Cyclohexylchloroglyoxalat | 54166-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohexylchloroglyoxalat
• 英文别名: oxalic acid-chloride cyclohexyl ester；Oxalsaeure-chlorid-cyclohexylester；Cyclohexyl chloro(oxo)acetate；cyclohexyl 2-chloro-2-oxoacetate
• CAS: 54166-92-6
• 化学式: C₈H₁₁ClO₃
• 分子量: 190.627
• InChiKey: BOIJGDQIIVTEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylchloroglyoxalat 在 potassium fluoride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到Cyclohexyl fluoro(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有七氟异丙基的羧酸酯的制备

  摘要：

  氟乙醛酸酯和氟甲酸酯与全氟丙烯（PFP）的反应分别生成了全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯和全氟异丁酸酯。通过全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯分别与胺和邻苯二胺反应制备了乙酰胺衍生物和2,3-喹喔啉二醇。全氟（3-甲基-2-氧代丁酸）酸酯在质子惰性溶剂中在氟离子存在下加热时得到全氟异丁酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80184-0
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 环己醇 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Cyclohexylchloroglyoxalat
  参考文献：
  名称：

  不对称催化中含手性丙二烯的膦

  摘要：

  我们证明了丙二烯，手性 1,2-二烯，附加有基本功能可以作为过渡金属的配体。我们描述了一种含丙二烯的双膦，当与 Rh(I) 配位时，可促进芳基硼酸以高对映选择性不对称加成到 α-酮酯。溶液和固态结构分析表明丙二烯的一种烯烃可以与过渡金属配位，生成双齿和三齿配体。

  DOI：

  10.1021/ja207748r

文献信息

• Oxanilic acids, a new series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Sellstedt、Charles J. Guinosso、Albert J. Begany、Stanley C. Bell、Marvin Rosenthale

  DOI：10.1021/jm00243a014

  日期：1975.9

  antiallergic activity using the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test. Many of the oxanilic acid esters are active orally, with the most active species having an aryl 2'-carbamoyl group and a 3'-methoxy group. Hydrolysis of the ester from the oxanilic ester moiety causes a loss of oral activity.

  制备了大量的草酸苯甲酸酯和N-杂芳基草酰胺酸酯，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试发现具有抗过敏活性。许多草酰苯甲酸酯具有口服活性，最活泼的物种具有芳基2'-氨基甲酰基和3'-甲氧基。酯从草酰胺酯部分水解会导致口服活性下降。
• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups with<i>N</i>-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols
  作者：Hideo Togo、Misa Fujii、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.64.57

  日期：1991.1

  The radical decarboxylation reaction of N-alkoxyoxalyloxy-2-thiopyridone which was prepared by the reaction of alcohol, oxalyl chloride, and N-hydroxy-2-thiopyridone was studied both in the absence and presence of olefinic compounds. The same reactions with olefinic and acetylenic alcohols gave the corresponding lactone derivatives. On the other hand the unsymmetrical alkyl 2-pyridyl disulfides were obtained by the same reaction with aliphatic thiols.

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。
• Design, Synthesis and Insecticidal Activities of Novel<i>N</i>-Oxalyl Derivatives of Neonicotinoid Compound
  作者：Yu Zhao、Gang Wang、Yongqiang Li、Suhua Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201090099

  日期：2010.1

  Ten novel neonicotinoid derivatives containing N‐oxalyl groups were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR, MS, IR, elemental analysis and single crystal X‐ray diffraction analysis. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated. The results of bioassays indicated that some of these title compounds exhibited excellent insecticidal activities.

  设计并合成了十个含有N-草酰基的新烟碱类衍生物，并通过1 H NMR，MS，IR，元素分析和单晶X射线衍射分析对它们的结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。
• Hypoiodite reaction: the decomposition of oxalic acid half-esters
  作者：K. Bartel、A. Goosen、A. Scheffer

  DOI：10.1039/j39710003766

  日期：——

  Alkyl half-esters of oxalic acid photolysed with mercury(II) oxide–iodine reagent gave mainly dialkyl oxalates. 1-Apocamphyl hydrogen oxalate gave, in addition to the diester, 1-apocamphyl iodide. 9-Triptycyl hydrogen oxalate gave 9-triptycyl iodoformate, which was thermally decomposed to 9-iodotriptycene and with silver tetrafluoroborate gave 9-triptycyl fluoroformate. We suggest that diester formation

  草酸的烷基半酯与氧化汞（II）-碘试剂光解后，生成的主要是草酸二烷基酯。除二酯外，1-阿朴茶酸草酸氢盐还产生了1-阿朴茶酸碘化物。9-三苯甲基草酸氢酯产生9-三苯甲基碘甲酸酯，将其热分解成9-碘三苯并噻吩，并与四氟硼酸银一起产生9-三苯甲基氟甲酸酯。我们建议通过中间烷氧基羰基基团的偶联发生二酯形成。