(1,4-Diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(5-(furan-3-yl)-furan-2-yl)methanon | 661462-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,4-Diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(5-(furan-3-yl)-furan-2-yl)methanon
• 英文别名: (1,4-diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(5-(furan-3-yl)furan-2-yl)methanone；1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl-[5-(furan-3-yl)furan-2-yl]methanone
• CAS: 661462-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: GZLLLTUIOLORTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-Diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(5-(furan-3-yl)-furan-2-yl)methanon 、 富马酸 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到[2,3'-bifuran]-5-yl(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)methanone fumarate
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1,4-Diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)(5-(furan-3-yl)-furan-2-yl)methanon
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669

文献信息

• Biaryl diazabicycloalkane amides as nicotinic acetylcholine agonists
  申请人：Ernst Glen

  公开号：US20050239774A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Acetylcholine receptor ligands of formula I wherein A, D, Ar 1 , E and Ar 2 are as described in the specification, diastereoisomers, enantiomers, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  公式I中的乙酰胆碱受体配体，其中A、D、Ar1、E和Ar2如规范所述，包括对映异构体、对映体、药用可接受盐、制备方法、含有药物成分的制剂以及使用方法。
• BIARYL DIAZABICYCLOALKANE AMIDES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539765B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• Design, synthesis, and electrophysiological evaluation of NS6740 derivatives: Exploration of the structure-activity relationship for alpha7 nicotinic acetylcholine receptor silent activation
  作者：Maria Chiara Pismataro、Nicole A. Horenstein、Clare Stokes、Marta Quadri、Marco De Amici、Roger L. Papke、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112669

  日期：2020.11

  The α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) silent agonists, able to induce receptor desensitization and promote the α7 metabotropic function, are emerging as new promising therapeutic anti-inflammatory agents. Herein, we report the structure–activity relationship investigation of the archetypal silent agonist NS6740 (1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl(5-(3-(trifluoromethyl)-phenyl)-furan-2-yl)methanone)

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。