¹ H and ¹³ C NMR spectra for a series of arylmaleamic acids, arylmaleimides, arylsuccinamic acids and arylsuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199909)37:9<682::aid-mrc500>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-氨基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到琥珀酸(2-羟基苯基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺作为化学交换饱和转移磁共振成像造影剂。

  摘要：

  化学交换饱和转移 (CEST) MRI 最近已成为一种通用的分子成像方法，其中可以利用抗磁性化合物生成 MRI 信号。为了扩大 CEST MRI 的应用范围，我们在此系统地研究了具有不同N芳族取代基的N芳基酰胺的 CEST 特性，揭示了它们的化学位移 (4.6–5.8 ppm) 和交换率（高达数千 s -1）与烷基酰胺相比，更适合用作 CEST 试剂。作为第一个概念验证研究，我们使用 CEST MRI 直接通过其固有的 CEST 信号检测药物醋丁洛尔的酶代谢，无需任何化学标记。我们的研究表明N芳基酰胺可能使许多含N-芳基酰胺的药物和作用于N-芳基酰胺的多种酶的代谢的无标记CEST MRI检测成为可能，极大地扩展了CEST MR分子成像的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.202002415

文献信息

• Reversible and irreversible inhibitory activity of succinic and maleic acid derivatives on acetylcholinesterase
  作者：J. Trujillo-Ferrara、Iván Vázquez、Judith Espinosa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00023-x

  日期：2003.4

  against the time of incubation at several different inhibitor concentrations were determined. The K(i) for reversible competitive inhibitors was determined. For irreversible inhibitors the K(i) for the dissociation constant of the enzyme-inhibitor complex at the beginning of the recognition process was also determined as well as the inactivation constant of the enzyme-inhibitor adduct formation k(+2) and

  芳基琥珀酸和马来酸衍生物是体外牛乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。琥珀酸氨基苯酚衍生物1b-e和2b-d充当乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，而马来酸氨基苯酚衍生物3b-d和4c-e充当胆碱亚位定向的不可逆抑制剂，通过在有烯酮存在下进行透析检测。确定了在几种不同抑制剂浓度下绘制的乙酰胆碱水解速度对数与孵育时间之间的线性关系。确定了可逆竞争抑制剂的K（i）。对于不可逆抑制剂，还确定了在识别过程开始时酶抑制剂复合物的解离常数K（i）以及酶抑制剂加合物形成k（+2）和双分子抑制剂的失活常数常数k（i）被氨基酚衍生物3b-d和4c-e抑制乙酰胆碱酯酶。对于这两个家族，本研究的结论可总结如下：（a）芳族部分在识别活性位点中起关键作用；（b）对于可逆抑制剂，当酯功能取代羟基片段时，亲和力有了重要的提高；（c）酚羟基与氮之间的距离至关重要，因为这种抑制作用是邻位<
• Silver halide color photographic light-sensitive material
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP0422505A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  A silver halide photographic light-sensitive material is disclosed, which contains a novel yellow coupler in its silver hlide emulsion layer. The yellow coupler is represented by the following Formula I: wherein Y is a hydrogen bond donating group; R is an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group; R₃ is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group or a monovalent organic group; m is an integer of 0 to 4, provided that the groups represented by R₃ may be the same or different when m is 2 or more; and Z is a hydrogen atom or a substituent capable of splitting off upon rection with the oxdation product of an aromatic primary amine color developing agent.

  本发明公开了一种卤化银感光材料，其卤化银乳剂层中含有一种新型黄色耦合剂。黄色耦合剂由下式 I 表示： 其中，Y 是氢键捐赠基团；R 是烷基、芳基或杂环基团；R₃ 是卤素原子、羟基、硝基或一价有机基团；m 是 0 至 4 的整数，但当 m 为 2 或 2 以上时，R₃ 所代表的基团可以相同或不同；Z 是氢原子或取代基，在与芳香族伯胺显色剂的氧化产物反应时能够分裂。
• Artificial Intelligence-Assisted Optimization of Antipigmentation Tyrosinase Inhibitors: De Novo Molecular Generation Based on a Low Activity Lead Compound
  作者：Hong Cai、Wenchao Chen、Jing Jiang、Hao Wen、Xinyu Luo、Junjie Li、Liuxin Lu、Rui Zhao、Xinhua Ni、Yinyan Sun、Jiahui Wang、Zhen Li、Bin Ju、Xiaoying Jiang、Renren Bai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00091

  日期：2024.5.9

  Artificial intelligence (AI) de novo molecular generation is a highly promising strategy in the drug discovery, with deep reinforcement learning (RL) models emerging as powerful tools. This study introduces a fragment-by-fragment growth RL forward molecular generation and optimization strategy based on a low activity lead compound. This process integrates fragment growth-based reaction templates, while

  人工智能 (AI)从头分子生成是药物发现中非常有前途的策略，深度强化学习 (RL) 模型正在成为强大的工具。本研究介绍了基于低活性先导化合物的逐片段生长 RL 正向分子生成和优化策略。该过程集成了基于片段生长的反应模板，同时进行靶标对接和药物相似性预测。这种综合方法考虑了分子相似性、内部多样性、可合成性和有效性，从而提高了分子生成的质量和效率。最终生成并合成了一系列酪氨酸酶抑制剂。大多数化合物表现出比铅更好的活性，最佳候选化合物超越了曲酸的效果，并在斑马鱼模型中表现出显着的抗色素沉着活性。此外，代谢稳定性研究表明对肝脏代谢的敏感性。所提出的人工智能结构优化策略将在加速药物发现和提高传统效率方面发挥重要作用。
• Dolzhenko; Kolotova; Koz'minykh, Pharmaceutical Chemistry Journal, 2002, vol. 36, # 2, p. 58 - 60
  作者：Dolzhenko、Kolotova、Koz'minykh、Syropyatov、Kotegov、Godina

  DOI：——

  日期：——
• US5053325A
  申请人：——

  公开号：US5053325A

  公开（公告）日：1991-10-01